La benzaldeide (C 7 H 6 O) è una comune aldeide aromatica che si trova nell'olio di mandorle amare.
Fu scoperto per la prima volta come risultato dell'isolamento dagli oli essenziali amari: nel 1803 fu scoperto dal farmacista francese Metre e la prima sintesi della benzaldeide nel 1832 fu effettuata da Wöhler e Liebig. La benzaldeide è un liquido incolore (o leggermente giallo) immiscibile con l'acqua. Per l'aroma e il gusto delle mandorle, viene utilizzato, tra l'altro, in profumeria e composizioni cosmetiche, e come aromatizzante alimentare dove è necessario imitare le mandorle.
Il principale metodo di produzione industriale è la clorurazione del toluene in cloruro di benzile seguita dall'ossidazione in ambiente acquoso (la reazione è mostrata nella figura sotto), oppure la clorurazione dello stesso toluene in cloruro di benzale (diclorometilbenzene) e la sua idrolisi.
In laboratorio, la benzaldeide può essere prodotta mediante ossidazione dell'alcol benzilico o mediante condensazione retroaldolica della cinnamaldeide (quest'ultimo processo produce piuttosto benzaldeide come sottoprodotto). Il materiale di partenza per la biosintesi della benzaldeide è l'amminoacido fenilalanina.
Nelle mandorle, nei noccioli di albicocca e pesca e nei chicchi di mela, la benzaldeide forma un glicoside noto come amidhalina.
La degradazione enzimatica dell'amidalina nell'intestino porta alla sua distruzione con la formazione di benzaldeide, glucosio e acido cianidrico (soluzione acquosa - acido cianidrico). Poiché l'effetto tossico è determinato dalla dose, una piccola quantità di prodotti di degradazione dell'amidalina è effettivamente sicura per l'organismo, ma il pericolo aumenta con l'aumentare del dosaggio e, in linea di principio, in determinate condizioni, si può essere avvelenati dai prodotti di decomposizione dell'midgaliana (anche mortalmente - negli anni '80 -'90, a livello di voci o addirittura sui giornali, sono stati descritti casi di avvelenamento da cianuro con tinture alcoliche di drupacee, dalle quali, durante la preparazione della tintura, qualcuno era troppo pigro per rimuovere questi semi). La polpa di pesche, prugne, albicocche e mele non contiene amidalina, quindi la polpa di questi frutti non può essere fonte di cianuro. Si noti che le piante stesse accumulano amidalina nei loro semi proprio come mezzo per avvelenare chi le mangia, ma non una persona, ma vari tipi di insetti della carpocapsa, che hanno bisogno di molto meno cianuro prima di morire (beh, puoi confrontare massa di una persona e la massa di una falena e stima , di quante volte meno cianuro avrà bisogno la carpocapsa? La stima sarà comunque approssimativa, poiché il metabolismo degli insetti e degli esseri umani è diverso). L'aumento del contenuto di zucchero nella tintura o, ad esempio, in diverse varietà di mandorle riduce il rischio di avvelenamento da acido cianidrico, che interagisce con i carboidrati, riducendone così la concentrazione. La benzaldeide, che viene utilizzata molto più spesso dell'acido cianidrico in cucina (rari casi di utilizzo dell'HCN e dei suoi sali come additivi per tè e caffè si possono trovare, ad esempio, nei romanzi di A. Christie), è meno pericolosa - letale per la media (80 kg) una dose di consumo una tantum è considerata pari a 50 grammi, nonostante il fatto che per il sale da cucina lo stesso valore sia inferiore - circa 40 grammi.
La benzaldeide è una sostanza organica con ricche proprietà chimiche, che combina le proprietà dei composti carbonilici e dei derivati del benzene. Può essere ossidato ad acido benzoico e ridotto ad alcool benzilico. La benzaldeide subisce una reazione di condensazione aldolica con l'acetaldeide, formando cinnamaldeide.
Inoltre, la benzaldeide è caratterizzata da una reazione di sproporzione redox che avviene in condizioni di catalisi basica (reazione di Canizzaro). I prodotti di questa reazione sono l'alcol benzilico e l'acido benzoico:
1250 mg/kg (ratti, sottocutanea)
Benzoaldeide (benzaldeide) C 6 H 5 CHO è l'aldeide aromatica più semplice, peso molecolare 106,12, un liquido incolore dall'odore caratteristico di mandorla amara o semi di mela, che ingiallisce durante la conservazione e si ossida con l'ossigeno atmosferico a perossido di benzoile (esplosivo), che successivamente si trasforma in acido benzoico.
Proprietà fisiche
T.pl. −26 gradi Celsius, punto di ebollizione 179 gradi Celsius. Solubile in etanolo, etere e altri solventi organici.
La benzaldeide si ossida rapidamente nell'aria ad acido benzoico. Il riscaldamento in presenza di KCN porta al benzoino:
- 2C6H5CHO = C6H5CH(OH)COC6H5.
La benzaldeide è in grado di subire reazioni di sostituzione elettrofila e reagisce selettivamente, formando prodotti meta-sostituiti.
Ricevuta
Da materie prime naturali
I semi di mandorle amare contengono il glicoside amigdalina. È presente in quantità leggermente minori nei noccioli di albicocche, pesche, ciliegie, ciliegie e altri frutti con nocciolo. Puoi determinare che i semi che hai contengono amigdalina dall'odore che ricorda la benzaldeide.
- C 6 H 5 CH(CN)O-C 12 H 21 O 10 (glicoside dell'amigdalina) + idrolisi enzimatica (gli enzimi sono già contenuti nei semi stessi) = C 6 H 5 CHO + HCN + zucchero.
Successivamente, l'esacianoferrato di ferro insolubile in acqua viene precipitato con sali di ferro solubili e la benzaldeide viene distillata con vapore.
Dal toluene
- C 7 H 8 + Cl 2 + luce = C 6 H 5 CHCl 2 (benzale cloruro) + idrolisi di H 2 O (cat. Fe polvere, Fe benzoato) = (resa 76%) C 6 H 5 CHO
- C 7 H 8 + MnO 2 + H 2 SO 4 65% (t40°C) = C 6 H 5 CHO
- C 7 H 8 + 2CrO 2 Cl 2 (cromil cloruro) (in disolfuro di carbonio, tetracloruro di carbonio) (t25-45 ° C) = precipitato C 6 H 5 CH 3 * (CrO 2 Cl 2) 2 + H 2 O = C 6 H 5 CHO (resa 70-80%)
- C 7 H 8 + CrO 3 + (CH 3 CO) 2 O + CH 3 COOH (t5-10°C) = C 6 H 5 CH(OOCCH 3) 2 + HCl (idrolisi) = C 6 H 5 CHO
C 7 H 8 + aria + cat. V2O5; 350-500°С = C 6 H 5 CHO
Da alogenuri benzilici
- C6H5CH2Cl + Pb(NO3)2aq.; HNO 3 dil.; 100°C = C 6 H 5 CH 2 ONO 2 + NaOH = C 6 H 5 CHO
- C 6 H 5 CH 2 Cl + C 6 H 12 N 4 (urotropina) (in ebollizione 60% C 2 H 5 OH o 50% CH 3 COOH) = C 6 H 5 CHO
- C 6 H 5 CH 2 Cl + C 5 H 5 N(piridina) = Cl- + n-ONC 6 H 4 N(CH 3) 2 (p-nitrosodimetilanilina) = C 6 H 5 CH=N+(O-)C 6 H 4 N(CH 3) 2 + H 2 O(H+) = C 6 H 5 CHO
- C6H5CH2Cl + (CH 3) 2 C=N+(ONa)O- (derivato sodico del 2-nitropropano) = (CH 3) 2 C=NOH + NaCl + C 6 H 5 CHO (resa 68-73%)
Formilazione diretta di benzeni
- C 6 H 5 CH 3 + CO + HCl + catalizzatore (AlCl 3 + CuCl) = n-CH 3 C 6 H 4 CHO (resa 50-55%)
- HCOOCH 3 + PCl 5 = CHCl 2 OCH 3 (diclorometil metil etere) + POCl3
C 6 H 6 + CHCl 2 OCH 3 (diclorometil metil etere) + catalizzatore (AlCl 3, TiCl 4, SnCl 4) in CH 2 Cl 2 o CS 2, 0°C = C 6 H 5 CHO
- (C 6 H 5 CH 3 + NaCN + AlCl 3 + HCl a 100°C = n-CH 3 C 6 H 4 CHO (resa 39%), (resa di benzaldeide non sostituita da benzene 11-39%)
- C 6 H 5 OCH 3 (anisolo) + NaCN + AlCl 3 + HCl a 40-45 °C = CH 3 OC 6 H 4 CHO (anisaldeide, resa quasi quantitativa), (la reazione funziona bene su fenoli e loro esteri)
- HCON(CH3)2(dimetilformammide) + POCl3 (reazione esotermica) + ArH = ArCH(OPOCl2)(N+H(CH3)2Cl-) + H2O = ArCHO + NH(CH3)2 + H3PO4
Da cloruri acidi, esteri, nitrili, alcoli, fenoli
- ArCOCl(cloruro acido) + C6H5NH2(anilina) = ArCO-NHC6H5(anilide) + PCl5 = ArCCl=NC6H5(imminocloruro) + SnCl2(anidro) = ArCH=NC6H5(anilina) + H2O = C6H5NH2 + ArCOH (l'isolamento dei prodotti intermedi è opzionale) (rendimento 62%)
- ArCOOC2H5(estere) + NH2-NH2(idrazina) = ArCO-NHNH2(idrazide) + C6H5SO2Cl(benzensulfonil cloruro) = ArCO-NHNH-SO2C6H5 + KOH = ArCOH + N2 + C6H5SO2OK (rende 40-85%)
- C 6 H 5 CN + SnCl 2 (anidro) + HCl (in etere) = 2SnCl 6 + H 2 O = C 6 H 5 CHO (buona resa)
- C 6 H 5 CH 2 OH (alcol benzilico) + NO 2 (in cloroformio a 0°C) = C 6 H 5 CH(OH)NO 2 = C 6 H 5 CHO (resa in aldeide superiore al 90%, indipendentemente dalla natura dei gruppi sostituenti e difficoltà spaziali)
Essere nella natura
I derivati della benzoaldeide si trovano nelle mandorle amare, nelle foglie dei ciliegi e nella polpa del fungo ostrica.
Applicazione
- precursore di altri reagenti organici, ad esempio per la sintesi dell'acido mandelico
- per la sintesi di coloranti, sostanze aromatiche
- in profumeria e composizioni cosmetiche,
- come aroma alimentare,
- come solvente
- utilizzato per la sintesi dell'anfetamina
Misure di sicurezza
Temperatura di autoaccensione 205 °C; CPV 1-3%; i limiti di temperatura di esplosione sono 58-80°C. La benzaldeide è irritante per gli occhi e il tratto respiratorio superiore. MPC 5 mg/m3; LD50 1,3 g/kg (ratti, per via orale); la dose letale per l'uomo è di 50-60 grammi.
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Letteratura
- // Dizionario enciclopedico di Brockhaus ed Efron: in 86 volumi (82 volumi e 4 aggiuntivi). - San Pietroburgo. , 1890-1907.
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Estratto che caratterizza la benzoaldeide
Senza rispondere alla domanda e senza guardare il proprietario, sfogliando i suoi acquisti, Alpatych ha chiesto quanto tempo avrebbe dovuto restare il proprietario.- Conteremo! Ebbene, il governatore ne aveva uno? – chiese Ferapontov. – Qual è stata la soluzione?
Alpatych ha risposto che il governatore non gli ha detto nulla di decisivo.
- Partiremo per i nostri affari? - ha detto Ferapontov. - Dammi sette rubli per carro a Dorogobuzh. E io dico: non c'è nessuna croce su di loro! - Egli ha detto.
"Selivanov, è arrivato giovedì e ha venduto farina all'esercito per nove rubli al sacco." Bene, berrai il tè? - Ha aggiunto. Mentre i cavalli venivano impegnati, Alpatych e Ferapontov bevvero il tè e parlarono del prezzo del grano, del raccolto e del tempo favorevole alla mietitura.
"Tuttavia, la situazione ha cominciato a calmarsi", ha detto Ferapontov, bevendo tre tazze di tè e alzandosi, "la nostra deve aver preso il sopravvento". Hanno detto che non mi faranno entrare. Ciò significa forza... E dopo tutto, dissero, Matvey Ivanovich Platov li spinse nel fiume Marina, annegando diciottomila, o qualcosa del genere, in un giorno.
Alpatyè ritirò i suoi acquisti, li consegnò al cocchiere che entrò e fece i conti con il proprietario. Al cancello si udì il rumore di ruote, di zoccoli e di campanelli di un'auto in partenza.
Era già passato mezzogiorno; metà della strada era in ombra, l'altra era fortemente illuminata dal sole. Alpatyè guardò fuori dalla finestra e andò alla porta. All'improvviso si udì uno strano suono di un fischio e di un colpo lontani, e dopo si udì un rombo congiunto di colpi di cannone, che fece tremare le finestre.
Alpatyè uscì in strada; due persone corsero lungo la strada verso il ponte. Da diverse parti si udivano fischi, colpi di palle di cannone e lo scoppio di granate che cadevano sulla città. Ma questi suoni erano quasi impercettibili e non attiravano l'attenzione dei residenti rispetto ai suoni degli spari uditi fuori città. Si trattava di un bombardamento, che alle cinque Napoleone ordinò di aprire sulla città, con centotrenta cannoni. All'inizio la gente non capì il significato di questo bombardamento.
I suoni delle granate e delle palle di cannone che cadevano inizialmente suscitarono solo curiosità. La moglie di Ferapontov, che non aveva mai smesso di urlare sotto la stalla, tacque e, con il bambino in braccio, uscì al cancello, guardando in silenzio la gente e ascoltando i suoni.
Il cuoco e il negoziante uscirono al cancello. Tutti con allegra curiosità cercavano di vedere le conchiglie volare sopra le loro teste. Diverse persone uscirono da dietro l'angolo, parlando animatamente.
- Questo è potere! - disse uno. "Sia il coperchio che il soffitto sono stati ridotti in schegge."
“Ha dilaniato la terra come un maiale”, ha detto un altro. - È così importante, è così che ti ho incoraggiato! – disse ridendo. "Grazie, ho fatto un salto indietro, altrimenti ti avrebbe imbrattato."
La gente si è rivolta a queste persone. Si fermarono e raccontarono come erano entrati nella casa vicino al loro nucleo. Nel frattempo, altri proiettili, ora con un fischio rapido e cupo - palle di cannone, ora con un piacevole sibilo - granate, non smettevano di volare sopra le teste della gente; ma non una sola granata cadde vicino, tutto fu trasportato. Alpatyè si sedette nella tenda. Il proprietario era al cancello.
- Cosa non hai visto! - gridò alla cuoca, la quale, con le maniche rimboccate, con una gonna rossa, dondolando con i gomiti nudi, venne all'angolo per ascoltare cosa si diceva.
"Che miracolo", ha detto, ma, sentendo la voce del proprietario, è tornata, tirandosi la gonna rimboccata.
Ancora una volta, ma questa volta molto vicino, qualcosa fischiò, come un uccello che volava dall'alto verso il basso, un fuoco balenò in mezzo alla strada, qualcosa sparò e coprì la strada di fumo.
- Cattivo, perché stai facendo questo? – gridò il proprietario correndo verso il cuoco.
Nello stesso momento, le donne ulularono pietosamente da diverse parti, un bambino cominciò a piangere per la paura e persone dai volti pallidi si affollarono silenziosamente attorno al cuoco. Da questa folla si udirono più forte i gemiti e le frasi del cuoco:
- Oh oh oh, miei cari! I miei piccoli tesori sono bianchi! Non lasciarmi morire! I miei cari bianchi!..
Cinque minuti dopo non c'era più nessuno in strada. La cuoca, con la coscia rotta da un frammento di granata, è stata portata in cucina. Alpatych, il suo cocchiere, la moglie e i figli di Ferapontov e il custode sedevano nel seminterrato e ascoltavano. Il ruggito dei cannoni, il sibilo delle granate e il pietoso gemito del cuoco, che dominava tutti i suoni, non cessarono un attimo. La padrona di casa o ha cullato e persuaso il bambino, oppure in un pietoso sussurro ha chiesto a tutti quelli che entravano nel seminterrato dove si trovava il suo proprietario, rimasto per strada. Il negoziante entrato nel seminterrato le disse che il proprietario era andato con la gente alla cattedrale, dove stavano elevando l'icona miracolosa di Smolensk.
Al crepuscolo il cannoneggiamento cominciò a diminuire. Alpatyè uscì dal seminterrato e si fermò sulla porta. Il cielo serale, precedentemente limpido, era completamente coperto di fumo. E attraverso questo fumo brillava stranamente la giovane e alta mezzaluna del mese. Dopo che il precedente terribile ruggito dei cannoni fu cessato, sulla città sembrò il silenzio, interrotto solo dal fruscio di passi, gemiti, urla lontane e dal crepitio dei fuochi che sembravano diffondersi per tutta la città. I gemiti del cuoco ormai si erano calmati. Nuvole nere di fumo degli incendi si sollevarono e si dispersero da entrambi i lati. Per strada, non in file, ma come formiche da una collinetta in rovina, con uniformi diverse e in direzioni diverse, i soldati passavano e correvano. Agli occhi di Alpatych molti di loro corsero nel cortile di Ferapontov. Alpatyè si avvicinò al cancello. Qualche reggimento, affollato e di fretta, ha bloccato la strada, tornando indietro.
"Si stanno arrendendo alla città, andate via, andate via", gli disse l'ufficiale che notò la sua figura e gridò subito ai soldati:
- Ti lascio correre per i cortili! - egli gridò.
Alpatych tornò alla capanna e, chiamato il cocchiere, gli ordinò di partire. Seguendo Alpatyc e il cocchiere uscirono tutti i familiari di Ferapontov. Vedendo il fumo e perfino il fuoco dei fuochi, ormai visibili nell'inizio del crepuscolo, le donne, che fino ad allora erano rimaste in silenzio, cominciarono improvvisamente a gridare, guardando i fuochi. Come se facessero eco a loro, le stesse grida si udirono alle altre estremità della strada. Alpatych e il suo cocchiere, con mani tremanti, raddrizzarono le redini e le corde aggrovigliate dei cavalli sotto il baldacchino.
Quando Alpatych lasciò il cancello, vide nella bottega aperta di Ferapontov una decina di soldati che parlavano ad alta voce, riempiendo borse e zaini con farina di frumento e girasoli. Nello stesso momento Ferapontov entrò nel negozio, di ritorno dalla strada. Vedendo i soldati, avrebbe voluto gridare qualcosa, ma all'improvviso si fermò e, stringendosi i capelli, rise singhiozzando.
- Prendete tutto, ragazzi! Non lasciare che i diavoli ti prendano! - gridò, afferrando lui stesso le borse e gettandole in strada. Alcuni soldati, spaventati, corsero fuori, altri continuarono ad affluire. Vedendo Alpatych, Ferapontov si rivolse a lui.
- Ho preso la mia decisione! Gara! - egli gridò. - Alpatyč! Ho deciso! Lo accenderò io stesso. Ho deciso... - Ferapontov corse in cortile.
I soldati camminavano costantemente lungo la strada, bloccandola tutta, così che Alpatych non poteva passare e doveva aspettare. Sul carretto erano seduti anche la proprietaria Ferapontova e i suoi figli, in attesa di poter partire.
Era già notte fonda. C'erano le stelle nel cielo e la giovane luna, a volte oscurata dal fumo, brillava. Durante la discesa al Dnepr, i carri di Alpatych e le loro amanti, muovendosi lentamente nelle file dei soldati e degli altri equipaggi, dovettero fermarsi. Non lontano dall'incrocio dove si fermavano i carri, in un vicolo, una casa e dei negozi stavano bruciando. Il fuoco si era già spento. La fiamma o si spense e si perse nel fumo nero, poi all'improvviso divampò luminosa, illuminando stranamente chiaramente i volti delle persone affollate in piedi all'incrocio. Figure nere di persone balenarono davanti al fuoco e da dietro si udirono l'incessante crepitio del fuoco, chiacchiere e urla. Alpatyè, sceso dal carro, vedendo che il carro non lo lasciava passare presto, si voltò nel vicolo per guardare il fuoco. I soldati curiosavano continuamente avanti e indietro davanti al fuoco, e Alpatych vide come due soldati e con loro un uomo con un soprabito di fregio trascinavano i ceppi ardenti dal fuoco dall'altra parte della strada nel cortile vicino; altri portavano bracciate di fieno.
Nomenclatura. Le aldeidi aromatiche sono solitamente denominate secondo una nomenclatura razionale:
Proprietà. La maggior parte delle aldeidi aromatiche sono liquidi scarsamente solubili in acqua. Se il gruppo aldeidico è legato direttamente all'anello aromatico, le aldeidi hanno un odore gradevole; le aldeidi con un gruppo aldeidico nella catena laterale (ad esempio l'aldeide fenilacetica) hanno un odore pungente.
Entrano in gioco le aldeidi aromatiche, nelle quali il gruppo aldeidico è legato ad un anello aromatico. una serie di reazioni chimiche caratteristiche delle aldeidi grasse: la formazione di uno specchio d'argento, l'ossidazione da parte dell'ossigeno atmosferico, con? un composto di acido cianidrico, bisolfito di sodio, ecc. Inoltre, mostrano alcune reazioni specifiche. Tali reazioni possono includere:
La reazione di Cannizzaro. Questa reazione, scoperta dallo scienziato italiano Cannizzaro, è che in presenza di una soluzione alcalina concentrata di due molecole di benzaldeide, una viene ridotta per formare alcool benzilico, mentre l'altra viene ossidata ad acido benzoico. La reazione procede come segue:
Condensazione del benzoino. Due molecole di benzaldeide sotto l'azione catalitica del cianuro di potassio
entrano in una reazione di condensazione per formare il cosiddetto benzoino
Azione del cloro. Quando il cloro agisce sulle aldeidi aromatiche (ad esempio la benzaldeide), l'atomo di idrogeno del gruppo aldeidico viene sostituito dal cloro per formare anidride di cloro acida:
Modalità di ottenimento. Le aldeidi aromatiche possono essere ottenute con tutti i metodi per ottenere aldeidi grasse (ossidazione di alcoli corrispondenti, riduzione di acidi, anidridi di cloro, ecc.).
Per ottenere aldeidi aromatiche come la benzaldeide si utilizzano metodi specifici, ad esempio l'ossidazione degli omologhi del benzene:
Benzoaldeide (benzaldeide):
In condizioni normali è un liquido incolore con una temp. kip. 179°C, dal forte odore di mandorla amara.
La benzaldeide sotto forma di cianoidrina fa parte del glicoside amigdalina, che si trova nelle mandorle amare, nelle foglie di ciliegio, nell'alloro ciliegio, ecc. Quando l'amigdalina viene idrolizzata, vengono rilasciati benzaldeide e acido cianidrico.
La benzaldeide viene utilizzata come materiale di partenza o sostanza intermedia per la sintesi di coloranti e vari composti organici. La benzaldeide e i suoi derivati vengono utilizzati per la sintesi di sostanze profumate.
Benzaldeide (benzoaldeide) – BENZALDEIDE (n. CAS 100-52-7), codice HS: 2912210000
- l'aldeide aromatica più semplice con la formula chimica C 6 H 5 CHO;
- liquido incolore che vira al giallo durante la conservazione con odore di mandorle amare;
- si ossida rapidamente ad acido benzoico;
- è tossico, quando si lavora con esso è necessario utilizzare dispositivi di protezione individuale;
- liquido infiammabile. Punto di ebollizione 179 °C, punto di infiammabilità 64 °C, temperatura di autoaccensione 205 °C;
- un precursore, la cui circolazione è limitata nella Federazione Russa e rispetto al quale sono stabilite speciali misure di controllo.
Chi usa la benzaldeide e per cosa?
- precursore di altri reagenti organici, ad esempio per la sintesi dell'acido mandelico:
- materie prime per la sintesi di altre sostanze profumate (acetali di benzaldeide, cinnamaldeide, acido cinnamico, benzil benzoato, gelminaldeide, esilcinnamaldeide), nonché trifenilmetano e altri coloranti;
- in profumeria e composizioni cosmetiche. La benzaldeide è una sostanza profumata in profumeria (concentrazione soglia 2,61*10 -8 g/l);
- come aroma alimentare. Nella sua produzione viene utilizzato dalle fabbriche chimiche e alimentari come componente di essenze alimentari;
- come solvente;
- nella produzione di vari medicinali, compresi i farmaci vitali (medicinali vitali).
Cambiamenti nella legislazione e problemi derivanti dall'acquisizione di benzaldeide
Fino a poco tempo fa, vale a dire fino al 21 aprile 2015, qualsiasi persona giuridica, dopo aver ricevuto l'autorizzazione dal Ministero dell'Industria e del Commercio, poteva importare e vendere la benzaldeide, che apparteneva alla Lista II della IV Lista dei precursori. Attualmente, con l'adozione del decreto del governo della Federazione Russa del 9 aprile 2015 N 328, la benzaldeide è passata dall'elenco II dei precursori in conformità con il decreto del governo della Federazione Russa del 30 giugno 1998 N 681 “ In seguito all'approvazione dell'elenco degli stupefacenti, delle sostanze psicotrope e dei loro precursori soggetti a controllo nella Federazione Russa" nell'elenco I del IV elenco dei precursori, la cui circolazione nella Federazione Russa è limitata e rispetto ai quali sono previste speciali misure di controllo stabilito.
La presenza nell'elenco I del IV elenco di precursori, la cui circolazione è limitata nella Federazione Russa e per i quali sono stabilite misure di controllo in conformità con la legislazione della Federazione Russa e i trattati internazionali della Federazione Russa, complica notevolmente il processo di acquistare e importare benzoaldeide. La benzaldeide non viene prodotta in Russia, ma deve essere acquistata all'estero (Cina, America, Europa), la cui importazione è ora limitata dalla legge. Dopo essere passata alla lista I, la benzaldeide può essere acquistata solo da "imprese unitarie statali che dispongono di una licenza adeguata per la circolazione di stupefacenti, sostanze psicotrope e loro precursori, la coltivazione di piante narcotiche" (citazione editoriale dal decreto governativo della Russia Federazione n. 181 del 21 marzo 2011 “Sulla procedura per l'importazione e l'esportazione dalla Federazione Russa di stupefacenti, sostanze psicotrope e loro precursori”). Cioè, se prima non c'erano grossi problemi con l'acquisizione di questa sostanza, che è molto importante nell'industria chimica, ora appariranno. Le imprese unitarie (FSUE) per importarlo saranno costrette a ottenere due licenze, vale la pena notare, costose, vale a dire una licenza del Servizio federale di controllo della droga del valore di circa 90.000 rubli e una licenza del Ministero dell'Industria e del Commercio (il suo costo è circa 95.000 rubli). Vale la pena notare che queste licenze vengono rilasciate solo per 1 anno e non dipendono dalla quantità di benzaldeide acquistata dall'impresa. Vengono rilasciati a un fornitore specifico di benzaldeide, ovvero non hai la possibilità di cambiare fornitore se non sei soddisfatto della qualità e non hai l'opportunità legale di controllare la qualità, poiché non lo sarai in grado di ottenere un campione poiché si tratta di un precursore del gruppo I, il suo fatturato è limitato anche nelle dimensioni minime del campione.
Inoltre, se le persone giuridiche e i singoli imprenditori intendono svolgere attività legate alla circolazione della benzaldeide, devono ottenere un parere dal Servizio federale di controllo della droga della Russia e una licenza da Roszdravnadzor per la circolazione di precursori di stupefacenti e sostanze psicotrope compresi nell'Elenco I dell'Elenco IV.
Pertanto, il costo della benzaldeide per il consumatore finale può aumentare più volte. Oggi in Russia ci sono grandi difficoltà nell'acquisto della benzaldeide. Le imprese che lo consumano in piccole quantità saranno particolarmente colpite.
Nota dell'autore
Pertanto, i cambiamenti nella legislazione danno origine a una serie di problemi con l’acquisizione della benzaldeide:
- Ottenere costose licenze per l'importazione e la circolazione della benzaldeide
- Importazione di benzaldeide solo per imprese unitarie (ora solo le imprese unitarie dello stato federale potranno importare benzaldeide in Russia)
- Impossibilità di verificare la qualità della benzaldeide dal produttore (è quasi impossibile importare e controllare un campione, poiché l'importazione anche di un piccolo campione richiede la registrazione di tutta la documentazione di autorizzazione, l'ottenimento di licenze costose, e questo non è economicamente fattibile)
Domanda: dove posso acquistare la benzaldeide?
La risposta è che puoi acquistare benzaldeide da FSUE SKTB Tekhnolog
FSUE SKTB Tekhnolog utilizza la benzaldeide nella produzione di sostanze farmaceutiche. Pertanto, FSUE SKTB Tekhnolog è costretta ad acquistare regolarmente benzaldeide in quantità piuttosto grandi. A questo proposito, ora stiamo rilasciando licenze per l'importazione di benzaldeide in Russia e per la sua circolazione. Questo ci dà l'opportunità di venderlo ad altre organizzazioni (che hanno una licenza per gestire tali sostanze). Se utilizzi la benzaldeide nella tua produzione o disponi di una licenza per utilizzarla, contattaci per quanto riguarda l'acquisto. Siamo pronti ad offrirvi buoni prezzi. Per pianificare le consegne e acquistare la benzaldeide, contattare l'ufficio commerciale della nostra azienda ai numeri di telefono elencati nella pagina “
La benzoaldeide si forma in molte reazioni: durante l'ossidazione dell'alcol benzilico C 6 H 5 -CH 2 OH, durante la riduzione dell'acido benzoico con amalgama di sodio, durante la distillazione a secco di una miscela di sali di calcio degli acidi benzoico e formico, durante l'ebollizione dell'acido benzilico cloruro C 6 H 5 -CH 3 Cl con acqua e sale di piombo-azoto, quando riscaldato con acqua a 150-160° cloruro di benzilidene C 6 H 5 -CHCl 2. Le ultime due reazioni vengono utilizzate nella sintesi industriale della benzaldeide. Attualmente esistono molti modi per ottenere la benzaldeide. La clorazione e l'ossidazione del toluene sono giustamente considerate le principali. Sono stati sviluppati anche metodi come l'ossidazione parziale dell'alcol benzilico, l'idrolisi alchilica del cloruro di benzale, la carbonilazione del benzene e la fermentazione. La benzaldeide può essere sintetizzata dalla cinnamaldeide ottenuta dall'olio di cannella mediante ebollizione in una soluzione acquosa/alcolica a una temperatura di 90°C - 150°C in presenza di componenti alcalini (solitamente carbonato o bicarbonato di sodio) per 5 - 80 ore, seguita da distillazione della benzaldeide risultante.
Metodi industriali per la produzione di benzaldeide:
1. Fermentazione di materie prime naturali (l'enzima emulsione è già contenuto nei semi)
I semi di mandorle, albicocche, mele e ciliegie contengono quantità significative di amigdalina. Questo glicoside viene convertito da un enzima in benzaldeide, acido cianidrico e due molecole di glucosio. La benzaldeide si forma durante la degradazione del glucoside dell'amigdalina sotto l'influenza dell'enzima emulsina. Questo metodo per ottenere la benzaldeide da varie parti di piante contenenti amigdalina (pesca, albicocca, mela, mandorla amara, semi di alloro) si basa sulla reazione di Liebig e Wöhler. A questo scopo le mandorle amare vengono prima spremute sotto una pressa per eliminare l'olio grasso, l'estratto viene fatto bollire con acqua per circa mezz'ora e lasciato raffreddare; aggiungere quindi alla massa risultante una nuova quantità di mandorle amare messe in infusione in acqua fredda, lasciare riposare il tutto per 12 ore e poi distillare. In questo modo dalla sansa si ottiene fino al 2% di benzoaldeide (in peso). I noccioli di pesca disponibili in commercio, già privati del contenuto di olio grasso, possono essere utilizzati per ottenere la benzoaldeide allo stesso modo. Poiché la decomposizione dell'amigdalina sotto l'influenza dell'emulsina produce, insieme alla benzoaldeide, glucosio e acido cianidrico - C 20 H 27 NO 11 + 2H 2 O=C 7 H 6 O + HCN+ 2C 6 H 12 O 6, il processo per ottenere La rimozione della benzaldeide dai prodotti vegetali deve essere eseguita con grande cautela: il ricevitore deve essere collegato ermeticamente al tubo del frigorifero e i prodotti volatili non condensati devono essere accuratamente rimossi dall'area di lavoro verso l'esterno. Quindi è necessario far precipitare l'esacianoferrato di ferro insolubile in acqua con sali di ferro solubili e distillare la benzaldeide dalla miscela risultante.