Fizikai tulajdonságok

A benzol és legközelebbi homológjai színtelen, sajátos szagú folyadékok. Az aromás szénhidrogének könnyebbek, mint a víz, és nem oldódnak benne, de könnyen oldódnak szerves oldószerekben - alkoholban, éterben, acetonban.

A benzol és homológjai maguk is sokak számára jó oldószerek szerves anyag. Minden aréna füstös lánggal ég, molekuláinak magas széntartalma miatt.

Néhány arén fizikai tulajdonságait a táblázat tartalmazza.

Asztal. Egyes arénák fizikai tulajdonságai

Név	Képlet	t°.pl., °C	t°.bp., °C
Benzol	C 6 H 6	5,5	80,1
Toluol (metil-benzol)	C 6 H 5 CH 3	95,0	110,6
Etilbenzol	C 6 H 5 C 2 H 5	95,0	136,2
Xilol (dimetil-benzol)	C6H4(CH3)2
orto-		25,18	144,41
meta-		47,87	139,10
pár-		13,26	138,35
Propilbenzol	C6H5(CH2)2CH3	99,0	159,20
kumol (izopropil-benzol)	C6H5CH(CH3)2	96,0	152,39
Sztirol (vinilbenzol)	C 6 H 5 CH \u003d CH 2	30,6	145,2

Benzol - alacsony forráspontú ( tkip= 80,1°C), színtelen folyadék, vízben oldhatatlan

Figyelem! Benzol - méreg, a vesére hat, megváltoztatja a vérképletet (hosszabb ideig tartó expozíció esetén), megzavarhatja a kromoszómák szerkezetét.

A legtöbb aromás szénhidrogén életveszélyes és mérgező.

Arének kinyerése (benzol és homológjai)

A laboratóriumban

1. Benzoesav sóinak fúziója szilárd lúgokkal

C 6 H 5 -COONa + NaOH t → C 6 H 6 + Na 2 CO 3

nátrium benzoát

2. Wurtz-Fitting reakció: (itt G halogén)

6-tólH 5 -G+2Na + R-G →C 6 H 5 - R + 2 NaG

Val vel 6 H 5 -Cl + 2Na + CH 3 -Cl → C 6 H 5 -CH 3 + 2NaCl

Az iparban

• olajból és szénből frakcionált desztillációval, reformálással elkülönítve;
• kőszénkátrányból és kokszolókemence gázból

1. Alkánok dehidrociklizálása 6-nál több szénatommal:

C6H14 t , kat→C6H6+4H2

2. Az acetilén trimerizálása(csak benzolhoz) – R. Zelinsky:

3C 2 H2 600°C, Törvény. szén→C 6 H 6

3. Dehidrogénezés ciklohexán és homológjai:

Nyikolaj Dmitrijevics Zelinszkij szovjet akadémikus megállapította, hogy a benzol ciklohexánból (cikloalkánok dehidrogénezése) keletkezik.

C6H12 t, kat→C6H6+3H2

C6H11-CH3 t , kat→C6H5-CH3+3H2

metil-ciklohexántoluol

4. A benzol alkilezése(benzol homológjainak beszerzése) – r Friedel-Crafts.

C6H6 + C2H5-Cl t, AlCl3→C 6 H 5 - C 2 H 5 + HCl

klór-etán etil-benzol

Az arének kémiai tulajdonságai

én. OXIDÁCIÓS REAKCIÓK

1. Égés (füstös láng):

2C 6 H 6 + 15O 2 t→12CO 2 + 6H 2 O + Q

2. A benzol normál körülmények között nem színteleníti el a brómos vizet és vizes oldat kálium-permanganát

3. A benzol homológokat kálium-permanganát oxidálja (elszíneződik a kálium-permanganát):

A) savas környezetben benzoesavvá

Kálium-permanganát és a benzol egyéb homológjai hatására erős oxidálószerek oldalláncok oxidálódnak. Bármilyen összetett is a szubsztituens lánca, az elpusztul, kivéve az a -szénatomot, amely karboxilcsoporttá oxidálódik.

A benzol egyoldalláncú homológjai benzoesavat adnak:

A két oldalláncot tartalmazó homológok kétbázisú savakat adnak:

5C 6 H 5 - C 2 H 5 + 12 KMnO 4 + 18 H 2 SO 4 → 5 C 6 H 5 COOH + 5CO 2 + 6K 2 SO 4 + 12 MnSO 4 + 28 H 2 O

5C 6 H 5 - CH 3 + 6 KMnO 4 + 9 H 2 SO 4 → 5 C 6 H 5 COOH + 3K 2 SO 4 + 6 MnSO 4 + 14 H 2 O

Egyszerűsített :

C6H5-CH3+3O KMnO4→C 6 H 5 COOH + H 2 O

B) semleges és enyhén lúgos benzoesav sóihoz

C 6 H 5 - CH 3 + 2 KMnO 4 → C 6 H 5 COO K + K OH + 2MnO 2 + H 2 O

II. KIEGÉSZÍTŐ REAKCIÓK (keményebb, mint az alkének)

1. Halogénezés

C 6 H 6 + 3Cl 2 h ν → C 6 H 6 Cl 6 (hexaklór-ciklohexán - hexaklorán)

2. Hidrogénezés

C6H6+3H2 t , PtvagyNi→C 6 H 12 (ciklohexán)

3. Polimerizáció

III. HELYETTESÍTÉSI REAKCIÓK – ionos mechanizmus (könnyebb, mint az alkánok)

1. Halogénezés -

a ) benzol

C 6 H 6 + Cl 2 AlCl 3 → C 6 H 5 -Cl + HCl (klórbenzol)

C 6 H 6 + 6Cl 2 t ,AlCl3→C 6 Cl 6 + 6HCl( hexaklór-benzol)

C 6 H 6 + Br 2 t,FeCl3→ C6H5-Br + HBr( bróm-benzol)

b) benzol homológok besugárzás vagy melegítés hatására

Kémiai tulajdonságait tekintve az alkilcsoportok hasonlóak az alkánokhoz. A bennük lévő hidrogénatomokat szabad gyökös mechanizmussal halogének helyettesítik. Ezért katalizátor hiányában a melegítés vagy az UV-sugárzás gyökös szubsztitúciós reakcióhoz vezet az oldalláncban. A benzolgyűrűnek az alkil-szubsztituensekre gyakorolt ​​hatása arra a tényre vezet, hogy a hidrogénatomot mindig a benzolgyűrűhöz közvetlenül kapcsolódó szénatom (a-szénatom) helyettesíti.

1) C6H5-CH3 + Cl2 h ν → C6H5-CH2-Cl + HCl

c) benzol homológok katalizátor jelenlétében

C6H5-CH3 + Cl2 AlCl 3 → (orta keveréke, származékpár) +HCl

2. Nitrálás (salétromsavval)

C 6 H 6 + HO-NO 2 t, H2SO4→C 6 H 5 -NO 2 + H 2 O

nitrobenzol - szag mandula!

C6H5-CH3+3HO-NO2 t, H2SO4→ Val vel H3-C6H2(NO2)3+3H2O

2,4,6-trinitrotoluol (tol, trotil)

A benzol és homológjainak használata

Benzol A C 6 H 6 jó oldószer. A benzol adalékanyagként javítja az üzemanyag minőségét. Nyersanyagként szolgál számos aromás szerves vegyület előállításához - nitrobenzol C 6 H 5 NO 2 (oldószer, anilin nyerik belőle), klórbenzol C 6 H 5 Cl, fenol C 6 H 5 OH, sztirol stb.

Toluol C 6 H 5 -CH 3 - festékek, gyógyszerek és robbanóanyagok (trotil (tol) vagy 2,4,6-trinitrotoluol TNT) gyártásához használt oldószer.

Xilol C6H4(CH3)2. A technikai xilol három izomer keveréke ( orto-, meta- és pár-xilol) - oldószerként és kiindulási termékként használják számos szerves vegyület szintéziséhez.

Izopropil-benzol A C 6 H 5 -CH (CH 3) 2 fenol és aceton előállítására szolgál.

A benzol klórszármazékai növényvédelemre használják. Így a benzolban lévő H atomok klóratomokkal történő helyettesítésének terméke a hexaklór-benzol C 6 Cl 6 - gombaölő szer; búza és rozs száraz magcávájára használják kemény sár ellen. A klór benzolhoz való hozzáadásának terméke hexaklór-ciklohexán (hexaklorán) C 6 H 6 Cl 6 - rovarirtó szer; káros rovarok elleni védekezésre használják. Ezek az anyagok peszticidekre utalnak - a mikroorganizmusok, növények és állatok elleni küzdelem kémiai eszközeire.

Sztirol A C 6 H 5 - CH \u003d CH 2 nagyon könnyen polimerizálódik, polisztirol képződik, és kopolimerizálódik butadién - sztirol-butadién gumikkal.

VIDEÓS TAPASZTALATOK

PRTSVSH (F) FGBOU VPO

"Tűzbiztonsági osztály"

Teszt

az "Égés és robbanás elmélete" tudományágban

1. számú feladat

Határozza meg a benzolgőz teljes elégetéséhez szükséges fajlagos elméleti mennyiségeket és levegőmennyiséget! A levegő elhelyezkedési körülményeit a Tv hőmérséklet és a Pv nyomás, a benzolgőz pedig a Tg hőmérséklet és a Pg nyomás jellemzi. A számítási eredményeket a következő mértékegységekben fejezze ki: ; ;;;

Kiinduló adatok (N - csoportszám, n - létszám a tanulók névsora szerint:

TV=300+(-1) N *2*N-(-1) n *0,2*n= 277,6 K

Pv = 10 3 = 95900 Pa;

Тg = 300 α (a 1) N α 2 ( α 1) n α 0,2 n = 321,6 K;

Pr \u003d? 10 3 \u003d 79400 Pa.

С6Н6+7.5О2+7.5?3.76N2=6CO2+3pO+7.5?3.76N2+Qp (1),

ahol Qp - hő kémiai reakció. Tól től adott egyenlet meghatározható a benzol és a molekuláris oxigén sztöchiometrikus együtthatója: Vg = 1, V0 = 7,5

2. Fajlagos elméleti levegőmennyiség - az egy kilomol benzol teljes elégetéséhez szükséges levegő kilomoljainak számát a következő képlettel számítjuk ki:

ahol 4,76 az egységnyi oxigént tartalmazó levegő mennyisége, \u003d a molekuláris oxigén (Vo) és a benzol (Vg) sztöchiometrikus együtthatóinak aránya

A (d) pontban a Vo és Vg értékét behelyettesítve a következőket kapjuk:

3. Egy kilomól benzol teljes elégetéséhez szükséges levegőmennyiséget a következőképpen határozzuk meg:

ahol egy kilomol levegő térfogata Tv hőmérsékleten és Pv nyomáson. Az érték kiszámítása a képlet segítségével történik

ahol 22,4 a gáz moláris térfogata normál körülmények között, Po = 101325 Pa a normál nyomás, To = 273 K a normál hőmérséklet.

Ha behelyettesítjük a Tv-t, To-t, Pv-t, Po-t az (5)-ben, azt kapjuk

A fajlagos elméleti levegőmennyiséget a (4) képlettel számítjuk ki:

4. Az egységnyi térfogatú gáz-halmazállapotú tüzelőanyag teljes elégetéséhez szükséges levegőmennyiséget a következőképpen kell meghatározni:

ahol egy kilomól üzemanyag térfogata - benzolgőz Tg hőmérsékleten és Pg nyomáson. Tekintettel arra

és (8) és (5) helyett (7) a következő kifejezést kapjuk a fajlagos elméleti levegőmennyiségre:

Kiszámítjuk az égési folyamat ezen paraméterének értékét:

Egy kilogramm benzol teljes elégetéséhez szükséges levegőmennyiséget a következőképpen határozzuk meg:

ahol - az üzemanyag moláris tömege egy kilomól benzol tömege, kilogrammban kifejezve. A benzol móltömege számszerűen megegyezik molekulatömegével, a következő képlettel lehet meghatározni:

Ac?nc + An?nn, UiAi?ni (11)

ahol Ac és An a szén és hidrogén atomtömege, nc és nn a szénatomok száma a benzolmolekulában. Az Ac = 12, nc = 6, An = 1, nn = 6 értékeket behelyettesítve a következőt kapjuk:

A levegő fajlagos elméleti térfogatát úgy találjuk meg, hogy n értékeit behelyettesítjük a (10) képletbe:

A számítás eredménye:

2. számú feladat

Határozza meg a benzol égéstermékeinek fajlagos elméleti mennyiségét, térfogatát és összetételét, ha ismert a levegőtöbblet c együtthatója, az égéstermékek hőmérséklete Tp és nyomása Pp, a benzolgőz Tg hőmérséklete és Pg nyomása! A számítási eredményeket fejezze ki móltörtekben (százalékban) és a következő mértékegységekben: ; ;;

Kiinduló adatok:

c = 1,5 + (a 1) N - 0,1 - N 2 (a 1) n - 0,01 - n = 0,2;

Rp = 10 3 \u003d 68400 Pa;

Tp = 1600 α (a 1) N 2 0 β (α 1) n α 2 n = 1816 K;

Тg = 273 β (a 1) N 2 2 N + ( 1 ) n 0,2 n = 295,4 K;

Rg = 10 3 = 111600 Pa;

oldat (N=11, n=2).

1. Felírjuk a benzol levegőben történő égésének reakciójának sztöchiometrikus egyenletét:

C 6 H 6 + 7,5 O 2 + 7,5 - 3,76 N 2 = 6CO 2 + 3 H 2 O + 7,5 - 3,76 N 2 + Qp, (1)

ahol Qp a kémiai reakció hője. Ebből az egyenletből a következő sztöchiometrikus együtthatókat határozzuk meg:

V CO2 \u003d 6, V pO \u003d 3, V C6H6 \u003d 1, V O2 \u003d 7,5, V N2 \u003d 7,5? 3,76

2. Határozza meg egy kilomol tüzelőanyag égéstermékeinek becsült mennyiségét:

A (2) pontban az égéstermékek és a tüzelőanyag sztöchiometrikus együtthatóinak értékeit behelyettesítve a következőket kapjuk:

3. Fajlagos elméleti levegőmennyiség - egy kilomol tüzelőanyag teljes elégetéséhez szükséges kilomol levegő mennyiségét a következő képlet segítségével határozzuk meg:

ahol 4,76 az egységnyi oxigént tartalmazó levegő mennyisége,

A molekuláris oxigén és a benzol sztöchiometrikus együtthatóinak aránya.

Ha a (4)-ben behelyettesítjük a V O2 =7,5 és V C6H6 =1 értékeket, a következőt kapjuk:

4. Az 1 Kmol üzemanyagra eső többlet levegő mennyiségét a következő kifejezés határozza meg:

benzol gőz égési levegő

Ebben a kifejezésben az értékeket helyettesítve

37,7(0,2-1)=30,16(7)

5. A tüzelőanyag egységnyi mennyiségére jutó égéstermékek teljes mennyiségét a következő összeg határozza meg:

Az értékek behelyettesítése után a következőt kapjuk:

6. Az égéstermékek százalékban kifejezett móltörtjeit a következőképpen kell meghatározni:

A (9) képletekben az égéstermékekben lévő nitrogén és oxigén mólfrakcióira 0,79 és 0,21 ezeknek az anyagoknak a levegőben lévő mólfrakciói, amelyek feleslege a nitrogén arányának növekedéséhez és az oxigén megjelenéséhez vezet. az égéstermékekben.

7. A fajlagos égéstérfogatok és égéstermékek meghatározásához ki kell számítani azok moláris térfogatát - egy kilomol gáz térfogatát olyan körülmények között, amelyek között a termékek találhatók:

ahol 22,4 egy kilomol gáz térfogata normál körülmények között, T 0 \u003d 273K - normál hőmérséklet, Po \u003d 101325 Pa - normál nyomás.

A (10)-ben a Po, To értékeket behelyettesítve a következőket kapjuk:

Az egy kilogramm tüzelőanyag elégetése során keletkező termékek térfogatát a felesleges levegő nélkül számítják ki:

ahol - az üzemanyag moláris tömege egy kilomól benzol tömege, kilogrammban kifejezve. A benzol moláris tömegét a következő képlet határozza meg:

ahol Ac és An a szén (12) és a hidrogén (1) atomtömege, nc és n n a szén (6) és a hidrogén (6) atomok száma a benzolmolekulákban (C 6 H 6).

Az értékeket behelyettesítve a (12)-ben kapjuk

Az 1 kilogramm üzemanyagra jutó többlet levegő mennyiségét a következőképpen határozzuk meg:

ahol egy kilomól felesleges levegő térfogata, amely az égéstermékek részét képezi. Mivel a levegőfelesleg hőmérséklete és nyomása megfelel az égéstermékek hőmérsékletének és nyomásának, akkor = = 220,7.

Helyettesítés adott értéket, valamint a (14) pontban, a következőket kapjuk:

Az üzemanyag teljes égéséből származó termékek fajlagos térfogatának kiszámításához feltételezzük, hogy a benzolgőz hőmérséklete Tg nyomáson:

ahol egy kilomól benzolgőz térfogata Tg hőmérsékleten és Pg nyomáson. Az üzemanyag moláris térfogatát a következő képlettel számítjuk ki:

A kapott értéket és a (17) pontban szereplő értékeket behelyettesítve a következőket kapjuk:

Felesleges levegőmennyiség egyenként köbméter benzolgőz a következőképpen definiálható:

Behelyettesítés (20) értékben\u003d 30,16, \u003d és

a következő eredményt adja:

Az égéstermékek teljes fajlagos térfogatát, figyelembe véve a levegőfelesleget, az összeg határozza meg

A számítás eredménye:

X CO2 \u003d%; X H2O \u003d 4,4%; X N2 =%; X O2 \u003d 11,7%

Hasonló dokumentumok

A nitrobenzol C6H5NO2 és a CS2 szén-diszulfid éghetőségi együtthatójának kiszámítása. A propil-acetát levegőben történő égési reakciójának egyenlete. A levegő és az égéstermékek térfogatának kiszámítása éghető gáz égése során. A toluol lobbanáspontjának meghatározása V. Blinov képlete szerint.

teszt, hozzáadva: 2017.08.04


Anyag égése során keletkező levegő és égéstermékek térfogatának kiszámítása. Az etilénglikol levegőben történő égési reakciójának egyenlete. Éghető gázok keverékének elégetése. Sztöchiometrikus keverék adiabatikus égési hőmérsékletének kiszámítása. a propanol elégetése.

teszt, hozzáadva 2012.10.17


Az égés típusa és főbb paraméterei. Az üzemanyag és az oxidálószer kémiai átalakítása égéstermékekké. Az égési reakció anyag- és hőmérlegének egyenletei. A levegőfelesleg együtthatójának hatása az égéstermékek összetételére és az égési hőmérsékletre.

teszt, hozzáadva: 2013.01.17


Egy egységnyi éghető anyag teljes elégetéséhez szükséges levegő térfogatának meghatározása. Egy éghető anyag egységnyi tömegének égéstermékeinek összetétele. Gáz, gőz, por-levegő keverékek lángterjedési határai. Robbanásveszélyes bomlási nyomás.

szakdolgozat, hozzáadva 2013.12.23


Tűz- és robbanásveszély-megelőzési intézkedések kidolgozása, kialakulásuk és eloltásuk feltételeinek felmérése. A kiégési arány fogalma, meghatározásának módja. Az égési reakcióegyenlet összeállításának eljárása. A gyújtáshoz szükséges levegő mennyiségének kiszámítása.

szakdolgozat, hozzáadva 2014.10.07


A gáz teljes égéséből származó termékek összetételének meghatározása. Állandó térfogatú és állandó nyomású gázelegy adiabatikus égési hőmérsékletének kiszámítása. Földgáz öngyulladásának kinetikus reakcióállandói. A gázkeverék gyulladási határa.

szakdolgozat, hozzáadva 2014.02.19


A benzol propilénnel történő alkilezésének ipari módszereinek jellemzése. A benzol olefinekkel történő alkilezésének elvei a kémiai technológiában. A benzolalkilezés technológiai berendezéseinek tervezésének problémái. A gyártási folyamat technológiájának leírása.

szakdolgozat, hozzáadva: 2010.11.15


Az égés erőteljes oxidációs folyamat. Égési módok: parázslás és lánggal égetés. A robbanás, mint az égés speciális esete. A láng elektromos tulajdonságai. Különféle égéstermékek az üzemanyag tökéletlen égése következtében. Füst szűrése vízen keresztül.

tudományos munka, hozzáadva 2009.07.29


Adott mennyiségű propán teljes elégetéséhez szükséges levegő térfogatának meghatározása. Az entalpia, entrópia és Gibbs-energia változásának kiszámítása a Hess-törvény következményeinek felhasználásával. Meghatározás moláris tömegek ekvivalens oxidálószer és redukálószer.

teszt, hozzáadva: 2012.02.08


Az abszorbens olaj felhasználásának, a benzol koncentrációjának meghatározására szolgáló módszerek az abszorbensből kilépő abszorbens olajban. A tömített abszorber átmérőjének és magasságának kiszámítása. A szükséges fűtőfelület meghatározása az oszlop kockájában és a fűtőgőz felhasználása.

Az arének olyan aromás szénhidrogének, amelyek egy vagy több benzolgyűrűt tartalmaznak. A benzolgyűrű 6 szénatomból áll, amelyek között kettős és egyszeres kötések váltakoznak.

Fontos megjegyezni, hogy a benzolmolekulában a kettős kötések nem rögzülnek, hanem folyamatosan körben mozognak.

Az aréneket aromás szénhidrogéneknek is nevezik. A homológ sorozat első tagja a benzol - C 6 H 6 . Homológ sorozatuk általános képlete a C n H 2n-6.

Hosszú idő a benzol szerkezeti képlete rejtély maradt. Kekule képlete kettővel hármas kötések nem tudta megmagyarázni azt a tényt, hogy a benzol nem lép be addíciós reakciókba. Mint fentebb említettük, a modern elképzelések szerint a molekulában a kettős kötések folyamatosan mozognak, ezért helyesebb gyűrű alakban megrajzolni őket.

A kettős kötések konjugációt képeznek a benzolmolekulában. Minden szénatom sp 2 hibridizációs állapotban van. Vegyértékszög - 120°.

Az arének nómenklatúrája és izomériája

Az arének nevei úgy jönnek létre, hogy a szubsztituensek neveit hozzáadják a fő lánchoz - a benzolgyűrűhöz: benzol, metil-benzol (toluol), etilbenzol, propilbenzol stb. A helyettesítők a szokásos módon ábécé sorrendben vannak felsorolva. Ha a benzolgyűrűben több szubsztituens van, akkor a közöttük lévő legrövidebb utat választjuk.

Az aréneket a szubsztituensek helyzetéhez kapcsolódó szerkezeti izoméria jellemzi. Például egy benzolgyűrű két szubsztituense különböző helyzetben lehet.

A benzolgyűrűben lévő szubsztituensek helyzetének elnevezése az egymáshoz viszonyított elhelyezkedésük alapján alakul ki. Az orto-, meta- és para előtagokkal jelöljük. Alább találsz mnemonikus tippeket a sikeres memorizálásukhoz;)

Arénák megszerzése

Az arénákat többféleképpen lehet megszerezni:

Az arének kémiai tulajdonságai

Az arének olyan aromás szénhidrogének, amelyek benzolgyűrűt tartalmaznak konjugált kettős kötésekkel. Ez a funkció megnehezíti az összeadási reakciókat (de még mindig lehetséges!)

Ne feledje, hogy más telítetlen vegyületekkel ellentétben a benzol és homológjai nem színezik el a brómos vizet és a kálium-permanganát oldatot.

© Bellevich Jurij Szergejevics 2018-2020

Ezt a cikket Jurij Szergejevics Bellevics írta, és az övé szellemi tulajdon. Az információk és tárgyak másolása, terjesztése (beleértve az internet más oldalakra és forrásokra történő másolását is) vagy bármilyen más felhasználása a szerzői jog tulajdonosának előzetes engedélye nélkül törvényileg büntetendő. A cikk anyagainak beszerzéséhez és felhasználásuk engedélyéhez vegye fel a kapcsolatot

Szisztematikus Név	benzol
Rövidítések	PhH
Hagyományos nevek	hajszárító (Laurent, 1837), fenil-hidrogén, benzol
Chem. képlet	C₆H₆
Állapot	folyékony
Moláris tömeg	78,11 g/mol
Sűrűség	0,8786 g/cm³
Dinamikus viszkozitás	0,0652 Pa s
Ionizációs energia	9,24 ± 0,01 eV
T. olvad.	5,5°
T. kip.	80,1°
T. rev.	-11°
T. svsp.	562°
Stb. robbanás	1,2 ± 0,1 térfogat%
Gőznyomás	75 ± 1 Hgmm
vízben oldhatóság	0,073 g/100 ml
GOST	GOST 5955-75
Reg. CAS szám	71-43-2
PubChem	241
Reg. EINECS szám	200-753-7
MOSOLYOK	C1=CC=CC=C1
InChI
RTECS	1400000 CY
CHEBI	16716
ChemSpider	236
Toxicitás	mérgező, rákkeltő és narkotikus tulajdonságokkal rendelkezik
jelző szó	VESZÉLYESEN!
Az adatok standard körülményekre vonatkoznak (25°, 100 kPa), hacsak nincs másképp jelezve.

Kémiai tulajdonságok

A szubsztitúciós reakciók jellemzőek a benzolra - a benzol reakcióba lép alkénekekkel, klór-alkánokkal, halogénekkel, salétrom- és kénsavval. A benzolgyűrű hasítási reakciói zord körülmények között (hőmérséklet, nyomás) játszódnak le.

• Az alkénekkel való kölcsönhatás (alkilezés), a reakció eredményeként benzolhomológok képződnek, például etil-benzol és kumol:

6 6 + 2 = CH 2 → AlCl3∗HCl 6 5 CH 2 CH 3 6 6 + CH 2 \u003d CH - CH 3 → AlCl3 ∗ HCl 6 5 CH (CH 3) 2

• Klórral és brómmal való kölcsönhatás katalizátor jelenlétében klór-benzol képzésére (elektrofil szubsztitúciós reakció):

6 6 + 2 → FeCl 3 6 5 + HCl

• Katalizátor hiányában hexaklór-ciklohexán izomerek keveréke képződésével, hexaklór-ciklohexán izomerek keverékének képződésével, hexaklór-ciklohexán izomerek elegyének képződésével, hexaklór-ciklohexán-izomerek hozzáadásával járó reakciót hevítve vagy megvilágítva.

6 6 + 3Cl 2 → T,hν 6 6 6

• Amikor a benzol óleumoldatban brómmal reagál, hexabróm-benzol képződik:

6 6 + 6Br 2 → H2SO4 ∗ SO3 6 6 + 6HBr

• Kölcsönhatás halogénezett alkánokkal (benzol-alkilezés, Friedel-Crafts reakció) alkil-benzolok képzése érdekében:

• A benzol-anhidridek, karbonsav-halogenidek Friedel-Crafts acilezési reakciója aromás és zsíros aromás ketonok képződéséhez vezet:

6 6 + (CH 3 CO) 2 → AlCl 3 6 5 COCH 3 + CH 3 COOH

6 6 + 6 5 COCl → AlCl 3 6 5 COC 6 5 + HCl

Az első és a második reakcióban acetofenon (metil-fenil-keton) képződik, az alumínium-klorid antimon-kloriddal történő helyettesítésével a reakcióhőmérséklet 25 °C-ra csökkenthető. A harmadik reakcióban benzofenon (difenil-keton) képződik.

• A formilezési reakció - a benzol kölcsönhatása CO és HCl keverékével, nagy nyomáson és katalizátor hatására a reakciótermék benzaldehid:

6 6 + CO + HCl → AlCl 3 6 5 COH + HCl

• Szulfonálási és nitrálási reakciók (elektrofil szubsztitúció):

6 6 + HNO 3 → 2 SO 4 6 5 NO 2 + 2 6 6 + 2 SO 4 → 6 5 SO 3 + 2

• Benzol redukciója hidrogénnel (katalitikus hidrogénezés):

6 6 + 3H 2 → / , t 6 12

Oxidációs reakciók

A benzol szerkezetének köszönhetően nagyon ellenáll az oxidációnak, nem befolyásolja például a kálium-permanganát oldat. A maleinsavanhidriddé való oxidáció azonban végrehajtható vanádium-oxid katalizátor használatával:

• ozonolízis reakció. Ezenkívül a benzol ozonolízisen megy keresztül, de a folyamat lassabb, mint a telítetlen szénhidrogéneknél:

A reakció eredményeként dialdehid-glioxál (1,2-etándiál) képződik.

• égési reakció. A benzol égése az oxidáció korlátozó esete. A benzol nagyon gyúlékony és a levegőben nagyon füstös lánggal ég:

2C 6 6 + 15O 2 → 12CO 2 + 6H 2

Szerkezet

Összetételük szerint a benzol a telítetlen szénhidrogénekhez tartozik (homológ sorozat n 2n−6), de az etilén sorozatú szénhidrogénektől eltérően, 2 4 csak zord körülmények között mutat a telítetlen szénhidrogénekben rejlő tulajdonságokat (addíciós reakciók jellemzik őket), de a benzol hajlamosabb a szubsztitúciós reakciókra. A benzolnak ezt a "viselkedését" a különleges szerkezete magyarázza: az atomok ugyanabban a síkban való jelenléte és a konjugált 6π-elektronfelhő jelenléte a szerkezetben. A benzolban lévő kötések elektronikus természetének modern elképzelése Linus Pauling hipotézisén alapul, aki azt javasolta, hogy a benzolmolekulát hatszögként ábrázolják egy beírt körrel, ezzel is hangsúlyozva a rögzített kettős kötések hiányát és a kettős kötés jelenlétét. egyetlen elektronfelhő, amely a ciklus mind a hat szénatomját lefedi.

A szak- és populáris irodalomban a kifejezés benzolgyűrű, amely általában a benzol szénszerkezetére utal, anélkül, hogy figyelembe venné a szénatomokhoz kapcsolódó egyéb atomokat és csoportokat. A benzolgyűrű számos különböző vegyület része.

Termelés

Ma már több alapvető különböző módokon benzolgyártás.

Alkalmazás

A benzol szállítása vasúton speciális tartálykocsikban hajtják végre

A keletkező benzol jelentős részét más termékek szintézisére használják fel:

• a benzol körülbelül 50%-a etil-benzollá alakul (a benzol alkilezése etilénnel);
• a benzol körülbelül 25%-a kumolná alakul (a benzol alkilezése propilénnel);
• a benzol körülbelül 10-15%-át hidrogénezzük ciklohexánná;
• a benzol körülbelül 10%-át nitrobenzol előállítására fordítják;
• a benzol 2-3%-a lineáris alkilbenzolokká alakul;
• a benzol körülbelül 1%-át használják fel a klórbenzol szintéziséhez.

Sokkal kisebb mennyiségben a benzolt néhány más vegyület szintézisére használják. Alkalmanként és szélsőséges esetekben nagy toxicitása miatt benzolt használnak oldószerként.

Ezenkívül a benzol a benzin része. Az 1920-as és 1930-as években a benzolt ru de hozzáadták az egyenes lefúvatású benzinhez, hogy növeljék annak oktánszámát, de az 1940-es évekre az ilyen keverékek már nem tudtak versenyezni a magas oktánszámú benzinekkel. A magas toxicitás miatt az üzemanyag benzoltartalmát a modern szabványok legfeljebb 1%-ra korlátozzák.

Biológiai hatás és toxikológia

A benzol az egyik leggyakoribb antropogén xenobiotikum.

A benzol erősen mérgező. A minimális halálos dózis orális adagolás esetén 15 ml, az átlag 50-70 ml. A benzolgőz rövid belélegzése esetén nem következik be azonnali mérgezés, ezért egészen a közelmúltig a benzollal végzett munka eljárását nem szabályozták különösebben. Nagy adagokban a benzol hányingert és szédülést okoz, és egyes súlyos esetekben a mérgezés végzetes is lehet. A benzolmérgezés első jele gyakran az eufória. A benzolgőz áthatolhat az érintetlen bőrön. A folyékony benzol meglehetősen irritálja a bőrt. Ha az emberi szervezet kis mennyiségben hosszú távú benzolnak van kitéve, a következmények is nagyon súlyosak lehetnek.

A benzol erős rákkeltő anyag. Tanulmányok kimutatták a benzol összefüggését olyan betegségekkel, mint az aplasztikus anémia, akut leukémia (mieloid, limfoblaszt), krónikus mieloid leukémia, mielodiszplasztikus szindróma és csontvelő-betegségek.

A benzol átalakulási mechanizmusa és mutagén hatása

A benzol emberi szervezetben történő átalakulásának mechanizmusának számos változata létezik. Az első változatban a benzolmolekulát a mikroszomális oxidációs rendszer hidroxilezi citokróm P450 részvételével. A mechanizmus szerint a benzol először nagyon reaktív epoxiddá oxidálódik, amely tovább alakul fenollá. Ezenkívül szabad gyökök (reaktív oxigénfajták) keletkeznek a P450 magas aktiválódása miatt a reakció szerint:

A benzol mutagenezisének molekuláris mechanizmusa

A benzol az promutagén, csak biotranszformáció után tesz szert mutagén tulajdonságokra, melynek eredményeként erősen reaktív vegyületek képződnek. Az egyik ilyen a benzol-epoxid. Az epoxiciklus nagy szögfeszültsége miatt a -C-O-C- kötések felszakadnak és a molekula elektrofillé válik, könnyen reakcióba lép a molekulák nitrogénbázisainak nukleofil központjaival. nukleinsavak különösen a DNS.

Az epoxiciklus és a nukleofil központok - nitrogénbázisok aminocsoportjai közötti kölcsönhatás mechanizmusa (arilezési reakció) nukleofil szubsztitúciós reakcióként megy végbe. 2 . Ennek eredményeként meglehetősen erős kovalens kötésű DNS-adduktok képződnek, ilyen származékok leggyakrabban a guaninban figyelhetők meg (mivel a guanin molekula maximális összeget nukleofil centrumok), például N7-fenilguanin. A keletkező DNS-adduktumok a DNS natív szerkezetének megváltozásához vezethetnek, ezáltal megzavarhatják a transzkripció és a replikáció megfelelő lefolyását. Mi a genetikai mutációk forrása. Az epoxid felhalmozódása a hepatocitákban (májsejtekben) visszafordíthatatlan következményekhez vezet: a DNS arilációjának növekedése, és ezzel egyidejűleg a genetikai mutáció termékeiként létrejövő mutáns fehérjék expressziójának (túlexpressziójának) növekedése; az apoptózis gátlása; sejttranszformáció, sőt halál. A kifejezett, kifejezett genotoxicitás és mutagenitás mellett a benzol erős mielotoxicitást és karcinogén aktivitást mutat, különösen ez a hatás a mieloid szövet sejtjeiben nyilvánul meg (e szövet sejtjei nagyon érzékenyek a xenobiotikumok ilyen hatásaira).

A benzol és a szerhasználat

A benzol kábító hatással van az emberre, és kábítószer-függőséghez vezethet.

Akut mérgezés

Nagyon magas koncentrációban - szinte azonnali eszméletvesztés és néhány percen belüli halál. Az arc színe cianotikus, a nyálkahártya gyakran cseresznyevörös. Alacsonyabb koncentrációban - az alkoholhoz hasonló izgalom, majd álmosság, általános gyengeség, szédülés, hányinger, hányás, fejfájás, eszméletvesztés. Izomrángásokat is megfigyelnek, amelyek tónusos görcsökké válhatnak. A pupillák gyakran kitágultak és nem reagálnak a fényre. A légzés először felgyorsul, majd lelassul. A testhőmérséklet élesen csökken. Felgyorsult pulzus, kis töltet. A vérnyomás csökken. Súlyos szívritmuszavarok eseteiről számoltak be.

Súlyos, közvetlenül nem halálhoz vezető mérgezést követően időnként hosszan tartó egészségi rendellenességek figyelhetők meg: mellhártyagyulladás, felső légúti hurutok, szaruhártya- és retinabetegségek, májkárosodás, szívbetegségek stb. Vazomotoros eset. neurózis az arc és a végtagok duzzanatával, érzékenységi zavarokkal és görcsökkel röviddel akut benzolgőz-mérgezés után. Néha a halál egy idő után a mérgezés után következik be.

krónikus mérgezés

Súlyos esetekben: fejfájás, erős fáradtság, légszomj, szédülés, gyengeség, idegesség, álmosság vagy álmatlanság, emésztési zavarok, hányinger, néha hányás, étvágytalanság, fokozott vizeletürítés, menstruáció, tartós vérzés a szájnyálkahártyából, különösen az íny, gyakran kialakul. , és az orr, órákig, sőt napokig tart. Néha tartós vérzés lép fel a foghúzás után. Számos apró vérzés (vérzés) a bőrben. Vér a székletben, méhvérzés, retinavérzés. Általában a vérzés, és gyakran az ezzel járó láz (40 °C-ig és afölötti hőmérséklet) az, ami miatt a mérgezett kórházba kerül. Ilyen esetekben a prognózis mindig komoly. A halál oka olykor másodlagos fertőzések: előfordulnak periosteum gangrén gyulladása és állkapocs nekrózisa, súlyos fekélyes ínygyulladás, általános szepszis szeptikus endometritissel.

Néha súlyos mérgezés esetén idegrendszeri betegségek tünetei alakulnak ki: fokozott ínreflexek, kétoldali klónusz, pozitív Babinsky-tünet, mélyérzékenységi rendellenesség, pszeudo-tabetikus rendellenességek paresztéziával, ataxia, paraplégia és motoros rendellenességek (a hátsó oszlopok károsodásának jelei). gerincvelő és piramispálya).

A legjellemzőbb változások a vérben. Az eritrociták száma általában élesen csökken, 1-2 millióra vagy az alá. A hemoglobin tartalma is meredeken csökken, néha akár 10%-ot is. A színindex egyes esetekben alacsony, néha a normálhoz közeli, néha pedig magas (különösen súlyos vérszegénység esetén). Anizocitózis és poikilocitózis, bazofil punkció és nukleáris eritrociták megjelenése, a retikulociták számának és az eritrociták térfogatának növekedése figyelhető meg. Jellemzőbb a leukociták számának éles csökkenése. Néha kezdetben leukocitózis, gyorsan felváltja a leukopenia, az ESR felgyorsulása. A vérben bekövetkező változások nem egyidejűleg alakulnak ki. Leggyakrabban a leukopoietikus rendszer korábban érintett, később thrombocytopenia csatlakozik. Az eritroblaszt funkció veresége gyakran még később következik be. A jövőben kialakulhat a súlyos mérgezés jellegzetes képe - aplasztikus anémia.

A mérgezés hatásai a benzollal végzett munka leállítása után hónapokkal és évekkel továbbra is fennállhatnak, sőt tovább is fejlődhetnek.

Elsősegély mérgezés és kezelés esetén

Akut benzolmérgezés (benzolgőz) esetén az áldozatot először friss levegőre kell vinni, légzésleállás esetén mesterséges lélegeztetést kell végezni a normalizálásra, légzésserkentőként oxigént és lobelint használnak. Az adrenalin fájdalomcsillapítóként való használata szigorúan tilos! Hányás esetén intravénásan 40%-os glükóz oldat, keringési zavarok esetén koffeinoldat injekció. Ha a mérgezés szájon át történt, és a benzol a gyomorba került, növényi olajjal le kell öblíteni (a benzol jól felszívódik), az eljárást óvatosan kell elvégezni, mivel aspiráció lehetséges. Enyhe mérgezés esetén a beteg nyugalmat mutat. Izgatott állapotban nyugtatókra van szükség. Vérszegénység esetén vérátömlesztést, B12-vitamint, folsavat, leukopenia esetén B6-vitamint, pentoxilt kell adni. Az immunitás csökkenése (immunhiányos állapot) esetén - immunstimulánsok.

A benzol hatása a biomembránokra

A biológiai membránok szupramolekuláris struktúrák - kettős lipidréteg, amelybe fehérjék és poliszacharidok molekulái integrálódnak (beágyazódnak) vagy a felületen rögzítődnek. A biomembránokat felépítő lipidek természetüknél fogva amfifil (amofil) vegyületek, vagyis a bennük lévő poláris csoportok jelenléte miatt mind poláris, mind nem poláris anyagokban képesek oldódni, az ún. "fej"(karbonsav -COOH, hidroxil -OH, aminocsoportok -NH 2 és mások) és a nem poláris ún. "frakk"(szénhidrogén gyökök - alkilek, arilok, policiklusos szerkezetek, például kolesztán és mások).

A benzol hatékony oldódást elősegítő szer biológiai membránok, gyorsan feloldja a nem poláris csoportokat (az úgynevezett szénhidrogéneket "frakk") lipidek, főleg koleszterin, amely a membránok részét képezi. Az oldódási folyamatot a benzol koncentrációja korlátozza, minél több, annál gyorsabban megy végbe a folyamat. A szolubilizáció során energia szabadul fel, szó szerint megtörve a kettős lipidréteget (lipid kettős réteg), ami a membrán teljes pusztulásához (szerkezeti tönkremeneteléhez), majd sejtapoptózishoz vezet (a biomembránok pusztulása során a membránreceptorok aktiválódnak (pl. mint: CD95, TNFR1, DR3, DR4 és mások), amelyek aktiválják a sejt apoptózist).

Hatás a bőrön

A kéz benzollal való gyakori érintkezésekor száraz bőr, repedések, viszketés, bőrpír (általában az ujjak között), duzzanat és kölesszerű hólyagok figyelhetők meg. Néha bőrelváltozások miatt a dolgozók kénytelenek felmondani a munkájukat.

A megengedett legnagyobb koncentráció 5 mg/m 3.

Biztonság

A benzollal végzett munka mérgezés és súlyos egészségügyi problémák kockázatával jár. A benzol erősen illékony folyadék (illékonysága 320 mg/l 20°C-on) magas fok gyulladás, ezért a vele való munkavégzés során be kell tartani a gyúlékony folyadékokkal való munkavégzésre vonatkozó biztonsági óvintézkedéseket. A benzolgőzök nagy veszélyt jelentenek, mivel a levegővel robbanékony keveréket képezhetnek. Jelenleg a benzol szerves oldószerként való felhasználása erősen korlátozott gőzeinek mérgező és rákkeltő hatásai, valamint a bőrre gyakorolt ​​negatív hatásai miatt. A laboratóriumi benzollal végzett munka szintén korlátozza (szigorúan szabályozva). A benzolt csak kis mennyiségben (legfeljebb 50 ml-ben) javasolt kísérletekben használni, a munkát kizárólag fluorgumikesztyűben szabad végezni (a latex benzol hatására feloldódik és megduzzad).

• tárolja hőforrások, nyílt láng, erős oxidálószerek, élelmiszerek és így tovább közelében,
• hagyja nyitva a benzolt tartalmazó tartályokat, füstöljön,
• használjon benzolos tartályokat élelmiszerekhez, kézmosáshoz, mosogatáshoz,
• zárt, rosszul szellőző helyiségben, ahol a levegő hőmérséklete meghaladja a 30 ° C-ot,
• nagy mennyiségű anyagot használjon oldószerként,
• a kéz, a szem és a légzőszervek bőrének védőfelszerelése nélkül dolgozzon.

Ökológia

A benzol környezetre nem biztonságos anyag, antropogén eredetű mérgező anyag. A benzol fő forrásai a környezet co szennyvíz vagy a levegőbe történő kibocsátás a petrolkémiai és kokszipar, az üzemanyag-termelés és a szállítás. A tározókból a benzol könnyen elpárolog, talajból növényké alakulhat, ami komoly veszélyt jelent az ökoszisztémákra.

A benzol kumuláló tulajdonsággal rendelkezik, lipofil volta miatt képes lerakódni az állatok zsírszövetének sejtjeiben, ezáltal megmérgezi azokat.