Derivati ​​benzaldehida. Svojstva i upotreba benzaldehida

Benzaldehid (C 7 H 6 O) je uobičajen aromatični aldehid koji se može naći u ulju gorkog badema.

Prvi put je otkriven kao rezultat izolacije iz gorkih eteričnih ulja - 1803. godine otkrio ga je francuski farmaceut Metre, a prvu sintezu benzaldehida 1832. izveli su Wöhler i Liebig. Benzaldehid je bezbojna (ili blago žuta) tečnost koja se ne meša sa vodom. Zbog arome i ukusa badema koristi se, između ostalog, u parfimerijskim i kozmetičkim kompozicijama, te kao aroma za hranu gdje je potrebno imitirati badem.

Glavna metoda industrijske proizvodnje je ili hloriranje toluena u benzil hlorid praćeno oksidacijom u vodenoj sredini (reakcija je prikazana na slici ispod), ili hlorisanje istog toluena u benzal hlorid (dihlorometilbenzen) i njegova hidroliza.

U laboratoriji, benzaldehid se može proizvesti oksidacijom benzil alkohola ili retroaldolnom kondenzacijom cinamaldehida (potonji proces radije proizvodi benzaldehid kao nusproizvod). Početni materijal za biosintezu benzaldehida je aminokiselina fenilalanin.

U bademima, košticama kajsije i breskve i zrnu jabuke, benzaldehid formira glikozid poznat kao amidhalin.

Enzimska razgradnja amidalina u crijevima dovodi do njegovog uništenja stvaranjem benzaldehida, glukoze i cijanovodonika (vodeni rastvor - cijanovodonična kiselina).Pošto je toksični učinak određen dozom, mala količina produkata razgradnje amihalina je zapravo sigurna za organizam, ali opasnost se povećava sa povećanjem doze i, u principu, pod određenim uslovima, može se otrovati produktima raspadanja amigalijana (čak i smrtonosno - 1980-90-ih, na nivou glasina ili čak u novinama, opisani su slučajevi trovanja cijanidom alkoholnim tinkturama koštičavih plodova, iz kojih je, prilikom pripreme tinkture, neko bio lijen da ukloni ove sjemenke). Meso breskve, šljive, kajsije i jabuke ne sadrži amihalin, pa pulpa ovog voća ne može biti izvor cijanida. Imajte na umu da same biljke akumuliraju amihalin u svom sjemenu upravo kao sredstvo za trovanje onoga ko ih jede, ali ne osobu, već razne vrste insekata mršavih moljaca, kojima je potrebno mnogo manje cijanida prije nego što uginu (pa, možete usporediti masa osobe i masa šljivinog moljca i procijenite koliko će puta manje cijanida trebati mlakaru? Procjena će i dalje biti gruba, jer se metabolizam insekata i ljudi razlikuje). Povećanje sadržaja šećera u tinkturi ili, recimo, u različitim varijantama badema smanjuje rizik od trovanja cijanovodikom, koji stupa u interakciju s ugljikohidratima, čime se smanjuje njegova koncentracija. Benzaldehid, koji se u kuvanju koristi mnogo češće od cijanovodonične kiseline (rijetki slučajevi upotrebe HCN i njegovih soli kao aditiva za čaj i kafu mogu se naći, na primjer, u romanima A. Christieja), manje je opasan - smrtonosnom za prosječnu (80 kg) dozu jednokratne konzumacije smatra se 50 grama, unatoč činjenici da je za kuhinjsku sol ista vrijednost manja - oko 40 grama.

Benzaldehid je organska supstanca sa bogatim hemijskim svojstvima, koja kombinuje svojstva karbonilnih jedinjenja i derivata benzena. Može se oksidirati u benzojevu kiselinu i reducirati u benzil alkohol. Benzaldehid prolazi reakciju kondenzacije aldola s acetaldehidom, stvarajući cinamaldehid.

Takođe, benzaldehid karakteriše reakcija redoks disproporcionisanja koja se javlja u osnovnim uslovima katalize (Canizzaro reakcija). Produkti ove reakcije su benzil alkohol i benzojeva kiselina:

0,14 Pa s Termička svojstva T. float. −26 °C T. kip. 178,1 °C T. vsp. 62°C Kr. dot 412°S Specifična toplota isparavanja 39,7 J/kg Hemijska svojstva Rastvorljivost u vodi 0,3 g/100 ml Optička svojstva Indeks prelamanja 1,5455 Klasifikacija Reg. CAS broj 100-52-7 SMILES Sigurnost LD 50 1300 mg/kg (pacovi, oralno),
1250 mg/kg (pacovi, potkožno) Toksičnost otrovno, izaziva iritaciju kože NFPA 704 Podaci su zasnovani na standardnim uslovima (25 °C, 100 kPa) osim ako nije drugačije navedeno.

benzoaldehid (benzaldehid) C 6 H 5 CHO je najjednostavniji aromatični aldehid, molekulske težine 106,12, bezbojna tečnost sa karakterističnim mirisom gorkog badema ili sjemenki jabuke, koja žuti tokom skladištenja i oksidira atmosferskim kisikom u benzoil peroksid (eksploziv), koji se kasnije pretvara u benzojeva kiselina.

Fizička svojstva

T.pl. −26 stepeni Celzijusa, tačka ključanja 179 stepeni Celzijusa. Rastvorljiv u etanolu, eteru i drugim organskim rastvaračima.

Benzaldehid brzo oksidira na zraku u benzojevu kiselinu. Zagrijavanje u prisustvu KCN dovodi do benzoina:

  • 2C 6 H 5 CHO = C 6 H 5 CH(OH)COC 6 H 5.

Benzaldehid je sposoban da se podvrgne reakcijama elektrofilne supstitucije i reaguje selektivno, formirajući meta-supstituisane proizvode.

Potvrda

Od prirodnih sirovina

Zrna gorkog badema sadrže glikozid amigdalin. U nešto manjim količinama ima ga u košticama kajsije, breskve, trešnje, trešnje i drugog koštičavog voća. Možete utvrditi da sjemenke koje imate sadrže amigdalin po mirisu koji podsjeća na benzaldehid.

  • C 6 H 5 CH(CN)O-C 12 H 21 O 10 (amigdalin glikozid) + enzimska hidroliza (enzimi su već sadržani u samom sjemenu) = C 6 H 5 CHO + HCN + šećer.

Zatim se u vodi netopivi željezni heksacijanoferat istaloži rastvorljivim solima gvožđa, a benzaldehid se destiluje vodenom parom.

Od toluena

  • C 7 H 8 + Cl 2 + svjetlost = C 6 H 5 CHCl 2 (benzal hlorid) + hidroliza H 2 O (kat. Fe prah, Fe benzoat) = (prinos 76%) C 6 H 5 CHO
  • C 7 H 8 + MnO 2 + H 2 SO 4 65% (t40°C) = C 6 H 5 CHO
  • C 7 H 8 + 2CrO 2 Cl 2 (kromil hlorid) (u ugljičnom disulfidu, tetrahloridu ugljika) (t25-45 °C) = talog C 6 H 5 CH 3 * (CrO 2 Cl 2) 2 + H 2 O = C 6 H 5 CHO (prinos 70-80%)
  • C 7 H 8 + CrO 3 + (CH 3 CO) 2 O + CH 3 COOH (t5-10°C) = C 6 H 5 CH(OOCCH 3) 2 + HCl (hidroliza) = C 6 H 5 CHO

C 7 H 8 + zrak + kat. V 2 O 5; 350-500°S = C 6 H 5 CHO

Od benzil halogenida

  • C 6 H 5 CH 2 Cl + Pb(NO 3) 2 aq.; HNO 3 dil.; 100°C = C 6 H 5 CH 2 ONO 2 + NaOH = C 6 H 5 CHO
  • C 6 H 5 CH 2 Cl + C 6 H 12 N 4 (urotropin) (u ključanju 60% C 2 H 5 OH ili 50% CH 3 COOH) = C 6 H 5 CHO
  • C 6 H 5 CH 2 Cl + C 5 H 5 N(piridin) = Cl- + n-ONC 6 H 4 N(CH 3) 2 (p-nitrozodimetilanilin) ​​= C 6 H 5 CH=N+(O-)C 6 H 4 N(CH 3) 2 + H 2 O(H+) = C 6 H 5 CHO
  • C6H5CH2Cl + (CH 3) 2 C=N+(ONa)O- (natrijum derivat 2-nitropropana) = (CH 3) 2 C=NOH + NaCl + C 6 H 5 CHO (prinos 68-73%)

Direktna formilacija benzena

  • C 6 H 5 CH 3 + CO + HCl + katalizator (AlCl 3 + CuCl) = n-CH 3 C 6 H 4 CHO (prinos 50-55%)
  • HCOOCH 3 + PCl 5 = CHCl 2 OCH 3 (dihlorometil metil eter) + POCl3

C 6 H 6 + CHCl 2 OCH 3 (dihlorometil metil eter) + katalizator (AlCl 3, TiCl 4, SnCl 4) u CH 2 Cl 2 ili CS 2, 0°C = C 6 H 5 CHO

  • (C 6 H 5 CH 3 + NaCN + AlCl 3 + HCl na 100°C = n-CH 3 C 6 H 4 CHO (prinos 39%), (prinos nesupstituisanog benzaldehida iz benzena 11-39%)
  • C 6 H 5 OCH 3 (anizol) + NaCN + AlCl 3 + HCl na 40-45 ° C = CH 3 OC 6 H 4 CHO (anisaldehid, skoro kvantitativni prinos), (reakcija dobro djeluje na fenole i njihove estre)
  • HCON(CH3)2(dimetilformamid) + POCl3 (egzotermna reakcija) + ArH = ArCH(OPOCl2)(N+H(CH3)2Cl-) + H2O = ArCHO + NH(CH3)2 + H3PO4

Od kiselih hlorida, estera, nitrila, alkohola, fenola

  • ArCOCl(hlorid kiseline) + C6H5NH2(anilin) ​​= ArCO-NHC6H5(anilid) + PCl5 = ArCCl=NC6H5(iminohlorid) + SnCl2(bezvodni) = ArCH=NC6H5(anilin) ​​+ H2O = C6H5NH2 + ArCOH (izolacija međumedijalnih proizvoda je opciono) (prinos 62%)
  • ArCOOC2H5(ester) + NH2-NH2(hidrazin) = ArCO-NHNH2(hidrazid) + C6H5SO2Cl(benzensulfonil hlorid) = ArCO-NHNH-SO2C6H5 + KOH = ArCOH + N2 + C6H5SO2OK (prinosi 40-85%)
  • C 6 H 5 CN + SnCl 2 (bezvodni) + HCl (u eteru) = 2SnCl 6 + H 2 O = C 6 H 5 CHO (dobar prinos)
  • C 6 H 5 CH 2 OH (benzil alkohol) + NO 2 (u hloroformu na 0°C) = C 6 H 5 CH(OH)NO 2 = C 6 H 5 CHO (prinosi aldehida iznad 90%, bez obzira na prirodu grupe supstituenata i prostorne poteškoće)

Biti u prirodi

Derivati ​​benzoaldehida nalaze se u gorkim bademima, listovima ptičje trešnje i pulpi gljive bukovače.

Aplikacija

  • prekursor za druge organske reagense, na primjer, za sintezu bademove kiseline
  • za sintezu boja, aromatičnih supstanci
  • u parfimerijskim i kozmetičkim kompozicijama,
  • kao aroma za hranu,
  • kao rastvarač
  • koristi se za sintezu amfetamina

Sigurnosne mjere

Temperatura samozapaljenja 205 °C; CPV 1-3%; temperaturne granice eksplozije su 58-80°C. Benzaldehid iritira oči i gornje disajne puteve. MPC 5 mg/m3; LD 50 1,3 g/kg (pacovi, oralno); smrtonosna doza za ljude je 50-60 grama.

Napišite recenziju o članku "Benzoaldehid"

Književnost

  • // Enciklopedijski rječnik Brockhausa i Efrona: u 86 svezaka (82 sveska i 4 dodatna). - St. Petersburg. , 1890-1907.

Izvod koji karakteriše benzoaldehid

Bez odgovora na pitanje i ne osvrćući se na vlasnika, pregledavajući njegove kupovine, Alpatych je pitao koliko dugo vlasnik treba da ostane.
- Računaćemo! Pa, da li ga je guverner imao? – upitao je Ferapontov. – Šta je bilo rešenje?
Alpatych je odgovorio da mu guverner nije rekao ništa odlučno.
- Hoćemo li krenuti svojim poslom? - rekao je Ferapontov. - Daj mi sedam rubalja po kolicima za Dorogobuzh. A ja kažem: na njima nema krsta! - on je rekao.
“Selivanov, ušao je u četvrtak i prodao brašno vojsci za devet rubalja po vreći.” Pa, hoćeš li popiti čaj? - dodao je. Dok su se konji zalagali, Alpatych i Ferapontov su pili čaj i razgovarali o cijeni žita, žetvi i povoljnom vremenu za žetvu.
„Međutim, počelo je da se smiruje“, rekao je Ferapontov, popivši tri šoljice čaja i ustajući, „mora da su naši preuzeli vlast“. Rekli su da me neće pustiti unutra. To znači snagu... I na kraju krajeva, rekli su, Matvej Ivanovič Platov ih je otjerao u rijeku Marinu, udavio osamnaest hiljada, ili tako nešto, u jednom danu.
Alpatych je pokupio svoje kupljene stvari, predao ih kočijašu koji je došao i obračunao se sa vlasnikom. Na kapiji se začuo zvuk točkova, kopita i zvona automobila koji je odlazio.
Bilo je već dosta posle podne; polovina ulice bila je u hladu, druga je bila jako obasjana suncem. Alpatych je pogledao kroz prozor i otišao do vrata. Odjednom se začuo čudan zvuk udaljenog zvižduka i udarca, a zatim se začula stapajuća huka topovske vatre od koje su prozori zadrhtali.
Alpatych je izašao na ulicu; dvije osobe su potrčale niz ulicu prema mostu. Sa raznih strana čuli smo zvižduke, udare topovskih kugli i rafale granata koje su padale po gradu. Ali ti zvuci su bili gotovo nečujni i nisu privukli pažnju stanovnika u poređenju sa zvucima pucnjave koji su se čuli izvan grada. Bilo je to bombardovanje, koje je u pet sati Napoleon naredio da se otvori na grad, iz sto trideset topova. U početku ljudi nisu shvatili značaj ovog bombardovanja.
Zvukovi padajućih granata i topovskih kugli u početku su budili samo radoznalost. Žena Ferapontova, koja nije prestajala da zavija pod štalom, utihnula je i sa djetetom u naručju izašla na kapiju, nemo gledajući ljude i slušajući zvukove.
Kuvar i prodavac su izašli na kapiju. Svi su sa veselom radoznalošću pokušali da vide granate kako lete iznad njihovih glava. Nekoliko ljudi je izašlo iza ugla, živahno razgovarajući.
- To je moć! - rekao je jedan. “I poklopac i plafon su razbijeni u krhotine.”
„Pocepao je zemlju kao svinja“, rekao je drugi. - To je tako važno, tako sam te ohrabrio! – rekao je smijući se. “Hvala, odskočio sam, inače bi te umazala.”
Ljudi su se okrenuli ovim ljudima. Zastali su i ispričali kako su ušli u kuću blizu njihovog jezgra. U međuvremenu, druge granate, sad brzim, sumornim zviždukom - topovska, čas sa prijatnim zviždukom - granate, nisu prestajale da lete iznad glava ljudi; ali ni jedna granata nije pala blizu, sve je preneto. Alpatych je sjeo u šator. Vlasnik je stajao na kapiji.
- Šta niste videli! - viknuo je na kuvaricu, koja je zasukanih rukava, u crvenoj suknji, njišući se golim laktovima, došla u ćošak da sluša šta se priča.
„Kakvo čudo“, rekla je, ali, čuvši vlasnički glas, vratila se, povlačeći svoju podvučenu suknju.
Opet, ali ovaj put vrlo blizu, nešto je zviždalo, kao ptica koja leti odozgo prema dolje, vatra je bljesnula nasred ulice, nešto je zapucalo i prekrilo ulicu dimom.
- Zloče, zašto ovo radiš? – viknuo je vlasnik pritrčavši kuvaru.
U istom trenutku žene su sažaljivo zavijale sa raznih strana, dijete je počelo plakati od straha, a ljudi blijedih lica nemo su se zbijali oko kuharice. Iz ove gomile najglasnije su se čuli kuharski jauci i rečenice:
- Oh oh oh, dragi moji! Moje male drage su bijele! Ne daj da umrem! Moje bijele drage!..
Pet minuta kasnije na ulici nije bilo nikoga. Kuvaricu, kojoj je bedro slomljeno komadom granate, uneli su u kuhinju. Alpatych, njegov kočijaš, Ferapontova žena i djeca, i domar sjedili su u podrumu i slušali. Tutnjava pušaka, zvižduk granata i jadan kuharski jauk, koji je dominirao svim zvucima, nije prestajao ni na trenutak. Domaćica je ili ljuljala i nagovarala dijete, ili je jadnim šapatom pitala sve koji su ušli u podrum gdje je njen vlasnik, koji je ostao na ulici. Prodavnica koja je ušla u podrum rekao joj je da je vlasnik otišao sa narodom u katedralu, gde su podizali Smolensku čudotvornu ikonu.
U sumrak je kanonada počela da jenjava. Alpatych je izašao iz podruma i zaustavio se na vratima. Prethodno vedro večernje nebo bilo je potpuno prekriveno dimom. I kroz ovaj dim čudno je blistao mladi, visoki polumjesec mjeseca. Nakon što je prestala prethodna strašna graja pušaka, nad gradom je zavladala tišina koju su prekidali samo šuštanje koraka, jauci, daleki krici i pucketanje vatri koje kao da su se širile po cijelom gradu. Kuvarivo stenjanje je sada utihnulo. Crni oblaci dima iz vatre dizali su se i razilazili s obje strane. Ulicom, ne u redovima, već kao mravi sa razrušene humke, u različitim uniformama i u različitim pravcima, prolazili su i trčali vojnici. U Alpatičevim očima, nekoliko njih je utrčalo u Ferapontovo dvorište. Alpatych je otišao do kapije. Neki puk, krcat i u žurbi, blokirao je ulicu, vraćajući se nazad.
„Predaju grad, odlazi, odlazi“, rekao mu je oficir koji je primetio njegovu figuru i odmah viknuo vojnicima:
- Pustiću te da trčiš po dvorištima! - viknuo je.
Alpatych se vratio u kolibu i, pozvavši kočijaša, naredio mu da ode. Za Alpatičem i kočijašem izašlo je čitavo domaćinstvo Ferapontova. Videvši dim, pa čak i vatru vatri, sada vidljive u početnom sumraku, žene, koje su do tada ćutale, odjednom su počele da vikaju, gledajući u vatre. Kao da im odjekuju, isti krici su se čuli i na drugim krajevima ulice. Alpatych i njegov kočijaš, rukovajući se, ispravljali su zamršene uzde i uzde konja ispod krošnje.
Kada je Alpatych izlazio iz kapije, vidio je desetak vojnika u Ferapontovovoj radnji kako glasno razgovaraju, pune vreće i ruksake pšeničnim brašnom i suncokretom. U isto vrijeme, Ferapontov je ušao u radnju, vraćajući se s ulice. Ugledavši vojnike, htio je nešto viknuti, ali odjednom je stao i, uhvativši se za kosu, nasmijao se jecajućim smijehom.
- Uzmite sve, momci! Ne dozvolite da vas đavoli uhvate! - vikao je i sam zgrabio torbe i bacio ih na ulicu. Neki vojnici su uplašeni istrčali, neki su nastavili da pristižu. Ugledavši Alpatycha, Ferapontov se okrenuo prema njemu.
– Odlučio sam se! Race! - viknuo je. - Alpatych! Odlučio sam! Zapalit ću ga sam. Odlučio sam... - Ferapontov je utrčao u dvorište.
Vojnici su stalno hodali ulicom, blokirajući je, tako da Alpatych nije mogao proći i morao je čekati. Vlasnica Ferapontova i njena djeca također su sjedili na kolicima i čekali da krenu.
Već je bila prilična noć. Na nebu su bile zvijezde i sijao je mladi mjesec, povremeno zaklonjen dimom. Na silasku do Dnjepra, Alpatychova kola i njihove gospodarice, koje su se polako kretale u redovima vojnika i drugih posada, morale su se zaustaviti. Nedaleko od raskrsnice na kojoj su se kola zaustavila, u jednoj uličici, gorjela je kuća i trgovine. Vatra je već izgorjela. Plamen je ili utihnuo i izgubio se u crnom dimu, a onda se iznenada razbuktao, neobično jasno obasjavši lica prepunih ljudi koji su stajali na raskršću. Ispred vatre bljesnule su crne figure ljudi, a iza se čulo neprestano pucketanje vatre, razgovor i vriska. Alpatych, koji je sišao s kola, videći da ga kola neće uskoro pustiti, skrenuo je u uličicu da pogleda vatru. Vojnici su neprestano njuškali amo-tamo pored vatre, a Alpatych je vidio kako dva vojnika i s njima neki čovjek u frizu šinjelu vuku zapaljene trupce iz vatre preko puta u susjedno dvorište; drugi su nosili nagrmaje sijena.

Nomenklatura. Aromatični aldehidi se obično nazivaju prema racionalnoj nomenklaturi:

Svojstva. Većina aromatičnih aldehida su tečnosti koje su slabo rastvorljive u vodi. Ako je aldehidna grupa vezana direktno za aromatični prsten, tada aldehidi imaju prijatan miris; aldehidi sa aldehidnom grupom u bočnom lancu (na primjer, fenilocteni aldehid) imaju oštar miris.

Uključuju se aromatični aldehidi u kojima je aldehidna grupa vezana za aromatični prsten. niz hemijskih reakcija karakterističnih za masne aldehide: formiranje srebrnog ogledala, oksidacija atmosferskim kiseonikom, sa? spoj cijanovodonične kiseline, natrijum bisulfita, itd. Osim toga, pokazuju i neke specifične reakcije. Takve reakcije mogu uključivati:

Cannizzarova reakcija. Ova reakcija, koju je otkrio italijanski naučnik Cannizzaro, je da se u prisustvu koncentrisanog alkalnog rastvora dva molekula benzaldehida jedan redukuje u benzil alkohol, dok se drugi oksiduje u benzojevu kiselinu. Reakcija se odvija na sljedeći način:

Kondenzacija benzoina. Dva molekula benzaldehida pod katalitičkim djelovanjem kalijevog cijanida

ulaze u reakciju kondenzacije i formiraju takozvani benzoin

Djelovanje hlora. Kada klor djeluje na aromatične aldehide (na primjer, benzaldehid), atom vodika aldehidne grupe zamjenjuje se hlorom kako bi se formirao kiseli hlor anhidrid:

Načini dobijanja. Aromatični aldehidi se mogu dobiti svim metodama dobijanja masnih aldehida (oksidacija odgovarajućih alkohola, redukcija kiselina, hlor anhidrida itd.).

Za dobivanje aromatičnih aldehida kao što je benzaldehid, koriste se specifične metode, na primjer, oksidacija homologa benzena:

benzoaldehid (benzaldehid):

U normalnim uslovima to je bezbojna tečnost sa temp. kip. 179°C, sa jakim mirisom gorkog badema.

Benzaldehid u obliku cijanohidrina je dio glikozida amigdalina, koji se nalazi u gorkim bademima, listovima ptičje trešnje, lovoru trešnje itd. Kada se amigdalin hidrolizira, oslobađaju se benzaldehid i cijanovodonična kiselina.

Benzaldehid se koristi kao polazni materijal ili intermedijer za sintezu boja i raznih organskih spojeva. Benzaldehid i njegovi derivati ​​se koriste za sintezu mirisnih supstanci.


Benzaldehid (benzoaldehid) – BENZALDEHID (CAS br. 100-52-7), HS kod: 2912210000

  • najjednostavniji aromatični aldehid sa hemijskom formulom C 6 H 5 CHO;
  • bezbojna tečnost koja postaje žuta tokom skladištenja sa mirisom gorkog badema;
  • brzo oksidira u benzojevu kiselinu;
  • otrovan je, pri radu s njim morate koristiti ličnu zaštitnu opremu;
  • zapaljiva tecnost. Tačka ključanja 179 °C, tačka paljenja 64 °C, temperatura samopaljenja 205 °C;
  • prekursora, čiji je promet ograničen u Ruskoj Federaciji i za koji su uspostavljene posebne mjere kontrole.

Ko koristi benzaldehid i za šta?

  • prekursor za druge organske reagense, na primjer, za sintezu bademove kiseline:

  • sirovine za sintezu drugih mirisnih supstanci (benzaldehid acetali, cinamaldehid, cimetna kiselina, benzil benzoat, jasminaldehid, heksilcinamaldehid), kao i trifenilmetan i druge boje;
  • u parfimerijskim i kozmetičkim kompozicijama. Benzaldehid je mirisna supstanca u parfimeriji (granična koncentracija 2,61*10 -8 g/l);
  • kao aroma za hranu. U svojoj proizvodnji koriste ga hemijske i prehrambene fabrike kao komponenta prehrambenih esencija;
  • kao rastvarač;
  • u proizvodnji raznih lijekova, uključujući vitalne lijekove (vitalne lijekove).

Promjene u zakonodavstvu i problemi koji nastaju u vezi sa nabavkom benzaldehida

Donedavno, odnosno do 21. aprila 2015. godine, svako pravno lice je, po odobrenju Ministarstva industrije i trgovine, moglo da uvozi i prodaje benzaldehid koji je pripadao Listi II IV Liste prekursora. Trenutno, usvajanjem Uredbe Vlade Ruske Federacije od 9. aprila 2015. N 328, benzaldehid je prešao sa II liste prekursora u skladu sa Uredbom Vlade Ruske Federacije od 30. juna 1998. N 681 “ O odobravanju liste opojnih droga, psihotropnih supstanci i njihovih prekursora koji podležu kontroli u Ruskoj Federaciji" na Listi I IV Liste prekursora, čiji je promet u Ruskoj Federaciji ograničen i u pogledu kojih se primenjuju posebne mere kontrole uspostavljena.

Prisutnost na Listi I IV Liste prekursora, čiji je promet ograničen u Ruskoj Federaciji i za koje su mjere kontrole utvrđene u skladu sa zakonodavstvom Ruske Federacije i međunarodnim ugovorima Ruske Federacije, značajno otežava proces nabavke i uvoza benzoaldehida. Benzaldehid se ne proizvodi u Rusiji, a mora se nabavljati u inostranstvu (Kina, Amerika, Evropa), čiji je uvoz sada zakonom ograničen. Nakon prelaska na I listu, benzaldehid mogu kupovati samo „državna unitarna preduzeća koja imaju odgovarajuću dozvolu za promet opojnih droga, psihotropnih supstanci i njihovih prekursora, uzgoj narkotičnog bilja“ (urednički citat iz Vladine uredbe Ruske Federacije). Federacije broj 181 od 21. marta 2011. godine „O postupku uvoza i izvoza u Rusku Federaciju opojnih droga, psihotropnih supstanci i njihovih prekursora“). Odnosno, ako ranije nije bilo velikih problema sa nabavkom ove supstance, koja je vrlo važna u hemijskoj industriji, sada će se pojaviti. Unitarna preduzeća (FSUE) za uvoz biće primorana da pribave dve, vredi napomenuti, skupe dozvole, odnosno dozvolu Federalne službe za kontrolu droga u vrednosti od oko 90.000 rubalja i licencu Ministarstva industrije i trgovine (njena cena je oko 95.000 rubalja). Vrijedi napomenuti da se ove dozvole izdaju samo na 1 godinu, ne zavise od količine benzaldehida koju kupuje preduzeće. Izdaju se određenom dobavljaču benzaldehida, odnosno nemate mogućnost da promenite dobavljača ako niste zadovoljni kvalitetom, a nemate ni zakonsku mogućnost da proverite kvalitet, jer nećete biti mogu dobiti uzorak zbog činjenice da se radi o prethodniku grupe I, njegov promet je ograničen čak iu minimalnim veličinama uzorka.

Osim toga, ako pravna lica i individualni poduzetnici planiraju obavljati aktivnosti vezane za promet benzaldehida, moraju pribaviti mišljenje Federalne službe za kontrolu droga Rusije i dozvolu Roszdravnadzora za promet prekursora opojnih droga i psihotropnih supstanci. uključena u Listu I Liste IV.

Stoga se cijena benzaldehida za krajnjeg potrošača može povećati nekoliko puta. Danas u Rusiji postoje velike poteškoće u nabavci benzaldehida. Posebno će biti pogođena ona preduzeća koja ga konzumiraju u malim količinama.

Napomena autora

Dakle, promjene u zakonodavstvu dovode do niza problema sa nabavkom benzaldehida:

  1. Dobijanje skupih dozvola za uvoz i promet benzaldehida
  2. Uvoz benzaldehida samo za unitarna preduzeća (sada će samo federalna državna unitarna preduzeća moći uvoziti benzaldehid u Rusiju)
  3. Nemogućnost provjere kvaliteta benzaldehida od proizvođača (gotovo je nemoguće uvesti i provjeriti uzorak, budući da je za uvoz i malog uzorka potrebna registracija sve dozvole, pribavljanje skupih dozvola, a to nije ekonomski izvodljivo)

Pitanje - Gdje mogu kupiti benzaldehid?

Odgovor je da benzaldehid možete kupiti od FSUE SKTB Tehnolog

FSU SKTB Tehnolog koristi benzaldehid u proizvodnji farmaceutskih supstanci. Stoga je FSUE SKTB Tehnolog primoran da redovno kupuje benzaldehid u prilično velikim količinama. S tim u vezi, sada izdajemo dozvole za uvoz benzaldehida u Rusiju i za njegov promet. To nam daje priliku da ga prodamo drugim organizacijama (koje imaju dozvolu za rukovanje takvim supstancama). Ako koristite benzaldehid u svojoj proizvodnji ili imate licencu za njegovu upotrebu, kontaktirajte nas u vezi kupovine. Spremni smo da Vam ponudimo dobre cene. Za planiranje isporuke i kupovinu benzaldehida, molimo kontaktirajte komercijalni odjel naše kompanije na brojeve telefona navedene na stranici “

Benzoaldehid nastaje u mnogim reakcijama: pri oksidaciji benzil alkohola C 6 H 5 -CH 2 OH, pri redukciji benzojeve kiseline natrijum amalgamom, pri suvoj destilaciji mješavine kalcijevih soli benzojeve i mravlje kiseline, pri ključanju benzila hlorid C 6 H 5 -CH 3 Cl sa vodom i olovno-azotnom solju, kada se zagreje sa vodom na 150-160° benziliden hlorid C 6 H 5 -CHCl 2. Posljednje dvije reakcije se koriste u industrijskoj sintezi benzaldehida. Trenutno postoji mnogo načina da se dobije benzaldehid. Kloriranje i oksidacija toluena s pravom se smatraju glavnim. Razvijene su i metode kao što su parcijalna oksidacija benzil alkohola, alkil hidroliza benzalhlorida, karbonilacija benzena i fermentacija. Benzaldehid se može sintetizirati iz cimetaldehida dobivenog iz cimetovog ulja kuhanjem u vodenoj/alkoholnoj otopini na temperaturi od 90°C - 150°C u prisustvu alkalnih komponenti (obično natrijum karbonata ili bikarbonata) 5 - 80 sati, nakon čega slijedi destilacija nastalog benzaldehida.

Industrijske metode za proizvodnju benzaldehida:

1. Fermentacija prirodnih sirovina (emulzinski enzim je već sadržan u sjemenkama)

Sjemenke badema, kajsije, jabuke i trešnje sadrže značajne količine amigdalina. Ovaj glikozid se enzimom pretvara u benzaldehid, cijanovodičnu kiselinu i dva molekula glukoze. Benzaldehid nastaje prilikom razgradnje amigdalin glukozida pod uticajem enzima emulzina. Ova metoda dobivanja benzaldehida iz različitih dijelova biljaka koji sadrže amigdalin (breskva, kajsija, jabuka, gorki badem, sjemenke lovora trešnje) zasniva se na Liebig i Wöhlerovoj reakciji. U tu svrhu gorki bademi se prvo iscijede pod presom kako bi se uklonilo masno ulje, ekstrakt se kuha sa vodom oko pola sata i ostavi da se ohladi; zatim u dobijenu masu dodati novu količinu gorkih badema natopljenih u hladnoj vodi, ostaviti sve da odstoji 12 sati i potom destilirati. Na ovaj način se iz komine dobija do 2% benzoaldehida (težinski). Komercijalno dostupne koštice breskve, koje su već lišene sadržaja masnog ulja, mogu se koristiti za dobijanje benzoaldehida na isti način. Budući da razgradnjom amigdalina pod uticajem emulzina nastaje, zajedno sa benzoaldehidom, glukoza i cijanovodonična kiselina - C 20 H 27 NO 11 + 2H 2 O=C 7 H 6 O + HCN+ 2C 6 H 12 O 6, proces dobijanja benzaldehida iz biljnih proizvoda potrebno je provoditi s velikim oprezom - prijemnik mora biti hermetički spojen na cijev hladnjaka, a nekondenzirane hlapljive proizvode treba pažljivo ukloniti iz radnog prostora prema van. Zatim morate istaložiti heksacijanoferat željeza netopivi u vodi rastvorljivim solima željeza i destilirati benzaldehid iz nastale smjese.



Dijeli