(addíciós-hasítási reakciók).

Nukleofil szubsztitúciós reakciók - hibridizált szénatommal. Tekintsük az ilyen típusú reakciók mechanizmusát a karbonsavak alkoholokkal való kölcsönhatásának példáján ( észterezési reakció). A sav karboxilcsoportjában, p, -konjugáció, mivel az OH hidroxilcsoport oxigénatomjának elektronpárja szén-oxigén kettős kötéssel (-kötés) lép konjugációba:

Az ilyen konjugáció egyrészt a karboxilvegyületek megnövekedett savasságának oka, másrészt a karboxilcsoport szénatomján (-hibridizált atom) a részleges pozitív töltés () csökkenése, ami nagymértékben bonyolítja a nukleofil közvetlen támadása. A szénatom töltésének növelése érdekében további protonálást alkalmaznak - savas katalízis (I. szakasz):

A II. szakaszban a nukleofil (alkoholmolekula) támadása, a hidroxilcsoport protonálódása egy jól kilépő csoport képződésével, a III. szakaszban az elimináció, a IV. szakaszban pedig a protonregeneráció - katalizátor visszatérés a a végtermék képződése - egy észter. A reakció reverzibilis, ami az észterek hidrolízise, ​​a zsírok biorendszerekben történő hidrolízise során figyelhető meg.

Nukleofil addíciós reakciók. A nukleofil addíció () legjellemzőbb reakciói oxovegyületekre - aldehidekre és ketonokra. E reakciók mechanizmusa közös vonásokkal rendelkezik, kétlépcsős ionos folyamat. Az első szakasz (korlátozás) a Nu nukleofil reverzibilis támadása : az úgynevezett tetraéderes intermedier képződésével. A második szakasz egy gyors elektrofil támadás:

Az oxovegyület reakcióképességét az R és a csoportok természete befolyásolja. Így az elektrondonor szubsztituensek bevezetése csökkenti a reaktivitást, míg az elektronvonó szubsztituensek bevitele fokozza azt. Ezért az aldehidek reaktívabbak, mint a ketonok. Ezenkívül a reakcióképesség a nukleofil természetétől függ. Például az RSH-tiolok, amelyek erősebb nukleofilek, mint az ROH-alkoholok, mind aldehidekkel, mind ketonokkal reagálnak, így hidrolízisnek ellenálló tioacetálokat képeznek, míg az acetálok, az alkoholok aldehidekhez való addíciójának termékei, nem ellenállnak a hidrolízisnek:

Kérjük, vegye figyelembe, hogy a folyamat utolsó szakaszai a nukleofil (alkoholmolekula) támadása az elektrofil reakciócentrum ellen (karbokáció), és követik a nukleofil szubsztitúció mechanizmusát. A keletkező intermedier vegyületek - a félacetálok - instabilak. Stabilizálásuk csak ciklikus formában lehetséges a ciklikus félacetálok, például az 5-hidroxi-pentanál képződése során:

Egy másik példa az ilyen típusú biológiailag fontos reakcióra az aminok és néhány más nitrogéntartalmú vegyület hozzáadása karbonilvegyületekhez - aldehidekhez és ketonokhoz. A reakció megy tovább a nukleofil addíciós-eliminációs (-E) vagy nukleofil addíciós-hasítási mechanizmusa:

Egyéb nitrogéntartalmú vegyületek, amelyek ezekben a reakciókban nukleofilként működnek: hidrazin, hidroxil-amin, fenilhidrazin .

Az -E reakciók termékei ezekben az esetekben az általános képletû vegyületek

hidrazonoknak (X = ), oximoknak (X = OH), fenilhidrazonoknak (X = ), imineknek (X = R) nevezzük, amelyekről a vonatkozó részekben részletesebben is lesz szó.

A jelzett addíciós reakciókon kívül további reakciók is lehetségesek Ad R- szabad gyökös addíció és polimerizáció vagy polikondenzáció.

Ad R - szabad gyökök hozzáadása

Egy példa a reakcióra polikondenzáció a fenol polikondenzációja aldehidekkel, különösen formaldehiddel, ami polimer reakciótermékek - fenol-formaldehid gyanták és szilárd polimerek - képződését eredményezi.

A fenol és a formaldehid kölcsönhatása a következő sémával írható le:

A további lépések során polimer képződik, és a polikondenzációs reakció mellékterméke jelen esetben víz.

4. FEJEZET OXO-VEGYÜLETEK (ALDEHIDEK ÉS KETONOK).

Kérdések a leckéhez.

1. A karbonilcsoport elektronszerkezete (>C=0) oxovegyületekben.

2. A szubsztituensek hatása a >C=0-kötések reakciókészségére oxovegyületekben.

3. Nukleofil addíció mechanizmusa >C=0 kötésnél.

4. Nukleofil addíciós reakciók (például víz, alkoholok, nátrium-hidrogén-szulfit, HCN).

5. Addíciós-eliminációs reakciók hidroxil-amin, hidrazin, aminok példáján.

6. Disproporcionálási reakció, példaként benzil-aldehid felhasználásával.

7. Aldol kondenzációs reakció mechanizmusa.

8. Aldehidek és ketonok oxidációja.

9. Aldehidek polimerizációja.

A karbonilcsoporthoz kapcsolódó szubsztituensek természetétől függően a karbonilvegyületeket a következő osztályokba osztják: aldehidek, ketonok, karbonsavak és ezek funkcionális származékai.

Szénhidrogének származékai, amelyek molekuláiban két, egy szénatomon elhelyezkedő hidrogénatomot oxigénatom helyettesít. Az így kapott >C=O csoportot karbonilcsoportnak vagy oxocsoportnak nevezzük. Ha a karbonilcsoport egy hidrogénatomhoz és egy szénhidrogéncsoporthoz (vagy két hidrogénatomhoz) kapcsolódik, akkor az ilyen vegyületeket aldehideknek, a csoportot pedig aldehidcsoportoknak nevezzük; ha a karbonilcsoport két szénhidrogéncsoporthoz kapcsolódik, a a vegyületeket ketonoknak, a csoportot pedig ketocsoportnak nevezzük. Tehát az aldehidek és a ketonok egy osztályt alkotnak szerves anyag- oxovegyületek.

A karbonilcsoport szénatomos pályái sp 2 hibridizációs állapotban vannak. Három hibrid orbitál, amelyek ugyanabban a síkban helyezkednek el, egymáshoz képest » 120°-os szögben, részt vesz három pálya kialakításában s- kapcsolatokat. A szénatom nem hibrid p-pályája, amely merőleges arra a síkra, amelyben fekszenek s- kötéseket köt, részt vesz egy oxigénatommal p-kötés kialakításában. A szén-oxigén kettős kötés poláris, az elektronsűrűség az elektronegatívabb oxigénatom felé tolódik el, amelyen részleges negatív töltés keletkezik, a karbonilcsoport szénatomján pedig részleges pozitív töltés:

Ebből az következik, hogy a karbonilcsoportra jellemző reakciónak a szénatom elleni nukleofil támadásnak kell lennie. A karbonilvegyületek molekuláiban az elektrofil centrumon - az oxocsoport szénatomján - kívül más reakciócentrumok is találhatók. Az oxigénatom az egyedül álló elektronpár miatt a reakciók fő központjaként működik, savakkal reagálva. Az aldehidek és ketonok gyenge bázisok, a karbonilvegyület protonált formájának koncentrációja csak 60-80%-os kénsavban éri el a 0,1-1% értéket.

A képződés miatti proton hozzáadásának eredményeként s-kötések О-Н növeli az oxocsoport szénatomjának elektrofilitását és megkönnyíti egy nukleofil részecske hozzáadását.

A ketonok hidratálása csak savak vagy lúgok, mint katalizátorok jelenlétében lehetséges.

A hidratációs reakció mechanizmusa savas katalízisben:

Az első szakaszban a proton a karbonilcsoport oxigénatomjához kapcsolódik (az egyedüli oxigén elektronpár miatt) oxónium-kation képződésével, amely a következő szakaszban karbokationná alakul, ami könnyen a szén teljes pozitív töltésére) vízmolekula nukleofil támadásnak van kitéve. A keletkező oxóniumkationt protoneltávolítással (katalizátor-újraciklus) stabilizálják.

A hidratációs reakció mechanizmusa a bázikus katalízisben:

Amikor a hidratálást lúgos környezetben végezzük, a hidroxidion megtámadja a karbonilcsoport elektrofil szénatomját, és oxónium-aniont képez, amelyet tovább stabilizál a proton eltávolítása a vízmolekulából.

A legtöbb karbonilvegyülettől eltérően a 2,2,2-triklór-etanál (klorál) könnyen reagál a vízzel, így stabil hidratációs terméket képez - a klór-hidrátot, amelyet az orvostudományban és az állatgyógyászatban nyugtatóként és altatóként használnak. Ennek a vegyületnek a megnövekedett reakciókészsége a triklór-metil-csoport erős elektronvonó hatásával magyarázható, amely növeli a karbonilcsoport szénatomjának effektív pozitív töltését, és stabilizálja a reakcióterméket is.

Alkohol addíciós reakciók

Száraz hidrogén-klorid jelenlétében az aldehidek alkoholokkal reagálva acetálokat képeznek. A legtöbb esetben a közbenső képződésű félacetálok nem izolálhatók szabad formában. Megjegyzendő, hogy a félacetálok acetálokká történő átalakulása nem megy végbe savas katalizátorok nélkül.

Az aldehidek hemiacetálokká történő átalakulása A N nukleofil addíciós mechanizmusa révén megy végbe, a hemiacetál ezt követő átalakulása acetállá nukleofil szubsztitúció.

A savkatalízis alkalmazásának szükségessége a félacetálok acetálokká történő átalakításakor abból a tényből adódik, hogy az OH-csoport rosszul távozik. Ahhoz, hogy jó kilépő csoporttá - a H 2 O molekulává - alakítsák át, savakat használnak katalizátorként.

A ketonok alkoholokkal való reakciója esetén a karbonilcsoport szénatomjának pozitív töltése nem elegendő az alkoholmolekula közvetlen támadásához, így az egyértékű alkoholok ketáljai nem állíthatók elő. Ezeket hangyasav ortoésztereinek felhasználásával állítják elő.

A félacetálok és acetálok képződési reakciói jellemzőek a természetes heteropolifunkciós vegyületekre - szénhidrátokra. A monoszacharidok általában polihidroxi-aldehidek vagy polihidroxi-ketonok, amelyek molekuláiban kölcsönhatás lép fel a hidroxil- és karbonilcsoportok között, ami egy heterociklus kialakulásához vezet:

A monoszacharidok ciklikus formái a ciklikus hemiacetálok vagy ciklikus hemiketálok. Az oligoszacharidok és poliszacharidok képződése acetálképződési reakció, amely sokszor megismétlődik:

A poliszacharidok, az acetálokhoz hasonlóan, csak savas környezetben hidrolízisen mennek keresztül.

Az RSH-merkaptánok aldehidekhez és ketonokhoz való hozzáadása tioacetálok képződését eredményezi. A merkaptánmolekulák azon képessége, hogy hatékonyan megtámadják a ketonok karbonilcsoportjának szénatomját, az RSH nagyobb hajlamát tükrözi (összehasonlítva a ROH-val) arra, hogy hatékony RS - nukleofileket képezzenek, azaz a tiolok savasabbak az alkoholokhoz képest.

Gondoljuk végig, mi történhet ezzel a molekulával vizes oldatban. Először is adjuk meg ennek a molekulának a megfelelő nevet. A leghosszabb lánc három atomból áll, a név gyökere a "prop". Tehát három atom a leghosszabb láncban azt jelenti, hogy prop. Minden kötés egyszeres, tehát propán. Jelzés: propán. A főlánc három szénatomja közül a második a metilcsoporthoz, és ezen kívül a brómatomhoz kapcsolódik. Jelentése "2-bróm". Leírom: "2-bróm-2-metil." Bár nem, nem fog. Slampy jött ki, több hely kell. Tehát ezt az anyagot a következőképpen nevezzük. Írjuk fel: 2-bróm-2-metilpropán. Hogyan reagál ez az anyag vízzel? Ebben az esetben a víz nukleofil. Itt vannak ezek az elektronpárok. Ezenkívül az oxigénatom nagy elektronegativitással rendelkezik. A nukleofil tulajdonságok nem olyan erősek, mint a hidroxid anioné, amely az Sn2 reakciókban volt, de még mindig ott vannak. Ez egy gyenge nukleofil. A víz gyenge nukleofil. Vonzza a pozitív töltésű atommagok , mert az oxigénatom elektronegativitása miatt részleges negatív töltéssel rendelkezik. És itt van egy részleges pozitív töltés. Még ha ez nem is teljes, hanem csak részleges töltés, akkor is egy elektron feladásának vágyát jelenti. Ez egy gyenge nukleofil. Gyenge nukleofil. Lesz még néhány videó az ilyen típusú reakciókról, és elmagyarázom, mikor mennek végbe az ilyen típusú reakciók, és mikor mennek végbe az Sn2 típusú reakciók. De térjünk vissza példánkhoz. A molekula brómatomot tartalmaz. Nagy elektronegativitása van, és negatív töltés hatására stabilizálódik. A töltés jelenléte rontja a stabilitást. De 8 vegyértékelektronja lesz. A bróm lassan és fokozatosan eltávolítja az elektronsűrűséget a széntől. Az elektronegativitása miatt maga felé húzza az elektronokat. Nézd meg a vegyértékelektronjait. Egyikük kötést képez egy szénatommal. És itt van ennek a kötésnek a második elektronja. Plusz még 6 vegyértékelektron. 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7. 7 vegyértékelektron. Képzeld el, hogy a bróm elektront von ki a szénatomból. Hadd mutassam meg az egyértelműség kedvéért. Ez az elektron itt lesz. Ez a hely vonzó lesz. Ismétlem, ez egy lassú folyamat, de lehetséges. És mivel a folyamat lassú, egyensúly alakul ki. Az intramolekuláris reakció során egyensúlyi állapot jön létre. Mi lesz itt? Egy szénatom, egy metilcsoport mögötte, egy metilcsoport elöl, és egy másik csoport a tetején. És a bróm leválik. lerajzolom ide. A kapcsolat megszakadt. Itt vannak az eredeti vegyértékelektronjai: 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7. Egy másik elektron a szénatomhoz tartozott, de a bróm magával vitte. Ennek eredményeként természetesen negatív töltés keletkezett. A szén, miután elveszített egy elektront, pozitív töltést kap. Most adjunk hozzá egy oxigénatomot. Bár nem, nem oxigén, adjunk hozzá egy vízmolekulát. Itt van egy vízmolekula. Rajzolok egy vízmolekulát. Bár gyenge nukleofil, a szénnek valóban szüksége van egy elektronra. Ez egy harmadlagos karbokation, amely meglehetősen stabil. Különben semmi sem történt volna. Ha ez az atom elsődleges lenne, vagy egyáltalán nem kapcsolódna másokhoz, akkor a karbokationná történő átalakulása rendkívül nehéz lenne. Azonban harmadlagos és stabil, kivéve, hogy a töltés mindent elront. Kell neki egy elektron. És ezt az elektront egy vízmolekulától fogja kölcsönkérni. A víz felad egy elektront, például ezt, megosztva egy szénatommal. A nukleofil a pozitív töltésű szénmaghoz vonzódik. És mi lesz ezután? Ebben a szakaszban a reakció nagymértékben felgyorsul. A bal oldalon egy meglehetősen stabil helyzet, és ezért az egyensúly. De most a reakció felgyorsul, és a nyíl egy irányba megy. Mint ez. Kiderül valami ilyesmi. Itt van az eredeti szénatom szubsztituensekkel. Egy metilcsoport van mögötte és egy másik előtte. A víz lép játékba. Itt van egy oxigén és két hidrogén. Az oxigénatomnak megvannak a maga elektronjai, amelyeket különböző színekben mutatok meg. Itt vannak az elektronok. Ennek a párnak az egyik elektronja a szénnek van adományozva. Most itt van. Van kapcsolat. Az elektronpár kötést alkotott. A víznek semleges töltése volt, de az egyik elektronját feladva pozitív töltést kap, miközben kationná alakul. A töltés pozitív. És abban a pillanatban egy másik vízmolekula vagy akár bróm is felveheti az egyik hidrogénatomot. Ebben az esetben az elektron visszatér oxigénhez. Inkább lerajzolom. Például van egy másik vízmolekula. Sok belölük. Itt van egy másik vízmolekula. Itt leképezem. Ez a molekula reagál. Minden egyszerre történik. Az oxigén az egyik elektronját egy hidrogénatomnak adja. Ugyanakkor egy elektron a hidrogénből visszatér korábbi tulajdonosához. Tehát az oxigén visszaad egy elektront. mi lesz az eredmény? Ismét megrajzoljuk az eredeti molekulát. Rajzoljuk meg az eredeti molekulát. Egy metilcsoport hátul, egy metilcsoport elöl és egy másik felül. És természetesen ne feledkezzünk meg az oxigénről egy hidrogénatommal, mert a kötés a másodikkal megszakad. És itt van a bromid anion és 8 vegyértékelektronja. És a hidronium-ion. Ez az oxigénatom egy elektront adományozott a hidrogénnek, kötést létesítve ezzel az atommal. Ennek az oxigénatomnak a vegyértékelektronjai így fognak kinézni. Ez a kettő: egy, kettő. Egy másik elektron a szénnel való kötésben vesz részt. Megmutatom más színben. Ez az elektron itt ér véget. A linkben van egy másik is, ez. most elmagyarázom. Hidrogénatommal kötött kötés részeként. Ez egy kötés egy hidrogénatomhoz, de nem hidrogénkötés. Remélem értitek. Az egyik vegyértékelektron most a kötésben van. Itt van egy másik vegyértékelektron. Ez az elektron egy hidrogénatomhoz kapcsolódik. Most itt van. És egy másik jött vissza a hidrogénatomtól, itt van. Ismét 6 vegyértékelektronja van. Számítsuk újra: 1, 2, 3, 4, 5, 6. Így lép kölcsönhatásba a 2-bróm-2-metilpropán egy gyenge nukleofillel. Szólok még a különböző nukleofilekről. Mi történt ennek eredményeként? A leghosszabb lánc 3 atomból áll. A név gyökere továbbra is "prop". A hidroxilcsoportról még nem beszéltünk, de már a jelenléte is azt jelenti, hogy alkohol van előttünk. Az "anol" utótag az alkoholok nevében használatos. Most felírjuk ezt a nevet - propanol. Propanol. Fel kell tüntetni, hogy a hidroxilcsoport melyik atomon található. Ez a propanol-2. Oké. Propanol-2. Ne feledkezzünk meg a metilcsoport jelenlétéről sem. Ez a 2-metil-propanol-2. Ennek a reakciónak a mechanizmusát Sn1-nek nevezik. Szerintem érted, hogy az Sn1 miért nem az Sn2. leírom. Sn1 reakció. S jelentése "csere". újra aláírom. Az n a „nukleofil” rövidítése, amint azt már tudjuk. Nukleofil. A reakcióban egy gyenge nukleofil, nevezetesen víz vett részt. Az 1-es szám a leglassabbat jelenti. Vagyis ennek a mechanizmusnak a korlátozó szakasza csak az egyik reagens részvételével történik. A legelső sebességkorlátozási lépésben a bróm elektront vesz át a szénből. A víz ebben nem vesz részt. Az Sn2 reakció sebességét mindkét reagens határozza meg, de itt csak az egyik. Ezért hívják Sn1-nek. Találkozunk! Feliratok az Amara.org közösségtől

Rendszer:

Gépezet:

1- Oktatás π-komplex (lassú)

2- Oktatás ϭ-komplex vagy karbokáció (lassú)

Karbokationok pozitív töltésű instabil intermedierek a szénatomnál vegyértékelektronok szextettjével.

A halogenóniumion nukleofil támadása (gyors)

A reakció sebessége alapvetően az alkén szerkezetétől függ. Ha metil-szubsztituenseket viszünk be az alkénbe, az elektronsűrűség a +I CH 3 hatására megnő, és a reakciósebesség nő. Másrészt a CF 3 trifluor-metil-csoport a negatív induktív hatás miatt csökkenti az alkénben az elektronsűrűséget, és így megnehezíti az elektrofil támadást.

CF3CH=CH2< CH 2 =CH 2 < CH 3 CH=CH 2 < (CH 3) 2 CH=CH 2 < (CH 3) 2 CH=CH(CH 3) 2

Az alkének halogénekkel való reakciójának sebességének növelése.

Amikor vizet adnak a telítetlen szénhidrogénhez, egy negyedik fokozat (katalizátor-visszavezetés) kerül a mechanizmusba.

Elektrofil szubsztitúció 47-es reakciója: az aromás rendszer π-elektronfelhőjét érintő heterolitikus reakció (halogénezés, nitrálás, alkinálás).

S E -elektrofil szubsztitúció reakciója..

Az arének kölcsönhatása az elektrofil aggregátummal szintén szakaszosan megy végbe a ϭ és π-komplexek képződésén keresztül.

A benzolsorozat aromás vegyületeinek, a kondenzált és heterociklusos aromás vegyületeknek jellemző tulajdonsága, hogy hajlamosak olyan reakciókba lépni, amelyek nem vezetnek az aromás rendszer felbomlásához - a reakció helyettesítés. Éppen ellenkezőleg, az aromásságot megsemmisítő reakciókban, mint például az addíció vagy az oxidáció, az aromás vegyületek reaktivitása csökken.

Rendszer:

Gépezet:

Elektrofil részecske generálása.

2. π-komplex képződése (lassú)

3. ϭ-komplex vagy karbokation képződése

4. Proton eliminálása a ϭ-komplexumból

Halogénezés.

Nitrálás.

Alkinizálás.

48-Nukleofil szubsztitúció reakciója az sp 3 -hibridizált szénatomon: heterolitikus reakciók a ϭ-kötés szén-heteroatom polarizációja következtében (halogén származékok, alkoholok).

SN-nukleofil szubsztitúciós reakció

Az SN leginkább a telítettekre jellemző szerves vegyületek a következő funkciós csoportokat tartalmazza: halogén-, hidroxil-, tiol- és aminocsoport.

SN 1 - a tercier és részben szekunder alkánhalogenidek jellemzője gyenge nukleofil és poláris oldószer jelenlétében

Gépezet:

színpadra állítom

II szakasz

SN 2-primer és részben szekunder atomokra jellemző.

Gépezet:

49-Nukleofil addíciós reakció: heterolitikus reakció szén-oxigén π-kötéssel (aldehidek és ketonok reakciója alkoholokkal, primer aminokkal). Elektronikus és térbeli tényezők hatása, savkatalízis szerepe. A nukleofil addíciós reakció biológiai jelentősége.

A N - Nukleofil addíciós reakció.

aldehidekre és ketonokra jellemző.

Nagyon fontos ban ben biológiailag karbonilvegyületek (aldehidek és ketonok) reakcióba lépnek ammóniával, inek (Schiff-bázisok) képződésével, nagyon instabil, könnyen hidrolizálódó vegyületek.

Az iminek az aminok aldehidekből és ketonokból történő szintézisének egyes enzimatikus reakcióiban intermedierek.

Például néhány α-aminosav szintetizálódik a szervezetben ennek a séma szerint.

Az ammónia aldehidekkel való kölcsönhatását az esetleges ciklizáció bonyolíthatja. Tehát formaldehidből A.M. Butlerov volt az első, aki orvosi készítményt kapott - hexametiléntetraamint (urotropint), amelyet széles körben alkalmaztak antiszeptikumként.

savas katalízis az aljzat aktiválására szolgál.

reakcióközpontok.

Gépezet:

A reakciókban A N a katalizátort (szervetlen savat) használnak a reakciósebesség növelésére

Rendszer:

Gépezet:

Nukleofil addíciós reakciók (reakció-AdN)

A karbonilcsoportban lévő kettős kötés erősen polarizált az oxigén és a szén elektronegativitásának nagy különbsége miatt. Az elektronsűrűség az oxigénatom felé tolódik el, és a karbonilcsoport szénatomja elektrofil tulajdonságokat mutat. Ezért a karbonilvegyületekre jellemző, hogy nukleofilek addíciós reakciói elektronhiányos szénatomhoz kapcsolódnak.

A reakció sebességkorlátozó lépése a karbonilcsoport elektrofil szénatomjának nukleofil részecskéjének megtámadása, a nukleofil elektronjainak köszönhetően kötés jön létre. Ezzel egyidejűleg a C=O p-kötés heterolitikus hasadása következik be, ami alkoxidion képződéséhez vezet. Ebben az esetben a karbonil szén átmegy az állapotba sp 3 hibridizáció.

Az alkoxidion erős bázis, ezért gyorsan protonálódik semleges addíciós végtermékké.

Ha egy nitrogéntartalmú nukleofil (aminok, hidroxil-amin stb.) reagál, akkor a keletkező semleges addíciós termék dehidratáción megy keresztül, és képződik. kettős kötés a karbonil szén és a nukleofil ágens között.

A karbonilcsoporthoz való nukleofil addíció reverzibilis folyamat, kivéve az alkoholok képződésével és fémorganikus vegyületek hozzáadásával lezajló reakciókat.

Az aldehidek reaktívabbak a nukleofil reagensek addíciós reakcióiban, mint a ketonok. Ez annak köszönhető, hogy nincsenek térbeli akadályok az aldehidek számára a nukleofil ágens megtámadásában. A ketonokban pedig két alkilcsoport sztérikus akadályt képez a nukleofil számára, hogy megtámadja és tetraéderes addíciós terméket képezzen. A ketonok alacsony reakcióképességét az is befolyásolja, hogy az aldehidekhez képest nagyobb termodinamikai stabilitásuk (a keton képződéshője alacsonyabb, mint a megfelelő aldehid képződési hője).