Interacțiunea aminoacizilor cu acizii. Proprietăți chimice

Aminoacizii sunt numiți compuși organici care conțin grupe funcționale în moleculă: amino și carboxil.

Nomenclatura aminoacizilor. Conform nomenclaturii sistematice, denumirile aminoacizilor sunt formate din denumirile acizilor carboxilici corespunzători și adăugarea cuvântului „amino”. Poziția grupului amino este indicată prin cifre. Numărătoarea inversă este de la carbonul grupării carboxil.

Izomeria aminoacizilor. Izomeria lor structurală este determinată de poziția grupării amino și de structura radicalului de carbon. În funcție de poziția grupei NH 2, se disting -, - și -aminoacizi.

Moleculele de proteine ​​sunt construite din α-aminoacizi.

De asemenea, se caracterizează prin izomeria grupării funcționale (izomerii interclasă ai aminoacizilor pot fi esteri ai aminoacizilor sau amide ai hidroxiacizilor). De exemplu, pentru acidul 2-aminopropanoic CH3 CH(NH) 2 COOH următorii izomeri sunt posibili

Proprietățile fizice ale α-aminoacizilor

Aminoacizii sunt substanțe cristaline incolore, nevolatile (presiune scăzută de vapori saturați), care se topesc cu descompunere la temperaturi ridicate. Cele mai multe dintre ele sunt foarte solubile în apă și slab în solvenți organici.

Soluțiile apoase de aminoacizi monobazici sunt neutre. -Aminoacizii pot fi considerați săruri interne (ioni bipolari): + NH 3 CH 2 COO - . Acţionează ca cationi într-un mediu acid şi ca anioni într-un mediu alcalin. Aminoacizii sunt compuși amfoteri care prezintă atât proprietăți acide, cât și bazice.

Metode de obţinere a -aminoacizilor

1. Acțiunea amoniacului asupra sărurilor acizilor clorurati.

Cl CH 2 COOH4 + NH3
NH2 CH2COOH

2. Acțiunea amoniacului și a acidului cianhidric asupra aldehidelor.

3. Prin hidroliza proteinelor se obțin 25 de aminoacizi diferiți. Separarea lor nu este o sarcină ușoară.

Metode de obţinere a -aminoacizilor

1. Adăugarea de amoniac la acizii carboxilici nesaturați.

CH 2 = CH COOH + 2NH 3  NH 2 CH 2 CH 2 COOH 4 .

2. Sinteză pe bază de acid malonic dibazic.

Proprietățile chimice ale aminoacizilor

1. Reacții asupra grupării carboxil.

1.1. Formarea esterilor sub acţiunea alcoolilor.

2. Reacții asupra grupării amino.

2.1. Interacțiunea cu acizii minerali.

NH2 CH 2 COOH + HCl  H 3 N + CH 2 COOH + Cl

2.2. Interacțiunea cu acidul azot.

NH2 CH 2 COOH + HNO 2  HO CH 2 COOH + N2 + H2O

3. Transformarea aminoacizilor la încălzire.

3.1.-aminoacizii formează amide ciclice.

3.2.-aminoacizii desprind gruparea amino și atomul de hidrogen al atomului de carbon .

Reprezentanți individuali

Glicină NH2CH2COOH (glicocol). Unul dintre cei mai comuni aminoacizi care alcătuiesc proteinele. În condiţii normale - cristale incolore cu T pl = 232-236С. Este foarte solubil în apă, insolubil în alcool absolut și eter. indicele de hidrogen al soluției apoase6,8; рК a = 1,510 - 10; pK în \u003d 1,710 - 12.

-alanina - acid aminopropionic

Distribuit pe scară largă în natură. Se găsește sub formă liberă în plasma sanguină și ca parte a majorității proteinelor. Tm = 295-296С, solubil în apă, slab solubil în etanol, insolubil în eter. pKa (COOH) = 2,34; pKa (NH ) = 9,69.

-alanina NH 2 CH 2 CH 2 COOH - cristale mici cu Тtopire = 200С, foarte solubile în apă, slab în etanol, insolubile în eter și acetonă. pKa (COOH) = 3,60; pKa (NH ) = 10,19; absentă în proteine.

Complexii. Acest termen este folosit pentru a denumi un număr de -aminoacizi care conțin două sau trei grupări carboxil. Cel mai simplu:

H Cel mai comun complexon este acidul etilendiaminotetraacetic.

Sarea sa disodica, Trilon B, este folosita pe scara larga in chimia analitica.

Legătura dintre resturile de -aminoacizi se numește legătură peptidică, iar compușii rezultați înșiși se numesc peptide.

Două reziduuri de -aminoacizi formează o dipeptidă, trei - o tripeptidă. Multe reziduuri formează polipeptide. Polipeptidele, ca și aminoacizii, sunt amfotere, fiecare având propriul punct izoelectric. Proteinele sunt polipeptide.

Aminoacizii sunt unitățile chimice structurale sau „blocurile de construcție” care alcătuiesc proteinele. Aminoacizii sunt 16% azot, care este principala lor diferență chimică față de ceilalți doi nutrienți cei mai importanți - carbohidrați și grăsimi. Importanța aminoacizilor pentru organism este determinată de rolul uriaș pe care îl joacă proteinele în toate procesele vieții.

Fiecare organism viu, de la cele mai mari animale la microbi mici, este alcătuit din proteine. Diferite forme de proteine ​​sunt implicate în toate procesele care au loc în organismele vii. În corpul uman, proteinele formează mușchi, ligamente, tendoane, toate organele și glandele, părul, unghiile. Proteinele fac parte din fluide și oase. Enzimele și hormonii care catalizează și reglează toate procesele din organism sunt, de asemenea, proteine. O deficiență a acestor nutrienți în organism poate duce la un dezechilibru de apă, ceea ce provoacă umflături.

Fiecare proteină din organism este unică și există pentru scopuri specifice. Proteinele nu sunt interschimbabile. Ele sunt sintetizate în organism din aminoacizi, care se formează ca urmare a defalcării proteinelor găsite în alimente. Astfel, aminoacizii, și nu proteinele în sine, sunt cele mai valoroase elemente ale nutriției. Pe lângă faptul că aminoacizii formează proteine ​​care alcătuiesc țesuturile și organele corpului uman, unii dintre aceștia acționează ca neurotransmițători (neurotransmițători) sau sunt precursorii acestora.

Neurotransmițătorii sunt substanțe chimice care transmit impulsurile nervoase de la o celulă nervoasă la alta. Astfel, unii aminoacizi sunt esențiali pentru funcționarea normală a creierului. Aminoacizii contribuie la faptul că vitaminele și mineralele își îndeplinesc funcțiile în mod adecvat. Unii aminoacizi furnizează energie direct țesutului muscular.

În corpul uman, mulți aminoacizi sunt sintetizați în ficat. Cu toate acestea, unele dintre ele nu pot fi sintetizate în organism, așa că o persoană trebuie să le obțină cu alimente. Acești aminoacizi esențiali includ histidină, izoleucină, leucină, lizină, metionină, fenilalanină, treonină, triptofan și valină. Aminoacizi care sunt sintetizati in ficat: alanina, arginina, asparagina, acid aspartic, citrulina, cisteina, acid gama-aminobutiric, glutamina si acid glutamic, glicina, ornitina, prolina, serina, taurina, tirozina.

Procesul de sinteză a proteinelor este în desfășurare în organism. În cazul în care lipsește cel puțin un aminoacid esențial, formarea proteinelor se oprește. Acest lucru poate duce la o mare varietate de probleme grave - de la indigestie la depresie și încetinirea creșterii.

Cum apare o astfel de situație? Mai ușor decât ți-ai putea imagina. Mulți factori duc la aceasta, chiar dacă dieta ta este echilibrată și consumi suficiente proteine. Malabsorbția la nivelul tractului gastrointestinal, infecția, trauma, stresul, anumite medicamente, procesul de îmbătrânire și alte dezechilibre nutritive din organism pot duce toate la deficiențe de aminoacizi esențiali.

Trebuie avut în vedere că toate cele de mai sus nu înseamnă că consumul unei cantități mari de proteine ​​va ajuta la rezolvarea oricăror probleme. De fapt, nu contribuie la menținerea sănătății.

Excesul de proteine ​​creează un stres suplimentar pentru rinichi și ficat, care au nevoie să proceseze produsele metabolismului proteic, principalul fiind amoniacul. Este foarte toxic pentru organism, așa că ficatul îl transformă imediat în uree, care apoi intră în sânge până la rinichi, unde este filtrată și excretată.

Atâta timp cât cantitatea de proteine ​​nu este prea mare și ficatul funcționează bine, amoniacul este neutralizat imediat și nu dăunează. Dar dacă există prea mult și ficatul nu poate face față neutralizării sale (ca urmare a malnutriției, indigestiei și/sau bolii hepatice), se creează un nivel toxic de amoniac în sânge. În acest caz, pot apărea o mulțime de probleme grave de sănătate, până la encefalopatie hepatică și comă.

O concentrație prea mare de uree provoacă, de asemenea, leziuni renale și dureri de spate. Prin urmare, nu cantitatea este importantă, ci calitatea proteinelor consumate cu alimente. In prezent, este posibila obtinerea de aminoacizi esentiali si neesentiali sub forma de suplimente alimentare biologic active.

Acest lucru este deosebit de important în diferite boli și atunci când se utilizează diete de reducere. Vegetarienii au nevoie de astfel de suplimente care contin aminoacizi esentiali pentru ca organismul sa primeasca tot ceea ce este necesar pentru sinteza normala a proteinelor.

Există diferite tipuri de suplimente de aminoacizi. Aminoacizii fac parte din unele multivitamine, amestecuri de proteine. Există formule disponibile comercial care conţin complecşi de aminoacizi sau care conţin unul sau doi aminoacizi. Se prezintă sub diferite forme: capsule, tablete, lichide și pulberi.

Majoritatea aminoacizilor există sub două forme, structura chimică a unuia fiind o imagine în oglindă a celuilalt. Ele sunt numite forme D și L, cum ar fi D-cistina și L-cistina.

D înseamnă dextra (dreapta în latină), iar L înseamnă levo (respectiv, stânga). Acești termeni denotă direcția de rotație a helixului, care este structura chimică a unei molecule date. Proteinele organismelor animale și vegetale sunt create în principal de formele L ale aminoacizilor (cu excepția fenilalaninei, care este reprezentată de formele D, L).

Suplimentele alimentare care conțin L-aminoacizi sunt considerate a fi mai potrivite pentru procesele biochimice ale corpului uman.
Aminoacizii liberi sau nelegați sunt forma cea mai pură. Prin urmare, atunci când alegeți un supliment de aminoacizi, ar trebui să se acorde preferință produselor care conțin aminoacizi L-cristalini, conform standardizării Farmacopeei Americane (USP). Ele nu trebuie digerate și sunt absorbite direct în fluxul sanguin. După administrarea orală, acestea sunt absorbite foarte repede și, de regulă, nu provoacă reacții alergice.

Aminoacizii individuali se iau pe stomacul gol, cel mai bine dimineața sau între mese, cu o cantitate mică de vitamine B6 și C. Dacă luați un complex de aminoacizi care include toți aminoacizii esențiali, acest lucru se face cel mai bine la 30 de minute după sau 30 de minute înainte de masă. Cel mai bine este să luați atât aminoacizi esențiali individuali, cât și un complex de aminoacizi, dar în momente diferite. Aminoacizii separati nu trebuie luati mult timp, mai ales in doze mari. Recomandați recepția în termen de 2 luni cu o pauză de 2 luni.

Alanina

Alanina contribuie la normalizarea metabolismului glucozei. S-a stabilit o relație între excesul de alanină și infecția cu virusul Epstein-Barr, precum și sindromul de oboseală cronică. O formă de alanină, beta-alanina, este un constituent al acidului pantotenic și al coenzimei A, unul dintre cei mai importanți catalizatori din organism.

Arginina

Arginina încetinește creșterea tumorilor, inclusiv a cancerului, prin stimularea sistemului imunitar al organismului. Mărește activitatea și dimensiunea timusului, care produce limfocite T. În acest sens, arginina este utilă persoanelor care suferă de infecție HIV și neoplasme maligne.

De asemenea, este folosit pentru afecțiuni hepatice (ciroză și degenerare grasă), favorizează procesele de detoxifiere la nivelul ficatului (în primul rând neutralizarea amoniacului). Lichidul seminal conține arginină, așa că uneori este folosit în tratamentul infertilității la bărbați. Există, de asemenea, o cantitate mare de arginină în țesutul conjunctiv și în piele, astfel încât utilizarea sa este eficientă pentru diferite leziuni. Arginina este o componentă metabolică importantă în țesutul muscular. Ajută la menținerea unui echilibru optim de azot în organism, deoarece este implicat în transportul și neutralizarea excesului de azot din organism.

Arginina ajută la reducerea greutății, deoarece provoacă o anumită reducere a depozitelor de grăsime corporală.

Arginina face parte din multe enzime și hormoni. Are un efect stimulativ asupra producției de insulină de către pancreas ca componentă a vasopresinei (hormonul hipofizar) și ajută la sinteza hormonului de creștere. Deși arginina este sintetizată în organism, producția ei poate fi redusă la nou-născuți. Sursele de arginină sunt ciocolata, nucile de cocos, produsele lactate, gelatina, carnea, ovăzul, arahidele, boabele de soia, nucile, făina albă, grâul și germeni de grâu.

Persoanele cu infecții virale, inclusiv Herpes simplex, nu ar trebui să ia suplimente de arginină și ar trebui să evite alimentele bogate în arginină. Mamele însărcinate și care alăptează nu ar trebui să ia suplimente de arginină. Luarea unor doze mici de arginină este recomandată pentru boli ale articulațiilor și țesutului conjunctiv, pentru afectarea toleranței la glucoză, boli hepatice și leziuni. Utilizarea pe termen lung nu este recomandată.

Asparagină

Asparagina este necesară pentru menținerea echilibrului în procesele care au loc în sistemul nervos central: previne atât excitația excesivă, cât și inhibiția excesivă. Este implicat în sinteza aminoacizilor din ficat.

Deoarece acest aminoacid îmbunătățește vitalitatea, suplimentarea pe bază de el este folosită pentru oboseală. De asemenea, joacă un rol important în procesele metabolice. Acidul aspartic este adesea prescris pentru boli ale sistemului nervos. Este util pentru sportivi, precum și pentru încălcări ale funcției hepatice. În plus, stimulează sistemul imunitar prin creșterea producției de imunoglobuline și anticorpi.

Acidul aspartic se gaseste in cantitati mari in proteinele vegetale obtinute din semintele germinate si in produsele din carne.

Carnitina

Strict vorbind, carnitina nu este un aminoacid, dar structura sa chimică este similară cu cea a aminoacizilor și, prin urmare, sunt considerați de obicei împreună. Carnitina nu este implicată în sinteza proteinelor și nu este un neurotransmițător. Funcția sa principală în organism este transportul acizilor grași cu lanț lung, în procesul de oxidare a căror energie este eliberată. Este una dintre principalele surse de energie pentru țesutul muscular. Astfel, carnitina mărește conversia grăsimilor în energie și previne depunerea grăsimilor în organism, în primul rând în inimă, ficat și mușchii scheletici.

Carnitina reduce probabilitatea de a dezvolta complicații ale diabetului zaharat asociate cu tulburări ale metabolismului grăsimilor, încetinește degenerarea grasă a ficatului în alcoolismul cronic și riscul de boli de inimă. Are capacitatea de a reduce nivelul trigliceridelor din sânge, de a promova pierderea în greutate și de a crește forța musculară la pacienții cu boli neuromusculare și de a spori efectul antioxidant al vitaminelor C și E.

Se crede că unele variante ale distrofiilor musculare sunt asociate cu deficiența de carnitină. Cu astfel de boli, oamenii ar trebui să primească mai mult din această substanță decât este cerut de norme.

Poate fi sintetizat în organism în prezența fierului, tiaminei, piridoxinei și a aminoacizilor lizină și metionină. Sinteza carnitinei se realizează în prezența unei cantități suficiente de vitamina C. O cantitate insuficientă din oricare dintre acești nutrienți în organism duce la o deficiență de carnitină. Carnitina intră în organism cu alimente, în primul rând cu carne și alte produse de origine animală.

Majoritatea cazurilor de deficit de carnitină sunt asociate cu un defect determinat genetic în procesul de sinteză a acesteia. Manifestările posibile ale deficienței de carnitină includ tulburări de conștiență, dureri de inimă, slăbiciune musculară și obezitate.

Barbatii, datorita masei lor musculare mai mari, au nevoie de mai multa carnitina decat femeile. Vegetarienii sunt mai predispuși să aibă deficit de acest nutrient decât ne-vegetarienii, deoarece carnitina nu se găsește în proteinele vegetale.

Mai mult, metionina și lizina (aminoacizi necesari pentru sinteza carnitinei) nu se găsesc nici în alimentele vegetale în cantități suficiente.

Vegetarienii ar trebui să ia suplimente sau să mănânce alimente îmbogățite cu lizină, cum ar fi fulgii de porumb, pentru a obține carnitina de care au nevoie.

Carnitina se prezintă în suplimente alimentare sub diferite forme: sub formă de D, L-carnitină, D-carnitină, L-carnitină, acetil-L-carnitină.
Este de preferat să luați L-carnitină.

citrulina

Citrulina se găsește predominant în ficat. Crește aportul de energie, stimulează sistemul imunitar, iar în procesul de metabolism se transformă în L-arginină. Neutralizează amoniacul, care dăunează celulelor hepatice

cisteină și cistină

Acești doi aminoacizi sunt strâns legați, fiecare moleculă de cisteină este alcătuită din două molecule de cisteină atașate una de cealaltă. Cisteina este foarte instabilă și se transformă ușor în L-cistină și, astfel, un aminoacid este ușor transformat în altul atunci când este necesar.

Ambii aminoacizi conțin sulf și joacă un rol important în formarea țesuturilor pielii, sunt importanți pentru procesele de detoxifiere. Cisteina face parte din alfa-keratina - principala proteină a unghiilor, pielii și părului. Promovează formarea de colagen și îmbunătățește elasticitatea și textura pielii. Cisteina este o componentă a altor proteine ​​ale corpului, inclusiv a unor enzime digestive.

Cisteina ajută la neutralizarea unor substanțe toxice și protejează organismul de efectele dăunătoare ale radiațiilor. Este unul dintre cei mai puternici antioxidanti, iar efectul sau antioxidant este sporit atunci cand este luat cu vitamina C si seleniu.

Cisteina este un precursor al glutationului, o substanță care are un efect protector asupra ficatului și a celulelor creierului împotriva daunelor cauzate de alcool, anumite medicamente și substanțe toxice găsite în fumul de țigară. Cisteina se dizolvă mai bine decât cistina și este utilizată mai rapid în organism, deci este mai des folosită în tratamentul complex al diferitelor boli. Acest aminoacid se formează în organism din L-metionină, cu prezența obligatorie a vitaminei B6.

Aportul suplimentar de cisteină este necesar pentru artrita reumatoidă, bolile arteriale și cancerul. Accelerează recuperarea după operații, arde, leagă metalele grele și fierul solubil. Acest aminoacid accelerează, de asemenea, arderea grăsimilor și formarea țesutului muscular.

L-cisteina are capacitatea de a descompune mucusul din căile respiratorii, motiv pentru care este adesea folosită pentru bronșită și emfizem. Accelerează procesul de vindecare în bolile respiratorii și joacă un rol important în activarea leucocitelor și limfocitelor.

Deoarece această substanță crește cantitatea de glutation în plămâni, rinichi, ficat și măduva osoasă roșie, încetinește procesul de îmbătrânire, de exemplu, prin reducerea numărului de pete de vârstă. N-acetilcisteina este mai eficientă în creșterea nivelului de glutation în organism decât cistina sau chiar glutationul în sine.

Persoanele cu diabet ar trebui să fie atenți atunci când iau suplimente de cisteină, deoarece are capacitatea de a inactiva insulina. Dacă aveți cistinurie, o afecțiune genetică rară care provoacă calculi de cistină, nu trebuie să luați cisteină.

Dimetilglicină

Dimetilglicina este un derivat al glicinei, cel mai simplu aminoacid. Este o componentă a multor substanțe importante, cum ar fi aminoacizii metionină și colină, unii hormoni, neurotransmițători și ADN.

Dimetilglicina se găsește în cantități mici în produsele din carne, semințe și cereale. Deși niciun simptom nu este asociat cu deficitul de dimetilglicină, suplimentarea cu dimetilglicină are o serie de efecte benefice, inclusiv îmbunătățirea energiei și a performanței mentale.

Dimetilglicina stimulează, de asemenea, sistemul imunitar, reduce colesterolul și trigliceridele din sânge, ajută la normalizarea tensiunii arteriale și a nivelului de glucoză și, de asemenea, contribuie la normalizarea funcției multor organe. De asemenea, este folosit pentru crize epileptice.

Acid gamma aminobutiric

Acidul gamma-aminobutiric (GABA) acționează ca un neurotransmițător în sistemul nervos central din organism și este indispensabil pentru metabolismul din creier. Este format dintr-un alt aminoacid - glutamina. Reduce activitatea neuronilor și previne supraexcitarea celulelor nervoase.

Acidul gamma-aminobutiric ameliorează excitația și are efect calmant, poate fi luat la fel ca tranchilizante, dar fără riscul de dependență. Acest aminoacid este utilizat în tratamentul complex al epilepsiei și hipertensiunii arteriale. Deoarece are un efect relaxant, este utilizat în tratamentul disfuncțiilor sexuale. În plus, GABA este prescris pentru tulburarea de deficit de atenție. Cu toate acestea, un exces de acid gamma-aminobutiric poate crește anxietatea, poate provoca dificultăți de respirație și tremurări ale membrelor.

Acid glutamic

Acidul glutamic este un neurotransmitator care transmite impulsuri in sistemul nervos central. Acest aminoacid joacă un rol important în metabolismul carbohidraților și favorizează pătrunderea calciului prin bariera hemato-encefalică.

Acest aminoacid poate fi folosit de celulele creierului ca sursă de energie. De asemenea, neutralizează amoniacul prin eliminarea atomilor de azot în procesul de formare a unui alt aminoacid - glutamina. Acest proces este singura modalitate de a neutraliza amoniacul din creier.

Acidul glutamic este utilizat în corectarea tulburărilor de comportament la copii, precum și în tratamentul epilepsiei, distrofiei musculare, ulcerelor, afecțiunilor hipoglicemice, complicațiilor terapiei cu insulină pentru diabetul zaharat și tulburărilor de dezvoltare psihică.

Glutamina

Glutamina este aminoacidul cel mai frecvent găsit în formă liberă în mușchi. Pătrunde foarte ușor în bariera hemato-encefalică și în celulele creierului trece în acid glutamic și invers, în plus, crește cantitatea de acid gamma-aminobutiric, care este necesar pentru menținerea funcționării normale a creierului.

Acest aminoacid menține, de asemenea, un echilibru acido-bazic normal în organism și o stare sănătoasă a tractului gastrointestinal și este necesar pentru sinteza ADN și ARN.

Glutamina este un participant activ în metabolismul azotului. Molecula sa conține doi atomi de azot și se formează din acid glutamic prin adăugarea unui atom de azot. Astfel, sinteza glutaminei ajută la eliminarea excesului de amoniac din țesuturi, în primul rând din creier, și la transportul azotului în organism.

Glutamina se găsește în cantități mari în mușchi și este folosită pentru a sintetiza proteine ​​în celulele musculare scheletice. Prin urmare, suplimentele de glutamină sunt folosite de culturisti și în diverse diete, precum și pentru a preveni pierderea musculară în boli precum malignitatea și SIDA, după intervenții chirurgicale și în timpul repausului prelungit la pat.

În plus, glutamina este utilizată și în tratamentul artritei, bolilor autoimune, fibrozei, bolilor tractului gastrointestinal, ulcerelor peptice, bolilor țesutului conjunctiv.

Acest aminoacid îmbunătățește activitatea creierului și, prin urmare, este utilizat pentru epilepsie, sindrom de oboseală cronică, impotență, schizofrenie și demență senilă. L-glutamina reduce pofta patologică de alcool, prin urmare este utilizată în tratamentul alcoolismului cronic.

Glutamina se găsește în multe alimente, atât vegetale, cât și animale, dar este ușor distrusă de căldură. Spanacul și pătrunjelul sunt surse bune de glutamina, cu condiția să fie consumate crude.

Suplimentele alimentare care conțin glutamină trebuie depozitate doar într-un loc uscat, altfel glutamina va fi transformată în amoniac și acid piroglutamic. Nu luați glutamina pentru ciroza hepatică, boli de rinichi, sindrom Reye.

Glutation

Glutationul, ca și carnitina, nu este un aminoacid. După structura chimică, este o tripeptidă obținută în organism din cisteină, acid glutamic și glicină.

Glutationul este un antioxidant. Cea mai mare parte a glutationului se găsește în ficat (o parte din el este eliberată direct în sânge), precum și în plămâni și tractul gastrointestinal.

Este necesar pentru metabolismul carbohidraților și, de asemenea, încetinește îmbătrânirea datorită efectului asupra metabolismului lipidelor și previne apariția aterosclerozei. Deficiența de glutation afectează în primul rând sistemul nervos, provocând tulburări de coordonare, procese de gândire și tremor.

Cantitatea de glutation din organism scade odată cu vârsta. În acest sens, persoanele în vârstă ar trebui să-l primească suplimentar. Cu toate acestea, este de preferat să folosiți suplimente nutritive care conțin cisteină, acid glutamic și glicină - adică substanțe care sintetizează glutation. Cel mai eficient este aportul de N-acetilcisteină.

Glicina

Glicina încetinește degenerarea țesutului muscular, deoarece este o sursă de creatină, o substanță găsită în țesutul muscular și utilizată în sinteza ADN-ului și ARN-ului. Glicina este esențială pentru sinteza acizilor nucleici, acizilor biliari și a aminoacizilor neesențiali în organism.

Face parte din multe preparate antiacide folosite pentru bolile stomacului, este utilă pentru repararea țesuturilor deteriorate, deoarece se găsește în cantități mari în piele și țesutul conjunctiv.

Acest aminoacid este esențial pentru funcționarea normală a sistemului nervos central și pentru menținerea sănătății bune a prostatei. Acționează ca un neurotransmițător inhibitor și astfel poate preveni crizele epileptice.

Glicina este folosită în tratamentul psihozei maniaco-depresive, poate fi eficientă și în hiperactivitate. Un exces de glicină în organism provoacă o senzație de oboseală, dar o cantitate adecvată asigură organismului energie. Dacă este necesar, glicina din organism poate fi transformată în serină.

Histidină

Histidina este un aminoacid esențial care promovează creșterea și repararea țesuturilor, face parte din tecile de mielină care protejează celulele nervoase și este, de asemenea, necesară pentru formarea globulelor roșii și albe din sânge. Histidina protejează organismul de efectele dăunătoare ale radiațiilor, promovează eliminarea metalelor grele din organism și ajută la combaterea SIDA.

Un conținut prea mare de histidină poate duce la stres și chiar la tulburări mentale (excitare și psihoză).

Nivelurile inadecvate de histidină în organism agravează artrita reumatoidă și surditatea asociată cu afectarea nervului auditiv. Metionina ajută la scăderea nivelului de histidină din organism.

Histamina, o componentă foarte importantă a multor reacții imunologice, este sintetizată din histidină. De asemenea, promovează excitarea sexuală. În acest sens, aportul simultan de suplimente alimentare care conțin histidină, niacină și piridoxină (necesare pentru sinteza histaminei) poate fi eficient în tulburările sexuale.

Deoarece histamina stimulează secreția sucului gastric, utilizarea histidinei ajută la tulburările digestive asociate cu aciditatea scăzută a sucului gastric.

Persoanele care suferă de boală maniaco-depresivă nu ar trebui să ia histidină decât dacă a fost clar stabilită o deficiență a acestui aminoacid. Histidina se găsește în orez, grâu și secară.

izoleucina

Isoleucina este unul dintre BCAA și aminoacizii esențiali necesari pentru sinteza hemoglobinei. De asemenea, stabilizează și reglează nivelul zahărului din sânge și procesele de alimentare cu energie.Metabolismul izoleucinei are loc în țesutul muscular.

Combinat cu izoleucină și valină (BCAA) crește rezistența și promovează recuperarea țesutului muscular, ceea ce este deosebit de important pentru sportivi.

Isoleucina este esențială pentru multe boli mintale. Deficitul acestui aminoacid duce la simptome similare cu hipoglicemia.

Sursele alimentare de izoleucină includ migdale, caju, carne de pui, năut, ouă, pește, linte, ficat, carne, secară, majoritatea semințelor, proteine ​​din soia.

Există suplimente alimentare biologic active care conțin izoleucină. În acest caz, este necesar să se mențină echilibrul corect între izoleucină și ceilalți doi aminoacizi cu lanț ramificat BCAA - leucină și valină.

leucina

Leucina este un aminoacid esențial, împreună cu izoleucina și valina, unul dintre cei trei aminoacizi cu lanț ramificat BCAA. Acționând împreună, ele protejează țesutul muscular și sunt surse de energie, contribuind, de asemenea, la refacerea oaselor, pielii, mușchilor, așa că utilizarea lor este adesea recomandată în perioada de recuperare după accidentări și operații.

De asemenea, leucina scade oarecum nivelul zahărului din sânge și stimulează eliberarea hormonului de creștere. Sursele alimentare de leucină includ orezul brun, fasolea, carnea, nucile, soia și făina de grâu.

Suplimentele alimentare biologic active care conțin leucină sunt utilizate în combinație cu valină și izoleucină. Acestea trebuie luate cu prudență pentru a nu provoca hipoglicemie. Excesul de leucină poate crește cantitatea de amoniac din organism.

Lizina

Lizina este un aminoacid esențial care se găsește în aproape toate proteinele. Este necesar pentru formarea și creșterea osoasă normală la copii, favorizează absorbția calciului și menține metabolismul normal al azotului la adulți.

Acest aminoacid este implicat în sinteza anticorpilor, hormonilor, enzimelor, formarea colagenului și repararea țesuturilor. Lizina este utilizată în perioada de recuperare după operații și leziuni sportive. De asemenea, scade nivelul trigliceridelor serice.

Lizina are efect antiviral, mai ales împotriva virusurilor care provoacă herpes și infecții respiratorii acute. Suplimentele care conțin lizină în combinație cu vitamina C și bioflavonoide sunt recomandate pentru bolile virale.

Deficitul acestui aminoacid esențial poate duce la anemie, sângerări la nivelul globului ocular, tulburări enzimatice, iritabilitate, oboseală și slăbiciune, apetit scăzut, creștere lentă și scădere în greutate, precum și tulburări ale sistemului reproducător.

Sursele alimentare de lizină sunt brânza, ouăle, peștele, laptele, cartofii, carnea roșie, soia și produsele din drojdie.

Metionină

Metionina este un aminoacid esențial care ajută la procesarea grăsimilor, prevenind depunerea acestora în ficat și pe pereții arterelor. Sinteza taurinei și a cisteinei depinde de cantitatea de metionină din organism. Acest aminoacid favorizează digestia, asigură procese de detoxifiere (în primul rând neutralizarea metalelor toxice), reduce slăbiciunea musculară, protejează împotriva expunerii la radiații și este util pentru osteoporoză și alergii chimice.

Acest aminoacid este utilizat în terapia complexă a artritei reumatoide și a toxemiei sarcinii. Metionina are un efect antioxidant pronunțat, deoarece este o sursă bună de sulf, care inactivează radicalii liberi. Este folosit pentru sindromul Gilbert, disfuncție hepatică. Metionina este, de asemenea, necesară pentru sinteza acizilor nucleici, a colagenului și a multor alte proteine. Este util pentru femeile care iau contraceptive hormonale orale. Metionina scade nivelul de histamină din organism, ceea ce poate fi util în schizofrenie atunci când cantitatea de histamină este crescută.

Metionina din organism este transformată în cisteină, care este precursorul glutationului. Acest lucru este foarte important în caz de otrăvire, când este necesară o cantitate mare de glutation pentru a neutraliza toxinele și a proteja ficatul.

Surse alimentare de metionină: leguminoase, ouă, usturoi, linte, carne, ceapă, soia, semințe și iaurt.

Ornitina

Ornitina ajută la eliberarea hormonului de creștere, care promovează arderea grăsimilor în organism. Acest efect este sporit de utilizarea ornitinei în combinație cu arginină și carnitină. Ornitina este, de asemenea, necesară pentru sistemul imunitar și pentru funcționarea ficatului, participând la procesele de detoxifiere și refacerea celulelor hepatice.

Ornitina din organism este sintetizată din arginină și, la rândul său, servește ca precursor pentru citrulina, prolina, acidul glutamic. Concentrații mari de ornitină se găsesc în piele și țesutul conjunctiv, astfel încât acest aminoacid ajută la repararea țesuturilor deteriorate.

Suplimentele alimentare care conțin ornitină nu trebuie administrate copiilor, mamelor însărcinate sau care alăptează sau persoanelor cu antecedente de schizofrenie.

Fenilalanină

Fenilalanina este un aminoacid esențial. În organism, se poate transforma într-un alt aminoacid - tirozina, care, la rândul său, este folosită în sinteza a doi neurotransmițători principali: dopamina și norepinefrina. Prin urmare, acest aminoacid afectează starea de spirit, reduce durerea, îmbunătățește memoria și capacitatea de învățare și suprimă apetitul. Este utilizat în tratamentul artritei, depresiei, durerilor menstruale, migrenei, obezității, bolii Parkinson și schizofreniei.

Fenilalanina se prezintă sub trei forme: L-fenilalanina (forma naturală și ea face parte din majoritatea proteinelor din corpul uman), D-fenilalanina (o formă sintetică în oglindă, are efect analgezic), DL-fenilalanina (combină proprietăți benefice ale celor două forme anterioare, este de obicei folosit pentru sindromul premenstrual.

Suplimentele alimentare biologic active care conțin fenilalanină nu se administrează femeilor însărcinate, persoanelor cu crize de anxietate, diabet, hipertensiune arterială, fenilcetonurie, melanom pigmentar.

Proline

Prolina îmbunătățește starea pielii prin creșterea producției de colagen și reducerea pierderii acestuia odată cu vârsta. Ajută la refacerea suprafețelor cartilaginoase ale articulațiilor, întărește ligamentele și mușchiul inimii. Pentru a întări țesutul conjunctiv, prolina este cel mai bine utilizată în combinație cu vitamina C.

Prolina intră în organism în principal din produse din carne.

Senin

Serina este necesară pentru metabolismul normal al grăsimilor și acizilor grași, pentru creșterea țesutului muscular și pentru menținerea unui sistem imunitar normal.

Serina este sintetizată în organism din glicină. Ca agent de hidratare, este inclus în multe produse cosmetice și preparate dermatologice.

taurină

Taurina se găsește în concentrații mari în mușchiul inimii, celulele albe din sânge, mușchii scheletici și sistemul nervos central. Este implicat în sinteza multor alți aminoacizi și face parte, de asemenea, din componenta principală a bilei, care este necesară pentru digestia grăsimilor, absorbția vitaminelor liposolubile și pentru menținerea nivelului normal de colesterol din sânge.

Prin urmare, taurina este utilă în ateroscleroză, edem, boli de inimă, hipertensiune arterială și hipoglicemie. Taurina este esențială pentru metabolismul normal al sodiului, potasiului, calciului și magneziului. Previne excreția de potasiu din mușchiul inimii și, prin urmare, ajută la prevenirea anumitor tulburări de ritm cardiac. Taurina are un efect protector asupra creierului, mai ales atunci când este deshidratată. Se foloseste in tratamentul anxietatii si agitatiei, epilepsiei, hiperactivitatii, convulsiilor.

Suplimentele alimentare cu taurină se administrează copiilor cu sindrom Down și distrofie musculară. În unele clinici, acest aminoacid este inclus în terapia complexă a cancerului de sân. Excreția excesivă de taurină din organism are loc în diferite afecțiuni și tulburări metabolice.

Aritmiile, tulburările de formare a trombocitelor, candidoza, stresul fizic sau emoțional, bolile intestinale, deficiența de zinc și abuzul de alcool duc la o deficiență de taurină în organism. Abuzul de alcool perturbă, de asemenea, capacitatea organismului de a absorbi taurina.

În diabet, nevoia organismului de taurină crește și invers, administrarea de suplimente alimentare care conțin taurină și cistină reduce nevoia de insulină. Taurina se găsește în ouă, pește, carne, lapte, dar nu se găsește în proteinele vegetale.

Se sintetizează în ficat din cisteină și din metionină în alte organe și țesuturi ale corpului, cu condiția să existe o cantitate suficientă de vitamina B6. Cu tulburări genetice sau metabolice care interferează cu sinteza taurinei, este necesar să luați suplimente alimentare cu acest aminoacid.

Treonina

Treonina este un aminoacid esențial care contribuie la menținerea metabolismului normal al proteinelor în organism. Este important pentru sinteza colagenului si elastinei, ajuta ficatul si este implicat in metabolismul grasimilor in combinatie cu acid aspartic si metionina.

Treonina se găsește în inimă, sistemul nervos central, mușchii scheletici și previne depunerea grăsimilor în ficat. Acest aminoacid stimulează sistemul imunitar, deoarece promovează producția de anticorpi. Treonina se găsește în cantități foarte mici în cereale, așa că vegetarienii sunt mai susceptibili de a avea deficit de acest aminoacid.

triptofan

Triptofanul este un aminoacid esențial necesar pentru producerea niacinei. Este folosit pentru a sintetiza serotonina în creier, unul dintre cei mai importanți neurotransmițători. Triptofanul este utilizat pentru insomnie, depresie și pentru a stabiliza starea de spirit.

Ajută la sindromul de hiperactivitate la copii, este utilizat pentru boli de inimă, pentru a controla greutatea corporală, pentru a reduce apetitul și, de asemenea, pentru a crește eliberarea hormonului de creștere. Ajută la atacurile de migrenă, ajută la reducerea efectelor nocive ale nicotinei. Deficiența de triptofan și magneziu poate exacerba spasmele arterelor coronare.

Cele mai bogate surse alimentare de triptofan includ orezul brun, brânza de țară, carnea, alunele și proteinele din soia.

tirozină

Tirozina este un precursor al neurotransmitatorilor norepinefrina si dopamina. Acest aminoacid este implicat în reglarea dispoziției; o lipsă de tirozină duce la o deficiență de norepinefrină, care, la rândul său, duce la depresie. Tirozina suprimă pofta de mâncare, ajută la reducerea depozitelor de grăsime, promovează producția de melatonină și îmbunătățește funcțiile glandelor suprarenale, glandei tiroide și hipofizei.

Tirozina este, de asemenea, implicată în metabolismul fenilalaninei. Hormonii tiroidieni sunt formați prin adăugarea de atomi de iod la tirozină. Prin urmare, nu este surprinzător faptul că nivelul scăzut al tirozinei plasmatice este asociat cu hipotiroidism.

Alte simptome ale deficitului de tirozină includ tensiune arterială scăzută, temperatură scăzută a corpului și sindromul picioarelor neliniştite.

Suplimentele alimentare cu tirozină sunt folosite pentru a ameliora stresul și se crede că ajută la sindromul de oboseală cronică și la narcolepsie. Sunt folosite pentru anxietate, depresie, alergii și dureri de cap, precum și pentru retragerea medicamentelor. Tirozina poate fi utilă în boala Parkinson. Sursele naturale de tirozină sunt migdalele, avocado, bananele, produsele lactate, semințele de dovleac și semințele de susan.

Tirozina poate fi sintetizată din fenilalanină în corpul uman. Suplimentele de fenilalanină sunt luate cel mai bine la culcare sau cu alimente bogate în carbohidrați.

Pe fondul tratamentului cu inhibitori de monoaminoxidază (de obicei prescriși pentru depresie), ar trebui să abandonați aproape complet produsele care conțin tirozină și să nu luați suplimente alimentare cu tirozină, deoarece acest lucru poate duce la o creștere neașteptată și bruscă a tensiunii arteriale.

Valină

Valina este un aminoacid esential care are efect stimulator, unul dintre aminoacizii BCAA, deci poate fi folosit de muschi ca sursa de energie. Valina este esențială pentru metabolismul muscular, repararea țesuturilor deteriorate și pentru menținerea metabolismului normal al azotului în organism.

Valina este adesea folosită pentru a corecta deficiențe severe de aminoacizi care rezultă din dependența de droguri. Nivelurile sale excesiv de ridicate în organism pot duce la simptome cum ar fi parestezii (pielea de găină) până la halucinații.
Valina se găsește în următoarele alimente: cereale, carne, ciuperci, produse lactate, alune, proteine ​​din soia.

Suplimentarea valinei trebuie echilibrată cu alte BCAA, L-leucină și L-izoleucină.

1. Aminoacizii prezintă proprietăți amfotereși acizi și amine, precum și proprietăți specifice datorate prezenței comune a acestor grupări. În soluțiile apoase, AMA există sub formă de săruri interne (ioni bipolari). Soluțiile apoase de acizi monoaminomonocarboxilici sunt neutre pentru turnesol, deoarece moleculele lor conţin un număr egal de grupări -NH 2 - şi -COOH. Aceste grupuri interacționează între ele pentru a forma săruri interne:

O astfel de moleculă are sarcini opuse în două locuri: pozitiv NH 3 + și negativ pe carboxil –COO - . În acest sens, sarea internă a AMA se numește ion bipolar sau Zwitter-ion (Zwitter - hibrid).

Un ion bipolar într-un mediu acid se comportă ca un cation, deoarece disocierea grupării carboxil este suprimată; într-un mediu alcalin – ca anion. Există valori pH specifice fiecărui aminoacid, în care numărul de forme anionice în soluție este egal cu numărul de forme cationice. Valoarea pH-ului la care sarcina totală a moleculei AMA este 0 se numește punct izoelectric AMA (pI AA).

Soluțiile apoase de acizi monoaminodicarboxilici au o reacție acidă a mediului:

HOOC-CH 2 -CH-COOH "- OOC-CH 2 -CH-COO - + H +

Punctul izoelectric al acizilor monoaminodicarboxilici este într-un mediu acid și astfel de AMA se numesc acide.

Acizii diaminomonocarboxilici au proprietăți bazice în soluții apoase (trebuie arătată participarea apei la procesul de disociere):

NH2-(CH2)4-CH-COOH + H20"NH3 + -(CH2)4-CH-COO- + OH-

Punctul izoelectric al acizilor diaminomonocarboxilici este la pH>7 și astfel de AMA sunt numite bazice.

Fiind ioni bipolari, aminoacizii prezintă proprietăți amfotere: sunt capabili să formeze săruri atât cu acizii, cât și cu bazele:

Interacțiunea cu acidul clorhidric HCI duce la formarea unei săruri:

R-CH-COOH + HCI® R-CH-COOH

NH 2 NH 3 + Cl -

Reacția cu o bază duce la formarea unei sări:

R-CH (NH2) -COOH + NaOH® R-CH (NH2) -COONa + H2O

2. Formarea de complexe cu metale- complex chelat. Structura sării de cupru a glicocolului (glicină) poate fi reprezentată prin următoarea formulă:

Aproape tot cuprul din corpul uman (100 mg) este legat de proteine ​​(aminoacizi) sub forma acestor compuși stabili în formă de gheare.

3. Ca și alți acizi aminoacizii formează esteri, anhidride de halogen, amide.

4. Reacții de decarboxilare apar în organism cu participarea unor enzime speciale decarboxilază: aminele rezultate (triptamina, histamina, serotinina) se numesc amine biogene și sunt regulatorii unui număr de funcții fiziologice ale corpului uman.

5. Interacțiunea cu formaldehida(aldehide)

R-CH-COOH + H2C \u003d O® R-CH-COOH

Formaldehida leagă gruparea NH2 -, gruparea -COOH rămâne liberă și poate fi titrată cu alcali. Prin urmare, această reacție este utilizată pentru determinarea cantitativă a aminoacizilor (metoda Sorensen).

6. Interacțiunea cu acidul azot duce la formarea de hidroxiacizi și eliberarea de azot. Volumul de azot N2 eliberat determină conținutul său cantitativ în obiectul studiat. Această reacție este utilizată pentru determinarea cantitativă a aminoacizilor (metoda Van Slyke):

R-CH-COOH + HNO2® R-CH-COOH + N2 + H2O

Aceasta este o modalitate de dezaminare a AMK în afara corpului.

7. Acilarea aminoacizilor. Gruparea amino a AMA poate fi acilată cu cloruri și anhidride acide deja la temperatura camerei.

Produsul reacției înregistrate este acidul acetil-α-aminopropionic.

Derivații acil ai AMA sunt folosiți pe scară largă în studiul secvenței lor în proteine ​​și în sinteza peptidelor (protecția grupării amino).

8.proprietăți specifice, reacții asociate cu prezența și influența reciprocă a grupărilor amino și carboxil - formarea de peptide. O proprietate comună a a-AMA este proces de policondensare conducând la formarea peptidelor. Ca rezultat al acestei reacții, se formează legături amidice la locul de interacțiune între gruparea carboxil a unui AMA și gruparea amino a altui AMA. Cu alte cuvinte, peptidele sunt amide formate ca rezultat al interacțiunii grupărilor amino și carboxililor aminoacizilor. Legătura amidă din astfel de compuși se numește legătură peptidică (dezasamblați structura grupului peptidic și legătura peptidică: un sistem p, p-conjugat cu trei centre)

În funcție de numărul de resturi de aminoacizi dintr-o moleculă, se disting di-, tri-, tetrapeptide etc. până la polipeptide (până la 100 de resturi AMK). Oligopeptidele conțin de la 2 până la 10 resturi AMK, proteine ​​- mai mult de 100 de resturi AMK. În general, un lanț polipeptidic poate fi reprezentat prin schema:

H2N-CH-CO-NH-CH-CO-NH-CH-CO-... -NH-CH-COOH

Unde R1, R2,...Rn sunt radicali de aminoacizi.

Conceptul de proteine.

Cei mai importanți biopolimeri ai aminoacizilor sunt proteinele - proteine. Există aproximativ 5 milioane în corpul uman. diverse proteine ​​care fac parte din piele, mușchi, sânge și alte țesuturi. Proteinele (proteinele) și-au primit numele de la cuvântul grecesc „protos” - primul, cel mai important. Proteinele îndeplinesc o serie de funcții importante în organism: 1. Funcția de construcție; 2. Funcția de transport; 3. Funcție de protecție; 4. Funcția catalitică; 5. Funcția hormonală; 6. Funcția nutrițională.

Toate proteinele naturale sunt formate din monomeri de aminoacizi. În timpul hidrolizei proteinelor, se formează un amestec de AMA. Există 20 dintre aceste AMK-uri.

4. Material ilustrativ: prezentare

5. Literatură:

Literatura principala:

1. Chimie bioorganică: manual. Tyukavkina N.A., Baukov Yu.I. 2014

  1. Seitembetov T.S. Chimie: manual - Almaty: PREA „EVERO”, 2010. - 284 p.
  2. Bolysbekova S. M. Chimia elementelor biogene: manual - Semey, 2012. - 219 p. : nămol
  3. Verentsova L.G. Chimie anorganică, fizică și coloidală: manual - Almaty: Evero, 2009. - 214 p. : bolnav.
  4. Chimie fizică și coloidală / Sub conducerea lui A.P. Belyaev .- M .: GEOTAR MEDIA, 2008
  5. Verentseva L.G. Chimie anorganică, fizică și coloidală, (teste de verificare) 2009

Literatură suplimentară:

  1. Ravich-Shcherbo M.I., Novikov V.V. Chimie fizică și coloidală. M. 2003.

2. Slesarev V.I. Chimie. Fundamentele chimiei celor vii. Sankt Petersburg: Himizdat, 2001

3. Ershov Yu.A. Chimie generală. Chimie biofizică. Chimia elementelor biogene. M.: VSh, 2003.

4. Asanbayeva R.D., Iliyasova M.I. Fundamente teoretice ale structurii și reactivității compușilor organici importanți din punct de vedere biologic. Almaty, 2003.

  1. Ghid pentru studii de laborator în chimie bioorganică, ed. PE. Tyukavkina. M., Butarda, 2003.
  2. Glinka N.L. Chimie generală. M., 2003.
  3. Ponomarev V.D. Chimie analitică partea 1,2 2003

6. Întrebări de control (feedback):

1. Ce determină structura lanțului polipeptidic în ansamblu?

2. La ce duce denaturarea proteinelor?

3. Ce se numește punctul izoelectric?

4. Ce aminoacizi se numesc esentiali?

5. Cum se formează proteinele în corpul nostru?


Informații similare.


Aminoacizi.

Aminoacizi(acizi aminocarboxilici) - compuși organici, a căror moleculă conține simultan carboxil (-COOH) Și grupări amine (-NH2).


Structura aminoacizilor poate fi exprimată prin următoarea formulă generală:
(Unde R- radical de hidrocarbură, care poate conţine diferite grupări funcţionale).

Aminoacizi poate fi considerat derivat acizi carboxilici, în care unul sau mai mulți atomi de hidrogen sunt înlocuiți cu grupări amine (-NH2).


Un exemplu este cel mai simplu: acid aminoacetic, sau glicina, și acid aminopropionic sau alanina:


Proprietățile chimice ale aminoacizilor

Aminoacizi - compuși amfoteri, adică în funcție de condiții, pot prezenta atât proprietăți bazice, cât și acide.


Datorită grupării carboxil ( -COOH) formează săruri cu baze.
Datorită grupării amino ( -NH2) formează săruri cu acizi.


Ionul de hidrogen s-a desprins în timpul disocierii de carboxil ( -ESTE EL) aminoacid, poate trece la grupa sa amino cu formarea unei grupe de amoniu ( NH3+).


Astfel, aminoacizii există și reacționează și sub formă de ioni bipolari (săruri interne).


Aceasta explică faptul că soluțiile de aminoacizi care conțin un carboxil și o grupare amino au o reacție neutră.

Alfa aminoacizi

Din molecule aminoacizi se construiesc molecule de proteine proteine, care, atunci când sunt complet hidrolizate sub influența acizilor minerali, alcalinelor sau enzimelor, se descompun, formând amestecuri de aminoacizi.


Numărul total de aminoacizi naturali ajunge la 300, dar unii dintre ei sunt destul de rari.


Dintre aminoacizi se distinge o grupă din cei 20 cei mai importanți. Ele se găsesc în toate proteinele și sunt numite aminoacizi alfa.


Alfa aminoacizi sunt substanțe cristaline care sunt solubile în apă. Multe dintre ele au un gust dulce. Această proprietate se reflectă în numele primului omolog din seria alfa-aminoacizilor - glicina, care a fost și primul alfa-aminoacid găsit într-un material natural.


Mai jos este un tabel cu o listă de alfa aminoacizi:


Nume
Formulă
Denumirea reziduului
Aminoacizi cu radicali alifatici
grupa OH
Ser
Thr
Aminoacizi cu radicali care conțin o grupare COOH
asp
Glu
Aminoacizi cu radicali care conțin NH2CO-grup
Asn
Gln
Aminoacizi cu radicali care conțin NH2-grup
Lys
Arg
Aminoacizi cu radicali care conțin sulf
Cys
Întâlnit
Aminoacizi cu radicali aromatici
Phe
Tyr
Aminoacizi cu radicali heterociclici
trp
A lui
Pro

Aminoacizi esentiali

sursa principala aminoacizi alfa pentru organismul animal sunt proteinele alimentare.


Mulți alfa-aminoacizi sunt sintetizați în organism, în timp ce unii alfa-aminoacizi necesari pentru sinteza proteinelor nu sunt sintetizați în organism și trebuie să vină din afară, cu mâncare. Acești aminoacizi se numesc indispensabil. Iată lista lor:


Denumirea aminoacizilor
Numele alimentelor

cereale, leguminoase, carne, ciuperci, produse lactate, alune

migdale, caju, carne de pui, naut (naut), oua, peste, linte, ficat, carne, secara, majoritatea semintelor, soia

carne, pește, linte, nuci, majoritatea semințelor, pui, ouă, ovăz, orez brun (necurățat)

pește, carne, produse lactate, grâu, nuci, amarant

lapte, carne, pește, ouă, fasole, fasole, linte și soia

produse lactate, ouă, nuci, fasole

leguminoase, ovaz, banane, curmale uscate, alune, seminte de susan, nuci de pin, lapte, iaurt, branza de vaci, peste, pui, curcan, carne

leguminoase, nuci, carne de vita, carne de pui, peste, oua, branza de vaci, lapte

seminte de dovleac, carne de porc, vita, arahide, seminte de susan, iaurt, branza elvetiana

ton, somon, muschi de porc, file de vita, piept de pui, soia, alune, linte


În unele boli, adesea congenitale, lista acizilor esențiali se extinde. De exemplu, cu fenilcetonurie, corpul uman nu sintetiză un alt alfa-aminoacid - tirozină, care în organismul oamenilor sănătoși se obține prin hidroxilarea fenilalaninei.

Utilizarea aminoacizilor în practica medicală

Alfa aminoacizi ocupa o pozitie cheie in metabolismul azotului. Multe dintre ele sunt folosite în practica medicală ca medicamente afectând metabolismul tisular.


Asa de, acid glutamic utilizat pentru tratarea bolilor sistemului nervos central, metioninăȘi histidină– tratamentul și prevenirea bolilor hepatice, cisteină- boli oculare.

Toți α-aminoacizii, cu excepția glicinei, conțin un atom de carbon α chiral și pot apărea ca enantiomeri:

S-a demonstrat că aproape toți aminoacizii naturali au aceeași configurație relativă la atomul de carbon alfa. -Atomul de carbon (-)-serină a fost atribuit condiționat L-configurație și -atomul de carbon (+)-serină - D-configurare. Mai mult, dacă proiecția Fischer a aminoacidului este scrisă în așa fel încât gruparea carboxil să fie situată în partea de sus și R în partea de jos, L-aminoacizi, grupa amino va fi in stanga, iar la D-aminoacizi - in dreapta. Schema lui Fisher pentru determinarea configurației aminoacizilor se aplică tuturor a-aminoacizilor care au un atom de carbon α chiral.

Din figură se poate observa că L-aminoacidul poate fi dextrogiro (+) sau levogitor (-) in functie de natura radicalului. Marea majoritate a α-aminoacizilor naturali sunt L-rând. Lor enantiomorfi, adică D-aminoacizi, sintetizati numai de microorganisme si se numesc aminoacizi „nenaturali”..

Conform nomenclaturii (R,S), cei mai mulți „naturali” sau L-aminoacizi au configurația S.

L-izoleucina și L-treonina, fiecare conținând doi centri chirali pe moleculă, pot fi orice membru al unei perechi de diastereomeri, în funcție de configurația atomului de carbon. Configurațiile absolute corecte ale acestor aminoacizi sunt prezentate mai jos.

PROPRIETĂȚI ACIDO-BAZICE ALE AMINOACIZILOR

Aminoacizii sunt substanțe amfotere care pot exista sub formă de cationi sau anioni. Această proprietate se explică prin prezența atât a acidului ( -COOH), și principalul ( -NH 2 ) grupe din aceeași moleculă. În soluții foarte acide NH 2 - gruparea acidului este protonată și acidul devine cation. În soluțiile puternic alcaline, gruparea carboxil a aminoacidului este deprotonată, iar acidul devine anion.

În stare solidă, aminoacizii există ca zwitterion (ioni bipolari, săruri interne). În zwitterion, un proton este transferat de la gruparea carboxil la gruparea amino:

Dacă plasați un aminoacid într-un mediu conductiv și coborâți acolo o pereche de electrozi, atunci în soluții acide aminoacidul va migra la catod, iar în soluții alcaline la anod. La o anumită valoare a pH-ului caracteristică unui aminoacid dat, acesta nu se va deplasa nici la anod, nici la catod, deoarece fiecare moleculă este sub forma unui zwitterion (poartă atât o sarcină pozitivă, cât și una negativă). Această valoare a pH-ului se numește punct izoelectric(pI) a unui aminoacid dat.

REACȚII AMINOACIDE

Majoritatea reacțiilor în care intră aminoacizii în laborator ( in vitro), sunt comune tuturor aminelor sau acizilor carboxilici.

1. formarea amidelor la grupa carboxil. Când gruparea carbonil a unui aminoacid reacţionează cu gruparea amino a unei amine, reacţia de policondensare a aminoacizilor are loc în paralel, ducând la formarea amidelor. Pentru a preveni polimerizarea, gruparea amino a acidului este blocată astfel încât doar gruparea amino a aminei să reacționeze. În acest scop, se utilizează carbobenzoxiclorura (carbobenziloxiclorura, cloroformiat de benzii), tert-butoxicarboxazid etc. Pentru a reacţiona cu o amină, gruparea carboxil este activată prin tratarea acesteia cu cloroformiat de etil. grup protector apoi îndepărtat prin hidrogenoliza catalitică sau prin acţiunea unei soluţii reci de bromură de hidrogen în acid acetic.


2. formarea amidelor la grupa amino. Acilarea grupării amino a unui α-aminoacid produce o amidă.


Reacția se desfășoară mai bine în mediul bazic, deoarece aceasta asigură o concentrație mare de amină liberă.

3. formarea de esteri. Gruparea carboxil a aminoacidului este esterificată cu ușurință prin metode convenționale. De exemplu, esterii metilici sunt obținuți prin trecerea acidului clorhidric gazos uscat printr-o soluție de aminoacid în metanol:


Aminoacizii sunt capabili de policondensare, ceea ce duce la formarea poliamidei. Se numesc poliamide compuse din α-aminoacizi peptide sau polipeptide . Legătura amidă din astfel de polimeri se numește peptidă comunicare. Se numesc polipeptide cu o greutate moleculară de cel puțin 5000 proteine . Proteinele conțin aproximativ 25 de aminoacizi diferiți. În timpul hidrolizei unei anumite proteine, toți acești aminoacizi sau unii dintre ei se pot forma în anumite proporții caracteristice unei proteine ​​individuale.

Se numește secvența unică de reziduuri de aminoacizi dintr-un lanț care este inerentă unei anumite proteine structura primară a unei proteine . Se numesc caracteristicile lanțurilor de răsucire ale moleculelor de proteine ​​(aranjarea reciprocă a fragmentelor în spațiu). structura secundară a proteinelor . Lanțurile polipeptidice ale proteinelor pot fi interconectate cu formarea de amidă, disulfură, hidrogen și alte legături datorită lanțurilor laterale ale aminoacizilor. Ca rezultat, spirala este răsucită într-o minge. Această caracteristică structurală se numește structura terțiară a unei proteine . Pentru a prezenta activitate biologică, unele proteine ​​trebuie să formeze mai întâi un macrocomplex ( oligoproteină), constând din mai multe subunități proteice complete. Structura cuaternară determină gradul de asociere a unor astfel de monomeri în materialul biologic activ.

Proteinele sunt împărțite în două grupuri mari - fibrilare (raportul dintre lungimea moleculei și lățimea este mai mare de 10) și globular (raport mai mic de 10). proteinele fibrilare sunt colagen , cea mai abundentă proteină la vertebrate; reprezintă aproape 50% din greutatea uscată a cartilajului și aproximativ 30% din solidele osoase. În majoritatea sistemelor de reglare ale plantelor și animalelor, cataliza este efectuată de proteine ​​​​globulare, care sunt numite enzime .

Acțiune