Derivați de benzaldehidă. Proprietăți și utilizări ale benzaldehidei

Benzaldehida (C 7 H 6 O) este o aldehidă aromatică comună care poate fi găsită în uleiul de migdale amare.

A fost descoperit pentru prima dată ca urmare a izolării din uleiurile esențiale amare - în 1803 a fost descoperit de farmacistul francez Metre, iar prima sinteză a benzaldehidei în 1832 a fost realizată de Wöhler și Liebig. Benzaldehida este un lichid incolor (sau ușor galben) care este nemiscibil cu apa. Datorită aromei și gustului migdalelor, se folosește, printre altele, în compoziții de parfumerie și cosmetice, precum și ca aromatizare alimentară acolo unde este necesar să se imite migdalele.

Principala metodă de producție industrială este fie clorurarea toluenului la clorură de benzii urmată de oxidare în mediu apos (reacția este prezentată în imaginea de mai jos), fie clorurarea aceluiași toluen la clorură de benzal (diclormetilbenzen) și hidroliza acestuia.

În laborator, benzaldehida poate fi produsă prin oxidarea alcoolului benzilic sau prin condensarea retroaldolica a cinnamaldehidei (cel din urmă proces produce mai degrabă benzaldehida ca produs secundar). Materialul de pornire pentru biosinteza benzaldehidei este aminoacidul fenilalanina.

În migdale, sâmburi de caise și piersici și boabe de măr, benzaldehida formează o glicozidă cunoscută sub numele de amidhalină.

Defalcarea enzimatică a amidhalinei în intestin duce la distrugerea acesteia cu formarea de benzaldehidă, glucoză și acid cianhidric (soluție apoasă - acid cianhidric).Deoarece efectul toxic este determinat de doză, o cantitate mică de produse de descompunere amidhalinei este de fapt sigură pentru organismul, dar pericolul crește odată cu creșterea dozei și, în principiu, în anumite condiții, cineva poate fi otrăvit de produsele de descompunere ai amidgalianului (chiar fatal - în anii 1980-90, la nivelul zvonurilor sau chiar în ziare, au fost descrise cazuri de otrăvire cu cianură cu tincturi de alcool din fructe sâmburoase, din care, la prepararea tincturii, cineva a fost prea lene să îndepărteze aceste semințe). Pulpa piersicilor, prunelor, caiselor și merelor nu conține amidhalină, așa că pulpa acestor fructe nu poate fi o sursă de cianuri. Rețineți că plantele înseși acumulează amidhalină în semințele lor tocmai ca mijloc de otrăvire a celui care le mănâncă, dar nu a unei persoane, ci a diferitelor tipuri de insecte de molii, care au nevoie de mult mai puțină cianură înainte de a muri (ei bine, puteți compara masa unei persoane și masa unei molii de prun și estimare , de câte ori mai puțină cianură va avea nevoie molia de cod? Estimarea va fi totuși aspră, deoarece metabolismul insectelor și al oamenilor diferă). Creșterea conținutului de zahăr din tinctură sau, să zicem, în diferite soiuri de migdale reduce riscul de intoxicație cu cianuri de hidrogen, care interacționează cu carbohidrații, reducând astfel concentrația acestuia. Benzaldehida, care este folosită mult mai des decât acidul cianhidric în gătit (cazurile rare de utilizare a HCN și a sărurilor sale ca aditivi pentru ceai și cafea pot fi găsite, de exemplu, în romanele lui A. Christie), este mai puțin periculoasă - letală pentru medie (80 kg ), o doză de consum unic este considerată a fi de 50 de grame, în ciuda faptului că pentru sarea de masă aceeași valoare este mai mică - aproximativ 40 de grame.

Benzaldehida este o substanță organică cu proprietăți chimice bogate, combinând proprietățile compușilor carbonilici și derivații benzenului. Poate fi oxidat la acid benzoic și redus la alcool benzilic. Benzaldehida suferă o reacție de condensare aldolică cu acetaldehida, formând cinamaldehidă.

De asemenea, benzaldehida se caracterizează printr-o reacție de disproporționare redox care are loc în condiții de cataliză bazică (reacția Canizzaro). Produșii acestei reacții sunt alcoolul benzilic și acidul benzoic:

0,14 Pa s Proprietati termice T. plutitor. -26 °C T. kip. 178,1 °C T. vsp. 62°C Kr. punct 412°С Căldura specifică de evaporare 39,7 J/kg Proprietăți chimice Solubilitate in apa 0,3 g/100 ml Proprietati optice Indicele de refracție 1,5455 Clasificare Reg. numar CAS 100-52-7 ZÂMBETE Siguranță LD 50 1300 mg/kg (șobolani, pe cale orală),
1250 mg/kg (șobolani, subcutanat) Toxicitate toxic, provoacă iritații ale pielii NFPA 704 Datele se bazează pe condiții standard (25 °C, 100 kPa), dacă nu se specifică altfel.

Benzoaldehidă (benzaldehidă) C 6 H 5 CHO este cea mai simplă aldehidă aromatică, greutate moleculară 106,12, un lichid incolor cu miros caracteristic de migdale amare sau semințe de măr, care se îngălbenește în timpul depozitării și se oxidează cu oxigenul atmosferic în peroxid de benzoil (exploziv), care se transformă ulterior în acid benzoic.

Proprietăți fizice

T.pl. −26 grade Celsius, punctul de fierbere 179 de grade Celsius. Solubil în etanol, eter și alți solvenți organici.

Benzaldehida se oxidează rapid în aer la acid benzoic. Încălzirea în prezența KCN duce la benzoină:

  • 2C6H5CHO = C6H5CH(OH)COC6H5.

Benzaldehida este capabilă să sufere reacții de substituție electrofilă și reacționează selectiv, formând produse meta-substituite.

chitanta

Din materii prime naturale

Sâmburii de migdale amare conțin glicozidă amigdalină. Este prezent în cantități ceva mai mici în sâmburele de caise, piersici, cireșe, cireșe și alte fructe cu sâmburi. Puteți determina că semințele pe care le aveți conțin amigdalină prin mirosul care amintește de benzaldehidă.

  • C 6 H 5 CH(CN) O-C 12 H 21 O 10 (glicozidă amigdalină) + hidroliză enzimatică (enzimele sunt deja conținute în semințele în sine) = C 6 H 5 CHO + HCN + zahăr.

Apoi, hexacianoferratul de fier insolubil în apă este precipitat cu săruri de fier solubile și benzaldehida este distilată cu abur.

Din toluen

  • C 7 H 8 + Cl 2 + lumină = C 6 H 5 CHCI 2 (clorura de benzal) + hidroliza H 2 O (cat. pulbere Fe, benzoat de Fe) = (randament 76%) C 6 H 5 CHO
  • C7H8 + MnO2 + H2SO4 65% (t40°C) = C6H5CHO
  • C 7 H 8 + 2CrO 2 Cl 2 (clorură de cromil) (în disulfură de carbon, tetraclorura de carbon) (t25-45 ° C) = precipitat C 6 H 5 CH 3 * (CrO 2 Cl 2) 2 + H 2 O = C 6H5CHO (randament 70-80%)
  • C 7 H 8 + CrO 3 + (CH 3 CO) 2 O + CH 3 COOH (t5-10°C) = C 6 H 5 CH (OOCCH 3) 2 + HCI (hidroliza) = C 6 H 5 CHO

C 7 H 8 + aer + cat. V205; 350-500°C = C6H5CHO

Din halogenuri de benzii

  • C6H5CH2CI + Pb(N03)2 apos; HNO 3 dil.; 100°C = C 6 H 5 CH 2 ONO 2 + NaOH = C 6 H 5 CHO
  • C 6 H 5 CH 2 Cl + C 6 H 12 N 4 (urotropină) (la fierbere 60% C 2 H 5 OH sau 50% CH 3 COOH) = C 6 H 5 CHO
  • C6H5CH2CI + C5H5N(piridina) = CI- + n-ONC6H4N(CH3)2(p-nitrozodimetilanilina) = C6H5CH=N+(O-)C 6H4N(CH3)2 + H2O(H+) = C6H5CHO
  • C6H5CH2Cl + (CH3)2C=N+(ONa)O- (derivat de sodiu al 2-nitropropanului) = (CH3)2C=NOH + NaCI + C6H5CHO (randament 68-73%)

Formilarea directă a benzenilor

  • C6H5CH3 + CO + HCI + catalizator (AlCI3 + CuCl) = n-CH3C6H4CHO (randament 50-55%)
  • HCOOCH 3 + PCl 5 = CHCI 2 OCH 3 (diclormetil metil eter) + POCl3

C6H6 + CHCI2OCH3 (diclormetileter metilic) + catalizator (AlCI3, TiCl4, SnCl4) în CH2CI2 sau CS2, 0°C = C6H5CHO

  • (C6H5CH3 + NaCN + AlCl3 + HCI la 100°C = n-CH3C6H4CHO (randament 39%), (randament de benzaldehidă nesubstituită din benzen 11-39%)
  • C 6 H 5 OCH 3 (anisol) + NaCN + AlCl 3 + HCl la 40-45 ° C = CH 3 OC 6 H 4 CHO (anisaldehidă, randament aproape cantitativ), (reacția funcționează bine pe fenoli și esterii acestora)
  • HCON(CH3)2(dimetilformamidă) + POCl3 (reacție exotermă) + ArH = ArCH(OPOCl2)(N+H(CH3)2Cl-) + H2O = ArCHO + NH(CH3)2 + H3PO4

Din cloruri acide, esteri, nitrili, alcooli, fenoli

  • ArCOCl(clorura acidă) + C6H5NH2(anilină) = ArCO-NHC6H5(anilid) + PCl5 = ArCCl=NC6H5(iminoclorura) + SnCl2(anhidru) = ArCH=NC6H5(anilină) + H2O = C6H5NH2 + ArCOH (izolarea produselor intermediare) opțional) (randament 62%)
  • ArCOOC2H5(ester) + NH2-NH2(hidrazină) = ArCO-NHNH2(hidrazidă) + C6H5SO2Cl(clorura de benzensulfonil) = ArCO-NHNH-SO2C6H5 + KOH = ArCOH + N2 + C6H5SO2OK (randament 40-85%)
  • C 6 H 5 CN + SnCl 2 (anhidru) + HCl (în eter) = 2SnCl 6 + H 2 O = C 6 H 5 CHO (randament bun)
  • C 6 H 5 CH 2 OH (alcool benzilic) + NO 2 (în cloroform la 0°C) = C 6 H 5 CH(OH)NO 2 = C 6 H 5 CHO (aldehidă dă peste 90%, indiferent de natură) a grupurilor de substituenți și a dificultăților spațiale)

Fiind în natură

Derivații de benzoaldehidă se găsesc în migdale amare, frunze de cireș și pulpa ciupercii stridii.

Aplicație

  • precursor pentru alți reactivi organici, de exemplu, pentru sinteza acidului mandelic
  • pentru sinteza coloranților, substanțe aromatice
  • în parfumerie și compoziții cosmetice,
  • ca aromă alimentară,
  • ca solvent
  • folosit pentru sinteza amfetaminei

Măsuri de siguranță

Temperatura de autoaprindere 205 °C; CPV 1-3%; limitele de temperatură de explozie sunt 58-80°C. Benzaldehida este iritantă pentru ochi și tractul respirator superior. MPC 5 mg/m3; LD50 1,3 g/kg (șobolani, pe cale orală); doza letală pentru om este de 50-60 de grame.

Scrieți o recenzie despre articolul „Benzoaldehidă”

Literatură

  • // Dicționar enciclopedic al lui Brockhaus și Efron: în 86 de volume (82 de volume și 4 suplimentare). - St.Petersburg. , 1890-1907.

Extras care caracterizează benzoaldehida

Fără să răspundă la întrebare și fără să se uite înapoi la proprietar, uitându-se prin achizițiile sale, Alpatych a întrebat cât timp trebuia să rămână proprietarul.
- Vom număra! Ei bine, guvernatorul avea unul? – a întrebat Ferapontov. – Care a fost soluția?
Alpatych a răspuns că guvernatorul nu i-a spus nimic decisiv.
- O să plecăm cu treburile noastre? – spuse Ferapontov. - Dă-mi șapte ruble pe căruță lui Dorogobuzh. Și spun: nu este cruce pe ei! - el a spus.
„Selivanov, a intrat joi și a vândut făină armatei cu nouă ruble un sac.” Ei bine, vrei să bei ceai? - el a adăugat. În timp ce caii erau amanetați, Alpatych și Ferapontov au băut ceai și au vorbit despre prețul cerealelor, recolta și vremea favorabilă recoltării.
„Totuși, a început să se calmeze”, a spus Ferapontov, bând trei căni de ceai și ridicându-se, „a noastră trebuie să fi preluat controlul”. Au spus că nu mă vor lăsa să intru. Asta înseamnă putere... Și, la urma urmei, au spus ei, Matvei Ivanovici Platov i-a condus în râul Marina, a înecat optsprezece mii sau ceva de genul într-o singură zi.
Alpatych și-a încasat cumpărăturile, le-a predat cocherului care a intrat și a stabilit conturile cu proprietarul. La poartă se auzea zgomotul roților, al copitelor și al clopoțeilor unei mașini care pleacă.
Era deja bine după amiază; jumătate din stradă era la umbră, cealaltă era luminată puternic de soare. Alpatych se uită pe fereastră și se duse la ușă. Deodată s-a auzit un sunet ciudat de un fluier și o lovitură îndepărtată, iar după aceea s-a auzit un hohot de foc de tun care se îmbină, care făcu să tremure ferestrele.
Alpatych a ieșit în stradă; doi oameni alergau pe stradă spre pod. Din diferite părți am auzit fluiere, lovituri de ghiule și explozie de grenade căzând în oraș. Dar aceste sunete erau aproape inaudibile și nu au atras atenția locuitorilor în comparație cu sunetele de focuri de armă auzite în afara orașului. A fost un bombardament, care la ora cinci Napoleon a ordonat să se deschidă asupra orașului, cu o sută treizeci de tunuri. La început oamenii nu au înțeles semnificația acestui bombardament.
Sunetele căderii grenadelor și ghiulelor au stârnit la început doar curiozitate. Soția lui Ferapontov, care nu încetase să urle sub hambar, a tăcut și, cu copilul în brațe, a ieșit spre poartă, uitându-se în tăcere la oameni și ascultând zgomotele.
Bucătăreasa și negustorul au ieșit la poartă. Toți cei cu o curiozitate veselă au încercat să vadă obuzele zburând deasupra capetelor lor. Mai mulți oameni au ieșit de după colț, vorbind animați.
- Asta e putere! – spuse unul. „Atât capacul, cât și tavanul au fost sparte în așchii.”
„A sfâșiat pământul ca un porc”, a spus altul. - E atât de important, așa te-am încurajat! – spuse el râzând. „Mulțumesc, am sărit înapoi, altfel te-ar fi mânjit.”
Oamenii s-au întors către acești oameni. S-au oprit și au povestit cum au intrat în casa de lângă miezul lor. Între timp, alte obuze, acum cu un fluier iute, sumbru - ghiule, acum cu un fluierat plăcut - grenade, nu au încetat să zboare deasupra capetelor oamenilor; dar nici un obuz nu a căzut aproape, totul a fost dus. Alpatych se aşeză în cort. Proprietarul stătea la poartă.
- Ce n-ai văzut! - strigă el bucătăresei, care, cu mânecile suflecate, într-o fustă roșie, legănându-se cu coatele goale, a venit în colț să asculte ce se spunea.
„Ce miracol”, a spus ea, dar, auzind vocea proprietarului, s-a întors, trăgându-și de fusta ascunsă.
Din nou, dar foarte aproape de data asta, ceva a fluierat, ca o pasăre care zboară de sus în jos, un foc a fulgerat în mijlocul străzii, ceva a tras și a acoperit strada cu fum.
- Nelegiuite, de ce faci asta? – a strigat proprietarul, alergând spre bucătar.
În același moment, femeile urlau jalnic din diferite părți, un copil a început să plângă de frică, iar oameni cu fețe palide s-au înghesuit în tăcere în jurul bucătarului. Din această mulțime, gemetele și propozițiile bucătarului s-au auzit cel mai tare:
- Oh, oh, dragii mei! Dragii mei mici sunt albi! Nu mă lăsa să mor! Dragii mei albi!...
Cinci minute mai târziu nu mai era nimeni pe stradă. Bucătăreasa, cu coapsa ruptă de un fragment de grenadă, a fost dusă în bucătărie. Alpatych, cocherul său, soția și copiii lui Ferapontov și portarul stăteau la subsol, ascultând. Bubuitul armelor, fluierul obuzelor și geamătul jalnic al bucătarului, care domina toate sunetele, nu au încetat nicio clipă. Gazda fie a legănat și a convins copilul, fie i-a întrebat într-o șoaptă jalnică pe toți cei care au intrat în subsol unde se afla proprietarul ei, care a rămas pe stradă. Negustorul care a intrat în subsol i-a spus că proprietarul a mers cu oamenii la catedrală, unde ridicau icoana miraculoasă din Smolensk.
La amurg, canonada a început să se potolească. Alpatych a ieşit din subsol şi s-a oprit la uşă. Cerul înainte senin al serii era complet acoperit de fum. Și prin acest fum strălucea în mod ciudat semiluna tânără și înaltă a lunii. După ce rătăcitul teribil al armelor a încetat, peste oraș părea liniște, întreruptă doar de foșnet de pași, gemete, țipete îndepărtate și trosnetul incendiilor care păreau să fie răspândite în tot orașul. Gemetele bucătarului se potoliseră acum. Nori negri de fum de la foc s-au ridicat și s-au împrăștiat din ambele părți. Pe stradă, nu în rânduri, ci ca furnicile dintr-un cocoș ruinat, în uniforme și în direcții diferite, soldații treceau și alergau. În ochii lui Alpatych, câțiva dintre ei au fugit în curtea lui Ferapontov. Alpatych se duse la poartă. Un regiment, aglomerat și grăbit, a blocat strada, întorcându-se.
„Predau orașul, pleacă, pleacă”, i-a spus ofițerul care i-a observat silueta și le-a strigat imediat soldaților:
- Te las să alergi prin curti! - el a strigat.
Alpatych se întoarse la colibă ​​și, chemându-l pe cocher, îi porunci să plece. În urma lui Alpatych și a cocherului, toată casa lui Ferapontov a ieșit. Văzând fumul și chiar focurile focurilor, acum vizibile în amurgul începutului, femeile, care tăcuseră până atunci, au început deodată să strige, privind spre foc. Parcă le-ar fi ecou, ​​aceleași strigăte s-au auzit la celelalte capete ale străzii. Alpatych și cocherul său, cu mâinile tremurânde, îndreptară frâiele și liniile încâlcite ale cailor sub baldachin.
Când Alpatych ieșea pe poartă, văzu vreo zece soldați în magazinul deschis al lui Ferapontov, vorbind tare, umplând pungi și rucsacuri cu făină de grâu și floarea soarelui. În același timp, Ferapontov a intrat în magazin, întorcându-se de pe stradă. Văzând soldații, a vrut să strige ceva, dar s-a oprit brusc și, strângându-se de păr, a râs într-un hohot de hohote.
- Luați totul, băieți! Nu lăsa diavolii să te prindă! - a strigat, apucând el însuși sacii și aruncându-i în stradă. Unii soldați, speriați, au fugit, unii au continuat să se reverse. Văzându-l pe Alpatych, Ferapontov s-a întors spre el.
- M-am hotarat! Rasă! - el a strigat. - Alpatic! Am decis! O să-l aprind eu. Am decis... - Ferapontov a fugit în curte.
Soldații mergeau în permanență pe stradă, blocând totul, astfel încât Alpatych nu putea trece și trebuia să aștepte. Pe căruță stăteau și proprietara Ferapontova și copiii ei, așteptând să poată pleca.
Era deja destul de noapte. Pe cer erau stele și luna tânără, ascunsă uneori de fum, strălucea. La coborârea spre Nipru, căruțele lui Alpatych și stăpânele lor, deplasându-se încet în rândurile soldaților și altor echipaje, au fost nevoiți să se oprească. Nu departe de intersecția în care se opreau căruțele, pe o alee, ardeau o casă și magazine. Focul ars deja. Flacăra fie s-a stins și s-a pierdut în fumul negru, apoi s-a aprins brusc puternic, luminând ciudat de clar chipurile oamenilor aglomerați care stăteau la răscruce de drumuri. În fața focului au fulgerat figuri negre de oameni, iar din spatele trosnetului neîncetat al focului s-au auzit vorbe și țipete. Alpatych, care a coborât din căruță, văzând că căruța nu-l va lăsa să treacă curând, a cotit pe alee să se uite la foc. Soldații cotrofeau încontinuu înainte și înapoi pe lângă foc, iar Alpatych a văzut cum doi soldați și cu ei un bărbat într-o haină friză târau buștenii aprinși din foc peste stradă în curtea vecină; alţii purtau braţe de fân.

Nomenclatură. Aldehidele aromatice sunt de obicei denumite conform nomenclaturii raționale:

Proprietăți. Majoritatea aldehidelor aromatice sunt lichide care sunt slab solubile în apă. Dacă gruparea aldehidă este legată direct de inelul aromatic, atunci aldehidele au un miros plăcut; aldehidele cu o grupare aldehidă în lanțul lateral (de exemplu, aldehida fenilacetică) au un miros înțepător.

Intră aldehidele aromatice, în care gruparea aldehidă este legată de un inel aromatic. o serie de reacţii chimice caracteristice aldehidelor grase: formarea unei oglinzi de argint, oxidarea de către oxigenul atmosferic, cu? un compus al acidului cianhidric, bisulfit de sodiu etc. În plus, prezintă unele reacții specifice. Astfel de reacții pot include:

Reacția lui Cannizzaro. Această reacție, descoperită de omul de știință italian Cannizzaro, este că, în prezența unei soluții alcaline concentrate din două molecule de benzaldehidă, una este redusă pentru a forma alcool benzilic, în timp ce cealaltă este oxidată la acid benzoic. Reacția se desfășoară după cum urmează:

Condens benzoin. Două molecule de benzaldehidă sub acțiunea catalitică a cianurii de potasiu

intră într-o reacție de condensare pentru a forma așa-numita benzoină

Acțiunea clorului. Când clorul acționează asupra aldehidelor aromatice (de exemplu, benzaldehida), atomul de hidrogen al grupării aldehide este înlocuit cu clor pentru a forma anhidridă de clor acid:

Metode de obținere. Aldehidele aromatice pot fi obținute prin toate metodele de obținere a aldehidelor grase (oxidarea alcoolilor corespunzători, reducerea acizilor, anhidridele de clor etc.).

Pentru a obține aldehide aromatice, cum ar fi benzaldehida, se folosesc metode specifice, de exemplu, oxidarea omologilor benzenului:

Benzoaldehidă (benzaldehidă):

În condiții normale este un lichid incolor cu o temperatură. kip. 179°C, cu un miros puternic de migdale amare.

Benzaldehida sub formă de cianohidrina face parte din glicozida amigdalina, care se găsește în migdale amare, frunze de cireș de păsări, dafin de cireș etc. Când amigdalina este hidrolizată, se eliberează benzaldehida și acidul cianhidric.

Benzaldehida este utilizată ca materie primă sau substanță intermediară pentru sinteza coloranților și a diferiților compuși organici. Benzaldehida și derivații săi sunt utilizați pentru sinteza substanțelor parfumate.


Benzaldehidă (benzoaldehidă) – BENZALDEHIDĂ (Nr. CAS 100-52-7), Cod HS: 2912210000

  • cea mai simplă aldehidă aromatică cu formula chimică C 6 H 5 CHO;
  • lichid incolor care se îngălbenește în timpul depozitării cu miros de migdale amare;
  • se oxidează rapid la acid benzoic;
  • este toxic, atunci când lucrați cu acesta trebuie să utilizați echipament individual de protecție;
  • lichid inflamabil. Punct de fierbere 179 °C, punct de aprindere 64 °C, temperatura de autoaprindere 205 °C;
  • un precursor, a cărui circulație este limitată în Federația Rusă și pentru care sunt stabilite măsuri speciale de control.

Cine folosește benzaldehida și pentru ce?

  • precursor pentru alți reactivi organici, de exemplu, pentru sinteza acidului mandelic:

  • materii prime pentru sinteza altor substanțe parfumate (acetali de benzaldehidă, cinamaldehidă, acid cinamic, benzoat de benzii, iasminaldehidă, hexilcinamaldehidă), precum și trifenilmetan și alți coloranți;
  • în parfumerie şi compoziţii cosmetice. Benzaldehida este o substanță parfumată în parfumerie (concentrație prag 2,61*10 -8 g/l);
  • ca aromă alimentară. În producția sa, este folosit de fabricile chimice și alimentare ca componentă a esențelor alimentare;
  • ca solvent;
  • în producerea diferitelor medicamente, inclusiv medicamente vitale (medicamente vitale).

Modificări ale legislației și probleme apărute în legătură cu achiziționarea benzaldehidei

Până de curând, și anume până la data de 21 aprilie 2015, orice persoană juridică, primind permisiunea Ministerului Industriei și Comerțului, putea importa și vinde benzaldehidă, care aparținea Listei II din Lista IV a precursorilor. În prezent, odată cu adoptarea Decretului Guvernului Federației Ruse din 9 aprilie 2015 N 328, benzaldehida a trecut de pe lista II de precursori în conformitate cu Decretul Guvernului Federației Ruse din 30 iunie 1998 N 681 „ La aprobarea listei de stupefiante, substanțe psihotrope și precursori ai acestora supuși controlului în Federația Rusă" din Lista I din Lista IV a precursorilor, a cărei circulație în Federația Rusă este limitată și pentru care se aplică măsuri speciale de control. stabilit.

Prezența în Lista I a Listei IV a precursorilor, a căror circulație este limitată în Federația Rusă și pentru care sunt stabilite măsuri de control în conformitate cu legislația Federației Ruse și tratatele internaționale ale Federației Ruse, complică semnificativ procesul de cumpărare și import de benzoaldehidă. Benzaldehida nu este produsă în Rusia și trebuie achiziționată în străinătate (China, America, Europa), al cărei import este acum limitat de lege. După trecerea la lista I, benzaldehida poate fi achiziționată numai de „întreprinderile unitare de stat care au licența corespunzătoare pentru circulația stupefiantelor, substanțelor psihotrope și a precursorilor acestora, cultivarea plantelor stupefiante” (citat editorial din decretul guvernamental al Rusiei). Federația nr. 181 din 21 martie 2011 „Cu privire la procedura de import și export din Federația Rusă de stupefiante, substanțe psihotrope și precursori ai acestora”. Adică dacă anterior nu existau probleme mari cu achiziția acestei substanțe, care este foarte importantă în industria chimică, acum vor apărea. Întreprinderile unitare (FSUE) pentru a-l importa vor fi obligate să obțină două, este de remarcat, licențe scumpe, și anume o licență de la Serviciul Federal de Control al Drogurilor în valoare de aproximativ 90.000 de ruble și o licență de la Ministerul Industriei și Comerțului (costul acesteia este aproximativ 95.000 de ruble). Este de remarcat faptul că aceste licențe sunt emise doar pentru 1 an, nu depind de cantitatea de benzaldehidă achiziționată de întreprindere. Acestea sunt emise unui anumit furnizor de benzaldehidă, adică nu aveți posibilitatea de a schimba furnizorul dacă nu sunteți mulțumit de calitate și nu aveți posibilitatea legală de a verifica calitatea, deoarece nu veți fi capabil să obțină un eșantion datorită faptului că acesta este un precursor al grupului I, cifra de afaceri a acestuia este limitată chiar și în dimensiuni minime ale eșantionului.

În plus, dacă persoanele juridice și antreprenorii individuali intenționează să desfășoare activități legate de circulația benzaldehidei, trebuie să obțină un aviz de la Serviciul Federal de Control al Drogurilor din Rusia și o licență de la Roszdravnadzor pentru circulația precursorilor de stupefiante și substanțe psihotrope. incluse în Lista I din Lista IV.

Astfel, costul benzaldehidei pentru consumatorul final poate crește de câteva ori. Astăzi, în Rusia există mari dificultăți în achiziționarea benzaldehidei. Acele întreprinderi care îl consumă în cantități mici vor fi deosebit de puternic afectate.

Nota autorului

Deci, modificările legislației dau naștere la o serie de probleme cu achiziționarea benzaldehidei:

  1. Obținerea licențelor costisitoare pentru importul și circulația benzaldehidei
  2. Import de benzaldehidă numai pentru întreprinderile unitare (acum numai întreprinderile unitare ale statului federal vor putea importa benzaldehidă în Rusia)
  3. Incapacitatea de a verifica calitatea benzaldehidei de la producător (este aproape imposibil să importați și să verificați o probă, deoarece importul chiar și a unui eșantion mic necesită înregistrarea tuturor documentației de autorizare, obținerea de licențe scumpe, iar acest lucru nu este fezabil din punct de vedere economic)

Întrebare - De unde pot cumpăra benzaldehidă?

Răspunsul este că puteți cumpăra benzaldehidă de la FSUE SKTB Tekhnolog

FSUE SKTB Tekhnolog utilizează benzaldehida în producția de substanțe farmaceutice. Prin urmare, FSUE SKTB Tekhnolog este nevoită să cumpere în mod regulat benzaldehidă în cantități destul de mari. În acest sens, acum eliberăm licențe pentru importul de benzaldehidă în Rusia și pentru circulația acesteia. Acest lucru ne oferă posibilitatea de a-l vinde altor organizații (care au licență de a manipula astfel de substanțe). Dacă utilizați benzaldehidă în producția dvs. sau aveți o licență de utilizare, vă rugăm să ne contactați în legătură cu achiziția. Suntem pregătiți să vă oferim prețuri bune. Pentru planificarea livrărilor și achiziționarea de benzaldehidă, vă rugăm să contactați departamentul comercial al companiei noastre la numerele de telefon afișate pe pagina „

Benzoaldehida se formează în multe reacții: în timpul oxidării alcoolului benzilic C 6 H 5 -CH 2 OH, în timpul reducerii acidului benzoic cu amalgam de sodiu, în timpul distilării uscate a unui amestec de săruri de calciu ale acizilor benzoic și formic, în timpul fierberii benzii. clorură de C6H5-CH3CI cu apă și sare de plumb-azot, când este încălzită cu apă la 150-160°Clorura de benziliden C6H5-CHCI2. Ultimele două reacții sunt utilizate în sinteza industrială a benzaldehidei. În prezent, există multe modalități de a obține benzaldehidă. Clorarea și oxidarea toluenului sunt considerate pe bună dreptate a fi principalele. De asemenea, au fost dezvoltate metode precum oxidarea parțială a alcoolului benzilic, hidroliza alchil a clorurii de benzal, carbonilarea benzenului și fermentația. Benzaldehida poate fi sintetizată din cinnamaldehida obținută din uleiul de scorțișoară prin fierbere într-o soluție apoasă/alcoolică la o temperatură de 90°C - 150°C în prezența componentelor alcaline (de obicei carbonat sau bicarbonat de sodiu) timp de 5 - 80 de ore, urmată de distilarea benzaldehidei rezultate.

Metode industriale de producere a benzaldehidei:

1. Fermentarea materiilor prime naturale (enzima emulsină este deja conținută în semințe)

Semințele de migdale, caise, mere și cireșe conțin cantități semnificative de amigdalină. Această glicozidă este transformată de o enzimă în benzaldehidă, acid cianhidric și două molecule de glucoză. Benzaldehida se formează în timpul descompunerii glucozidei amigdalinei sub influența enzimei emulsină. Această metodă de obținere a benzaldehidei din diverse părți ale plantelor care conțin amigdalină (piersici, caise, măr, migdale amare, semințe de laur cireș) se bazează pe reacția Liebig și Wöhler. În acest scop, migdalele amare sunt mai întâi stoarse sub o presă pentru a îndepărta uleiul gras, extractul este fiert cu apă timp de aproximativ o jumătate de oră și lăsat să se răcească; apoi se adauga in masa rezultata o noua cantitate de migdale amare infuzata in apa rece, se lasa totul sa stea 12 ore si apoi se distila. În acest fel, din tescovină se obține până la 2% benzoaldehidă (în greutate). Sâmburele de piersici disponibile în comerț, deja lipsite de conținutul lor de ulei gras, pot fi folosite pentru a obține benzoaldehidă în același mod. Deoarece descompunerea amigdalinei sub influența emulsinei produce, alături de benzoaldehidă, glucoză și acid cianhidric - C 20 H 27 NO 11 + 2H 2 O=C 7 H 6 O + HCN+ 2C 6 H 12 O 6, procesul de obținere a benzaldehida din produsele vegetale este necesară, trebuie efectuată cu mare precauție - receptorul trebuie conectat ermetic la tubul frigiderului, iar produsele volatile necondensate trebuie îndepărtate cu grijă din zona de lucru spre exterior. Apoi, trebuie să precipitați hexacianoferatul de fier insolubil în apă cu săruri de fier solubile și să distilați benzaldehida din amestecul rezultat.



Acțiune