Prikaz hemijskih reakcija homologa benzena. “Red i haos”, “Svojstva benzena i njegovih homologa

Slajd 1

Hemijska svojstva benzena. Potvrda, prijava. Nastavnik biologije i hemije, Opštinska obrazovna ustanova „Srednja škola r.p. Ozinki" Khorova Ljudmila Vladimirovna

Slajd 2

1. Dehidrogenacija cikloalkana. 2. Dehidrociklizacija (aromatizacija alkana): 3. Priprema benzena trimerizacijom acetilena. 4. Fuzija soli aromatičnih kiselina sa alkalijama: Metode pripreme.

Slajd 3

Posjedujući mobilnih šest p-elektrona, aromatično jezgro je pogodan objekt za napad elektrofilnih reagenasa. Ovo je takođe olakšano prostornim rasporedom oblaka p-elektrona sa obe strane ravnog s-skeleta molekula. Elektrofilna supstitucija (SE) je reakcioni mehanizam za interakciju aromatičnih ugljovodonika sa molekulima koji sadrže elektrofilne vrste. Primjeri elektrofilnih vrsta: Cl+, NO2+, CH3+. Hemijska svojstva

Slajd 4

Faza I: formiranje p-kompleksa, u kojem je elektrofilna X+ čestica privučena oblakom p-elektrona benzenskog prstena. Faza II (ograničavanje): formiranje s-kompleksa. Dva elektrona iz p-sistema formiraju s-vezu C–X. U ovom slučaju, aromatičnost prstena je poremećena. Atom ugljenika, spojivši se sa elektrofilom X, prelazi iz sp2- u sp3-hibridizovano stanje i napušta sistem konjugacije. U sistemu konjugacije ostaju 4 p-elektrona, koji su delokalizovani na 5 atoma ugljenika u prstenu (naelektrisanje +1). Faza III: apstrakcija H+ protona i obnavljanje aromatičnosti prstena, pošto se dva elektrona C–H veze prenose u p-sistem prstena.

Slajd 5

1. Halogenacija. Benzen ne reaguje sa hlorom ili bromom u normalnim uslovima. Reakcija se može dogoditi samo u prisustvu katalizatora - bezvodnog AlCl3, FeCl3, AlBr3. Kao rezultat reakcije nastaju areni supstituirani halogenom: 2. Nitracija. Benzen vrlo sporo reaguje sa koncentrovanom azotnom kiselinom čak i kada se zagreje. Međutim, pod djelovanjem takozvane smjese za nitriranje (mješavina koncentrirane dušične i sumporne kiseline), reakcija nitracije se odvija prilično lako:

Slajd 6

3. Friedel-Crafts alkilacija. Kao rezultat reakcije, alkil grupa se uvodi u benzenski prsten kako bi se proizveli homolozi benzena. Reakcija nastaje kada je benzen izložen haloalkanima RSl u prisustvu katalizatora - aluminijskih halogenida. Uloga katalizatora se svodi na polarizaciju molekule RSl sa formiranjem elektrofilne čestice: U zavisnosti od strukture radikala u haloalkanu, mogu se dobiti različiti homolozi benzena:

Slajd 7

4. Alkilacija sa alkenima. Ove reakcije se široko koriste u industriji za proizvodnju etilbenzena i izopropilbenzena (kumena). Alkilacija se izvodi u prisustvu AlCl3 katalizatora. Mehanizam reakcije je sličan mehanizmu prethodne reakcije:

Slajd 8

Najvažniji faktor koji određuje hemijska svojstva molekula je distribucija elektronske gustine u njemu. Priroda distribucije zavisi od međusobnog uticaja atoma. U molekulima koji imaju samo s-veze, međusobni utjecaj atoma se odvija kroz induktivni efekat. U molekulima koji su konjugirani sistemi manifestuje se mezomerni efekat. Uticaj supstituenata koji se prenose kroz konjugovani sistem p-veza naziva se mezomerni (M) efekat. U molekulu benzena, oblak p-elektrona je ravnomjerno raspoređen na sve atome ugljika zbog konjugacije. Ako se bilo koji supstituent unese u benzenski prsten, ova uniformna raspodjela se poremeti i dolazi do preraspodjele elektronske gustine u prstenu. Mjesto gdje drugi supstituent ulazi u benzenski prsten je određeno prirodom postojećeg supstituenta. Pravila za orijentaciju (supstituciju) u benzenskom prstenu.

Slajd 9

Supstituenti se dijele u dvije grupe ovisno o efektu koji pokazuju (mezomerni ili induktivni): 1. davanje elektrona 2. povlačenje elektrona. Supstituenti koji doniraju elektrone pokazuju +M- i +I-efekat i povećavaju gustinu elektrona u konjugovanom sistemu. To uključuje hidroksilnu grupu -OH i amino grupu -NH2. Usamljeni par elektrona u ovim grupama ulazi u zajedničku konjugaciju sa p-elektronskim sistemom benzenskog prstena i povećava dužinu konjugovanog sistema. Kao rezultat toga, gustina elektrona je koncentrisana u orto i para položajima:

Slajd 10

Alkilne grupe ne mogu učestvovati u opštoj konjugaciji, ali ispoljavaju +I efekat, pod čijim uticajem dolazi do slične preraspodele gustine p-elektrona.

Slajd 11

Supstituenti koji povlače elektrone pokazuju -M efekat i smanjuju gustinu elektrona u konjugovanom sistemu. To uključuje nitro grupu -NO2, sulfo grupu -SO3H, aldehidnu -CHO i karboksilnu -COOH grupe. Ovi supstituenti formiraju zajednički konjugovani sistem sa benzenskim prstenom, ali se ukupni elektronski oblak pomera prema ovim grupama. Dakle, ukupna gustina elektrona u prstenu opada, a najmanje na meta pozicijama: Potpuno halogenirani alkil radikali (na primjer, -CCl3) pokazuju -I efekat i također doprinose smanjenju elektronske gustine prsten. Pravila preferencijalnog smjera supstitucije u benzenskom prstenu nazivaju se pravilima orijentacije.

Slajd 12

Supstituenti sa +I-efektom ili +M-efektom promovišu elektrofilnu supstituciju u orto- i para-položajima benzenskog prstena i nazivaju se supstituenti (orijentanti) prve vrste: Supstituenti sa -I-efektom ili -M- efekat promoviše elektrofilnu supstituciju u meta-poziciji benzenskog prstena i nazivaju se supstituenti (orijentanti) druge vrste:

Slajd 13

Nazad napred

Pažnja! Pregledi slajdova služe samo u informativne svrhe i možda ne predstavljaju sve karakteristike prezentacije. Ako ste zainteresovani za ovaj rad, preuzmite punu verziju.

Svrha lekcije: produbiti i sistematizovati znanja učenika o temi arene, dovesti ih do spoznaje da su svojstva, znaci i znanja neophodna da bi se iz haosa izgradio red.

Zadaci:

Obrazovni: konsolidirati ideju o aromatičnim ugljovodonicima. Razmotrite uzročno-posledičnu vezu između sastava, svojstava i upotrebe, proučite fizička i hemijska svojstva benzena i pokažite njegovo toksično dejstvo.
Razvojni: razvijati vještine pisanja jednačina hemijskih reakcija, izražavati i dokazivati svoje mišljenje, prezentirati materijal kratko i koherentno, doprinijeti kontinuiranom razvoju održivog interesovanja za hemijsku nauku.
Obrazovni: Negovati želju za povećanjem ličnog znanja, razvijati inovativno mišljenje, pokazati značaj hemijskog znanja za savremene ljude.

Vrsta lekcije: metapredmetna lekcija učenje novog gradiva.

Oprema: kompjuter, platno, multimedijalni projektor, signalne kartice, kartice sa formulama, prezentacija za lekciju napravljena u PowerPointu, referentne napomene.

Metode: razgovor, samostalni rad u parovima, prezentacija problema.

Tokom nastave

1. Org. Momenat.

Zdravo momci! Sjedni.

2. Razgovor riječi nastavnika .

Imamo čas hemije sa dve teme. Prva tema je haos i red. Sa vaše tačke gledišta, šta je haos?

Odgovori učenika.

Odnosno, haos je kršenje reda. Šta je onda red?

Odgovori učenika.

Korijen je red, nešto raspoređeno u nizu. Da li je haos dobar ili loš?

Odgovori učenika.

Zapamtite ovo.

3. Ponavljanje.

Ljudi, kakvu smo hemiju počeli da učimo?

Odgovori učenika.

Šta je to hemija i šta proučava?

Odgovori učenika.

Koliko je ugljovodonika poznato?

Odgovori učenika.

Koje smo ugljovodonike proučavali?

Odgovori učenika.

Imate kartice sa formulama ugljikovodika koje su haotično razbacane po vašim stolovima:

CH 4, C 3 H 8, C 8 H 18, C 2 H 4, C 2 H 2, C 3 H 4, C 6 H 6, C 6 H 5 CH 3, C 6 H 5 (CH 3) 2

Sada, radeći u parovima, dovedite stvari u red u datim formulama i objasnite kako ste to uradili i na osnovu čega.

Studentski rad Supstance se dijele u tri grupe: zasićene. Nezasićeno i aromatično.

I ono što dobijamo je da imamo jedan haos, ali mnogo redova. A hemija je svijet reda. A danas ćemo u našoj lekciji izgraditi red u hemijskim svojstvima benzena i njegovih homologa. Kojoj klasi pripadaju benzen i njegovi homolozi?

Odgovori učenika.

Šta su arene?

Odgovori učenika.

Napišite formule benzena, toluena i ksilena na ploču.

Učenici pišu formule na tabli.

4. Učenje novog gradiva

Fizička svojstva. Benzen– bezbojna, isparljiva, zapaljiva tečnost neprijatnog mirisa. Lakši je od vode (=0,88 g/cm3) i ne meša se sa njom, ali je rastvorljiv u organskim rastvaračima, i sam dobro rastvara mnoge supstance. Benzen ključa na 80,1 C; kada se ohladi, lako se stvrdne u bijelu kristalnu masu. Benzen i njegove pare su otrovni. Pare benzena sa vazduhom stvaraju eksplozivnu smešu. U normalnim uslovima, većina aromatičnih ugljovodonika su takođe bezbojne tečnosti, nerastvorljive u vodi, sa karakterističnim mirisom.

Benzen je vrlo toksična supstanca. Udisanje njegovih para izaziva vrtoglavicu i glavobolju. Pri visokim koncentracijama benzena mogući su slučajevi gubitka svijesti. Njegove pare iritiraju oči i sluzokože.

Tečni benzol lako prodire u tijelo kroz kožu, što može dovesti do trovanja. Stoga rad s benzenom i njegovim homolozima zahtijeva posebnu pažnju.

Istraživanja tvari nalik katranu dobivene iz duhanskog dima su pokazala da, osim nikotina, sadrži aromatične ugljovodonike kao što je benzopiren,

imaju jaka kancerogena svojstva, odnosno ove supstance djeluju kao uzročnici raka. Duvanski katran, kada dođe u kontakt sa kožom i plućima, izaziva nastanak kanceroznih tumora. Pušači imaju veću vjerovatnoću da razviju rak usne, jezika, larinksa i jednjaka. Mnogo češće obolijevaju od angine pektoris i infarkta miokarda.

Razmotrimo hemijska svojstva benzena. Koja je formula benzena?

Odgovori učenika.

Mislite li da je zasićeno ili nezasićeno?

Odgovori učenika.

Zatim treba obezbojiti rastvor kalijum permanganata i bromnu vodu. Pogledajmo video iskustvo.

Šta se može zaključiti?

Odgovori učenika.

Hemijska svojstva benzena i drugih aromatičnih ugljovodonika razlikuju se od zasićenih i nezasićenih ugljovodonika.

Najkarakterističnije za njih supstitucijske reakcije atoma vodonika benzenskog prstena. Oni se odvijaju lakše nego sa zasićenim ugljovodonicima.

Čime se može zamijeniti vodonik?

Odgovori učenika.

Benzen se podvrgava reakcijama halogeniranja u prisustvu katalizatora. Ako reaguje sa bromom, onda je katalizator gvožđe (III) bromid, ako sa hlorom, onda gvožđe (III) hlorid. Napišimo reakciju:

Bromobenzen je bezbojna tečnost, nerastvorljiva u vodi.

Ali ako toluen reagira, tada dolazi do supstitucije na poziciji 2,4,6 i 2,4,6 - nastaje tribromotoluen.

Ako se benzen tretira mješavinom koncentrirane dušične i sumporne kiseline (smjesa za nitraciju), tada se atom vodika zamjenjuje nitro grupom - NO 2: pogledajte video eksperiment i napišite jednadžbu reakcije:

Ovo reakcija nitracije benzena . Nitrobenzen je blijedožuta uljasta tečnost sa mirisom gorkog badema, nerastvorljiva u vodi, koristi se kao rastvarač.

Ali ako je toluen, a ne benzen, nitriran, tada dolazi do supstitucije na poziciji 2,4,6 i nastaje 2,4,6 - trinitrotoluen ili TNT, napišimo jednadžbu hemijske reakcije:

C 6 H 5 CH 3 +3 HONO 2 -> C 6 H 2 (NO 2) 3 CH 3

Ljudi, postoji li drugačiji način da se pokaže benzenski prsten ili jezgro?

Odgovori učenika.

To znači da je benzen nezasićen i da može biti podvrgnut reakcijama adicije.

Reakcije adicije na benzen odvijaju se s velikim poteškoćama. Za njihovu pojavu potrebni su posebni uslovi: povišena temperatura i pritisak, izbor katalizatora, svetlosno zračenje itd. Tako se u prisustvu katalizatora – nikla ili platine – hidrogeniše benzen, tj. dodaje vodonik da nastane cikloheksan:

Cikloheksan je bezbojna, isparljiva tečnost sa mirisom benzina i nerastvorljiva je u vodi.

Pod ultraljubičastim zračenjem, benzen dodaje hlor: pogledajte video eksperiment

Heksaklorocikloheksan ili heksahloran je kristalna supstanca koja se koristi kao moćan ubica insekata.

Pa, posljednje kemijsko svojstvo benzena, karakteristično za sve ugljovodonike, bez obzira na klasu, je sagorijevanje. Pogledajmo video eksperiment i sami zapišimo jednadžbu kemijske reakcije:

2C 6 H 6 + 15O2 = 12CO 2 + 6H 2 O

Pogledali smo hemijska svojstva benzena i kakav zaključak možemo izvući?

Odgovori učenika.

Momci naširoko koriste benzen i njegove homologe. U udžbeniku na strani 65, slika 23 prikazuje primjenu benzena

Zaključak prijave:

Ljudi, šta smo danas gledali?

Odgovori učenika.

Hajde da konsolidujemo ono što smo naučili

1. Koje od sljedećih svojstava karakterišu benzen: 1) bezbojna tečnost, 2) bezbojni gas, 3) kristalna supstanca, 4) bez mirisa, 5) ima karakterističan miris, 6) neograničeno rastvorljiv u vodi, 7) nerastvorljiv u vodi, 8 ) lakši od vode, 9) teži od vode, 10) gori jako zadimljenim plamenom, 11) gori bezbojnim plamenom, 12) da li je dobar rastvarač?

1, 5, 7, 8, 10, 12

2. Nitracija benzena se vrši:

koncentrovane azotne kiseline
rastopljenog natrijum nitrata
mješavina koncentrisane sumporne i dušične kiseline
dušikov oksid (IV)

3. Koju formulu je neprihvatljivo koristiti za prikaz molekula benzena?

4. Koja od reakcija benzena je reakcija supstitucije?

Nitracija
Sagorijevanje
Hidrogenacija
Interakcija sa hlorom pod UV zračenjem

5. Za hidrogeniranje 1 mola benzena u cikloheksan, bit će potreban vodonik u količini:

1 mol
2 mol
3 mol
4 mol

Ljudi, na vašim stolovima karte su bijele s jedne strane i zelene s druge strane. Sada ću dati par izjava, ako se slažete, podignite zelenu, ako ne, onda bijelu:

Benzen je aromatični ugljovodonik.
Benzen i toluen su izomeri.
Benzen ne podleže reakcijama supstitucije.
Benzen prolazi kroz reakcije adicije.
Benzen nije ni zasićen ni nezasićen.

5. Domaći zadatak:

Paragraf 15, vježba 12 (a,b) stranica 67
Smislite problem o svojstvima benzena i njegovih homologa i riješite ga;

7. Refleksija.

Vratimo se na prvu temu: haos i red.

Na osnovu strukture molekula benzena, izgradili smo red u njegovim hemijskim svojstvima. Sam haos. A može biti mnogo narudžbi.

Vjerovatno možemo reći da je haos poredak stvari koji ne možemo razumjeti.

Ne, poremećaj nije uvijek loša stvar. Danas smo imali neobičan čas. Imamo puno gostiju. Ovo je kršenje reda. Ali ne mogu reći da je ovo loše. Bilo mi je ogromno zadovoljstvo raditi sa vama. Hvala na lekciji!

NASTAVNIK HEMIJE I BIOLOGIJE

MKOU BUTURLINOVSKAYA srednja škola br

CRNI T.M.,

2014. GODINA

ARENAS. BENZEN I NJEGOVI HOMOLOGI

HEMIJA, 10. RAZRED

RJEČNIK

Aromatična jedinjenja (iz grčkog ároma - tamjan), klasa organskih cikličkih jedinjenja, čiji svi atomi učestvuju u formiranju jednog konjugiranog sistema; P-elektroni takvog sistema formiraju stabilnu, odnosno zatvorenu, elektronsku ljusku.

Naziv "Aromatični spojevi" ostao je zbog činjenice da su prvi otkriveni i proučavani predstavnici ove klase tvari imali ugodan miris.

Opća formula aromatičnih ugljovodonika

C n H 2 n -6. ( n najmanje 6)

Nomenklatura

Homolozi benzena – spojevi nastali zamjenom jednog ili više atoma vodika u molekuli benzena ugljovodoničnim radikalima ( R ):

WITH 6 N 5  R (alkilbenzen), R  WITH 6 N 4  R (dialkilbenzen) itd.

Nomenklatura. Trivijalni nazivi se široko koriste (toluen, ksilen, kumen, itd.). Sistematski nazivi izgrađen od imena ugljikovodičnih radikala (prefiksa) i riječi benzen

WITH 6 N 5  WITH H 3 WITH 6 N 5  WITH 2 H 5 WITH 6 N 5  WITH 3 H 7

metilbenzen etilbenzen propilbenzen

Istorija otkrića

Benzen je prvi opisao njemački hemičar Johann Glauber , koji je dobio ovo jedinjenje 1649. destilacijom katrana ugljena. Ali supstanca nije dobila ime, niti je bio poznat njen sastav.

Johann

Glauber

Benzen je ponovo rođen zahvaljujući Faradejevom radu. Benzen je otkriven u 1825 godine engleski fizičar Michael Faraday , koji ga je izolovao od tečnog kondenzata svetlećeg gasa .

Michael Faraday

IN 1833 Nemački fizičar i hemičar Eilhard Mitscherlich dobijen benzen suhom destilacijom kalcijeve soli benzojeve kiseline (otuda dolazi naziv benzen)

Eilhard Mitscherlich

Strukturna formula benzena

Predložio ga je njemački naučnik A. Kekule 1865. godine

Benzen ne stupa u interakciju With bromna voda I

rješenje kalijum permanganat!

A.Kekule

protiv!

Kekuleova formula i njena nedosljednost

iza!

Struktura benzena

Jedno vrijeme je bilo

mnogo toga je predloženo

strukturne opcije

formule benzena, ali ni jedno ni drugo

jedan od njih nije mogao

zadovoljavajuće

objasni njegov specijal

svojstva.

Cikličnost strukture

benzen je potvrđen

činjenicom da je

monosupstituisan

derivati nemaju br

izomeri.

WITH 6

1) Vrsta hibridizacije - s R 2
2) sigma veze se formiraju između ugljika i atoma ugljika i vodika, leži u istoj ravni.
3) vezni ugao – 120 stepeni
4) Dužina C-C veze 0.140nm

Šema formiranja pi veza u molekulu benzena

Zbog nehibridne

p – elektronski oblaci u molekuli benzena okomito na ravan formiranja sigma veza, jednostruki

n-elektron I sistem koji se sastoji od 6 p – elektroni i zajednički za sve atome ugljika.

Moderno razumijevanje elektronske prirode veza u benzenu zasniva se na hipotezi američkog fizičara i hemičara, dvostrukog dobitnika Nobelove nagrade. L. Pauling.

Na njegovu sugestiju molekula benzena se počela prikazivati kao šestougao s upisanim krugom, čime se naglašava odsustvo fiksnih dvostrukih veza i prisutnost jednog elektronskog oblaka koji pokriva svih šest atoma ugljika u ciklusu.

Kombinacija šest sigma veza sa jednim n sistemom se zove aromatičnu vezu
Prsten od šest ugljikovih atoma povezanih aromatičnom vezom naziva se benzenski prsten ili benzenski prsten.

Reakcije supstitucije.

1) Halogenacija

Kada benzen reaguje sa halogenom (u ovom slučaju, hlorom), atom vodika u jezgri se zamenjuje halogenom.

Reakcije supstitucije.

Kada homolozi benzena lakše dolazi do radikalne supstitucije atoma vodika u bočnom lancu

Reakcije supstitucije.

2) Nitracija. Kada je benzen izložen nitrirajućoj smjesi, atom vodika se zamjenjuje nitro grupom (smjesa za nitriranje je mješavina koncentrisane dušične i sumporne kiseline u omjeru 1:2).

Reakcije supstitucije.

3 ) Sulfoniranje provodi se koncentriranom sumpornom kiselinom ili oleumom. Tokom reakcije, atom vodonika je zamijenjen sulfo grupom.

C 6 H 6 +H 2 SO 4 - SO 3  C 6 H 5 – DA 3 H+H 2 O

(benzensulfonska kiselina)

Reakcije supstitucije.

4 ) Alkilacija

Zamjena atoma vodika u benzenovom prstenu alkil grupom (alkilacija) događa se pod djelovanjem alkil halida (Friedel-Craftsova reakcija) ili alkena u prisustvu katalizatora AlCl 3 , AlBr 3 , FeCl 3 (Lewisove kiseline).

Reakcije supstitucije

sa homolozima benzena

Homolozi benzena (alkilbenzeni) C 6 N 5 – R su aktivniji u reakcijama supstitucije u odnosu na benzen.

Na primjer, tokom nitriranja toluena C 6 N 5 CH 3 (70  C) dolazi do zamjene ne jednog, već tri atoma vodika sa stvaranjem 2,4,6-trinitrotoluena:

CH 3  WITH 6 N 5 + 3 HNO 3  CH 3  WITH 6 N 2 ( NO 2 ) 3 + 3 H 2 O

2,4,6-trinitrotoluen

TNT, tol)

Kada je toluen bromiran, tri atoma vodika se također zamjenjuju:

AlBr 3

CH 3  WITH 6 N 5 + 3 Br 2  CH 3  WITH 6 N 2 Br 3 + 3 HBr

2,4,6-tribromotoluen

Uprkos sklonosti benzola da se podvrgne reakcijama supstitucije, u teškim uslovima on takođe ulazi reakcije adicije.

5) Hidrogenacija.

Dodavanje vodonika se dešava samo u prisustvu katalizatori i at povišena temperatura . Benzen se hidrogenira u cikloheksan, a derivati benzena daju derivate cikloheksana.

6) Halogenacija. Radikalno hlorisanje U uslovima radikalnih reakcija (ultraljubičasto svjetlo, povišena temperatura) moguće je dodavanje halogena aromatičnim spojevima. Radikalnim hlorisanjem benzena dobija se "heksahloran" (sredstvo za suzbijanje štetnih insekata).

Zapamti

Ako molekula benzena sadrži jedan od atoma vodika zamijenjen ugljovodoničnim radikalom , zatim u budućnosti Prvo atomi će biti zamijenjeni vodonik na drugom, četvrtom i šestom atomu ugljika .

Reakcije oksidacije

7) Reakcije oksidacije.

Toluen, za razliku od metana, oksidira u blagim uslovima (promjenjuje boju zakiseljene otopine KMnO 4 kada se zagreje):

U toluenu se ne oksidira benzenski prsten, već metilni radikal.

8) Sagorevanje.

2 C 6 H 6 + 15 O 2  12 CO 2 + 6 H 2 O (dimeći plamen).

Potvrda

1) Katalitička dehidrociklizacija alkana, tj. eliminacija vodonika uz istovremenu ciklizaciju (metoda B.A. Kazanskog i A.F. Plate). Reakcija se javlja na povišenom temperature koristeći katalizator kao što je krom oksid

C 7 H 16 ––500 °C → C 6 H 5 –CH 3 + 4H 2

2) Katalitička dehidrogenacija cikloheksana i njegovih derivata (N.D. Zelinsky). Katalizator koji se koristi je paladijum crni ili platina na 300 °C.

C 6 H 12 ––300 °C , Pd → C 6 H 6 + 3H 2

3) Ciklična trimerizacija acetilena i njegovi homolozi preko aktivnog uglja na 600 °C (N.D. Zelinsky).

3C 2 H 2 ––600 °C → C 6 H 6

4) Fuzija soli aromatičnih kiselina sa alkalijama ili soda kreč.

C 6 H 5 -COONa + NaOH ––t° → C 6 H 6 +Na 2 CO 3

5) Alkilacija samog benzena halogeni derivati (Friedel-Craftsova reakcija) ili olefini.

C 6 H 6 + CH 3 C l ––AlCl 3 → C 6 H 5 –CH 3 +HCl

C 6 H6+CH 2 = CH 2 ––H 3 P.O. 4 → C 6 H 5 –CH 2 –CH 3

Benzen C 6 N 6 koristi se kao polazni proizvod za proizvodnju raznih aromatičnih jedinjenja – nitrobenzen, hlorobenzen, anilin, fenol, stiren itd., koji se koriste u proizvodnji lijekovi, plastika, boje, pesticidi i mnoge druge organske tvari.

Toluen C 6 N 5 -CH 3 koristi se u proizvodnji boja, medicinskih i eksplozivnih sredstava (TNT, tol).
Ksileni C 6 N 4 (SN 3 ) 2 u obliku mješavine tri izomera (orto-, meta- i para-ksilena) - tehnički ksilen - koristi se kao rastvarač i polazni proizvod za sintezu mnogih organskih spojeva.
Izopropilbenzen (kumen) C 6 N 4 -CH(CH 3 ) 2 – polazni materijal za proizvodnju fenola i acetona.
Vinilbenzen (stiren) C 6 H 5 -CH=CH 2 koristi se za proizvodnju vrijednog polimernog materijala polistirena.

“Aromatični ugljovodonici” - Toluen se koristi kao sirovina za proizvodnju eksploziva - trinitrotoluena. Bijela stijena sastavljena od kalcijum karbonata. 24. Nomenklatura. 15. Sirovine za proizvodnju fosfatnih đubriva. 16. Moguće su reakcije adicije i oksidacije. Crveni mesing. 17. Zaključak: Amid. 12. Ruby. 27. Sva aromatična jedinjenja su čvrste ili tečne supstance.

“Ugljovodonici” - sažetak lekcije. Fenacetin. Komore za koksni ugalj. Amonijak. Etanol. Dijagram koks peći. Petrol. 2 – refikacioni stub. Nalazišta minerala. Rastvarači. Epruveta br. 1. Koka-kola. Proizvodi prerade uglja. Veštačko sazrevanje plodova. Anilin. Veliki naučnici. Ugljeni katran.

“Svojstva aromatičnih ugljovodonika” - Sintetički načini proizvodnje su od velikog značaja. Fizička svojstva. Potvrda. Priprema aromatičnih ugljovodonika. Aplikacija. Glavni izvori aromatičnih ugljikovodika su katran ugljena, nafta i naftni derivati. Hemijska svojstva. Vinilbenzen (stiren) se koristi za proizvodnju polimernog materijala - polistirena.

“Benzen i njegova svojstva” - Istorija. Zajedno s benzolom nastaju toluen i ksileni. Koksovanje uglja. Pare benzena mogu prodrijeti u netaknutu kožu. Rastvorljivost u vodi 1,79 g/l (na 25 °C). Jaki kancerogen. Benzen (C6H6, PhH) je organsko hemijsko jedinjenje, bezbojna tečnost prijatnog slatkastog mirisa.

"Hemija ugljovodonika" - Problem. Plan. Gustina pare supstance u vazduhu je 2,966. Navedite uslove reakcije. 4. Sastavljanje tabele: “Klase ugljovodonika.” Odredite formulu. Resursi. Sagorijevanjem 8,6 g zasićenog ugljovodonika nastalo je 26,4 g ugljičnog dioksida i 12,6 g vode. Sastavite izomere. Generalizacija teme “Ugljovodonici”.

“Upotreba ugljovodonika” - Testirajte se!!! Od velikog je značaja u medicini, parfimeriji i kozmetici. Ciljevi: Značaj alkana u savremenom svetu je ogroman. Alkanska jedinjenja se koriste kao rashladna sredstva u kućnim frižiderima. Metan: proizvodnja guma, boja. Koristi se u medicini, parfimeriji i kozmetici. Cikloheksan se također široko koristi kao rastvarač i za sintezu polimera (najlon, najlon).

Ukupno ima 12 prezentacija

ARENAS. BENZEN I NJEGOVI HOMOLOGI

HEMIJA, 10. RAZRED

RJEČNIK

Naziv "Aromatični spojevi" ostao je zbog činjenice da su prvi otkriveni i proučavani predstavnici ove klase tvari imali ugodan miris.

Opća formula aromatičnih ugljovodonika

C n H 2n-6. (n ne manje od 6)

Nomenklatura

Homolozi benzena – spojevi nastali zamjenom jednog ili više atoma vodika u molekuli benzena ugljovodoničnim radikalima (R):

WITH 6 N 5  R (alkilbenzen), R  WITH 6 N 4  R (dialkilbenzen) itd.

Nomenklatura. Trivijalni nazivi se široko koriste (toluen, ksilen, kumen, itd.). Sistematski nazivi izgrađen od imena ugljikovodičnih radikala (prefiksa) i riječi benzen

WITH 6 N 5  CH 3 WITH 6 N 5  WITH 2 H 5 WITH 6 N 5  WITH 3 H 7

metilbenzen etilbenzen propilbenzen

Istorija otkrića

Johann

Glauber

Istorija otkrića

Michael Faraday

Istorija otkrića

IN 1833 Nemački fizičar i hemičar Eilhard Mitscherlich dobijen benzen suhom destilacijom kalcijeve soli benzojeve kiseline (otuda dolazi naziv benzen)

Eilhard Mitscherlich

Strukturna formula benzena

Predložio ga je njemački naučnik A. Kekule 1865. godine

Benzen ne stupa u interakciju With bromna voda I

rješenje kalijum permanganat!

A.Kekule

Strukturna formula benzena

F. Kekule je sugerirao da postoje tri dvostruke veze u molekulu benzena.

protiv!

Kekuleova formula i njena nedosljednost

iza!

Struktura benzena

Jedno vrijeme je bilo

mnogo toga je predloženo

strukturne opcije

formule benzena, ali ni jedno ni drugo

jedan od njih nije mogao

zadovoljavajuće

objasni njegov specijal

svojstva.

Cikličnost strukture

benzen je potvrđen

činjenicom da je

monosupstituisan

derivati nemaju br

izomeri.

WITH 6

Obrazovna shema σ – veze u molekulu benzena.

1) Vrsta hibridizacije - sp 2
2) između atoma ugljika i ugljika i vodonika nastaju σ – veze, leži u istoj ravni.
3) vezni ugao – 120 stepeni
4) Dužina C-C veze 0,139 nm

Shema formiranja π-veza u molekulu benzena

Zbog nehibridne

p – elektronski oblaci u molekuli benzena okomito na ravan formiranja sigma veza, jednostruki

n-elektron I sistem koji se sastoji od 6 p – elektroni i zajednički za sve atome ugljika.

Elektronska struktura benzena

Moderno razumijevanje elektronske prirode veza u benzenu zasniva se na hipotezi američkog fizičara i hemičara, dvostrukog dobitnika Nobelove nagrade. L. Pauling.

Na njegovu sugestiju molekula benzena se počela prikazivati kao šestougao s upisanim krugom, čime se naglašava odsustvo fiksnih dvostrukih veza i prisutnost jednog elektronskog oblaka koji pokriva svih šest atoma ugljika u ciklusu.

Kombinacija šest sigma veza sa jednim n sistemom se zove aromatičnu vezu

Prsten od šest ugljikovih atoma povezanih aromatičnom vezom naziva se benzenski prsten ili benzenski prsten.

Reakcije supstitucije.

1) Halogenacija

Kada benzen reaguje sa halogenom (u ovom slučaju, hlorom), atom vodika u jezgri se zamenjuje halogenom.

Reakcije supstitucije.

Kada homolozi benzena lakše dolazi do radikalne supstitucije atoma vodika u bočnom lancu

Reakcije supstitucije.

2) Nitracija. Kada je benzen izložen nitrirajućoj smjesi, atom vodika se zamjenjuje nitro grupom (smjesa za nitriranje je mješavina koncentrisane dušične i sumporne kiseline u omjeru 1:2).

Reakcije supstitucije.

3 ) Sulfoniranje provodi se koncentriranom sumpornom kiselinom ili oleumom. Tokom reakcije, atom vodonika je zamijenjen sulfo grupom.

C 6 H 6 +H 2 SO 4 (TAKO 3 )  C 6 H 5 – DA 3 H+H 2 O

(benzensulfonska kiselina)

Reakcije supstitucije.

4 ) Alkilacija

Reakcije supstitucije

sa homolozima benzena

Homolozi benzena (alkilbenzeni) C 6 N 5 –R su aktivniji u reakcijama supstitucije u odnosu na benzen.

Na primjer, tokom nitriranja toluena C 6 N 5 CH 3 (70  C) dolazi do zamjene ne jednog, već tri atoma vodika sa stvaranjem 2,4,6-trinitrotoluena:

CH 3  WITH 6 N 5 +3HNO 3  CH 3  WITH 6 N 2 (NE 2 ) 3 + 3H 2 O

2,4,6-trinitrotoluen

TNT, tol)

Kada je toluen bromiran, tri atoma vodika se također zamjenjuju:

AlBr 3

CH 3  WITH 6 N 5 + 3Br 2  CH 3  WITH 6 N 2 Br 3 + 3HBr

2,4,6-tribromotoluen

Uprkos sklonosti benzola da se podvrgne reakcijama supstitucije, u teškim uslovima on takođe ulazi reakcije adicije.

5) Hidrogenacija.

Reakcije sabiranja

Zapamti

Reakcije oksidacije

7) Reakcije oksidacije.

Toluen, za razliku od metana, oksidira u blagim uslovima (promjenjuje boju zakiseljene otopine KMnO 4 kada se zagreje):

U toluenu se ne oksidira benzenski prsten, već metilni radikal.

8) Sagorevanje.

2C 6 H 6 +15O 2  12CO 2 + 6H 2 O (dimeći plamen).

Dobijanje benzena

C 7 H 16 ––500°C → C 6 H 5 –CH 3 + 4H 2

Dobijanje benzena

2) Katalitička dehidrogenacija cikloheksana i njegovih derivata (N.D. Zelinsky). Paladijum crni ili platina se koristi kao katalizator na 300°C.

C 6 H 12 ––300°C,Pd → C 6 H 6 + 3H 2

Dobijanje benzena

3) Ciklična trimerizacija acetilena i njegovi homolozi preko aktivnog uglja na 600°C (N.D. Zelinsky).

3C 2 H 2 ––500°C, S → C 6 H 6

4) Fuzija soli aromatičnih kiselina sa alkalijama ili soda kreč.

C 6 H 5 -COONa + NaOH ––t° → C 6 H 6 +Na 2 CO 3

Toluen C 6 N 5 -CH 3 koristi se u proizvodnji boja, medicinskih i eksplozivnih sredstava (TNT, tol).
Ksileni C 6 N 4 (SN 3 ) 2 u obliku mješavine tri izomera (orto-, meta- i para-ksilena) - tehnički ksilen - koristi se kao rastvarač i polazni proizvod za sintezu mnogih organskih spojeva.
Izopropilbenzen (kumen) C 6 N 4 -CH(CH 3 ) 2 – polazni materijal za proizvodnju fenola i acetona.
Vinilbenzen (stiren) C 6 H 5 -CH=CH 2 koristi se za proizvodnju vrijednog polimernog materijala polistirena.