Reacții redox care implică substanțe organice

Tendința compușilor organici de a se oxida este asociată cu prezența legături multiple, grupări funcționale, atomi de hidrogen la atomul de carbon care conține gruparea funcțională.

Oxidarea secvențială a substanțelor organice poate fi reprezentată ca următorul lanț de transformări:

Hidrocarbură saturată → Hidrocarbură nesaturată → Alcool → Aldehidă (cetonă) → Acid carboxilic → CO 2 + H 2 O

Legătura genetică dintre clasele de compuși organici este prezentată aici ca o serie de reacții redox care asigură trecerea de la o clasă de compuși organici la alta. Este completat de produsele de oxidare (combustie) completă a oricăruia dintre reprezentanții claselor de compuși organici.

Dependența capacității redox a materiei organice de structura sa:

Tendința crescută a compușilor organici de a se oxida se datorează prezenței unor substanțe în moleculă:

legături multiple(de aceea alchenele, alchinele, alcadienele se oxidează atât de ușor);
anumite grupe funcționale, capabil de a fi ușor oxidat (--SH, -OH (fenolic și alcool), - NH 2;
grupări alchil activate situat lângă mai multe obligațiuni. De exemplu, propena poate fi oxidată la aldehidă acroleină nesaturată cu oxigen atmosferic în prezența vaporilor de apă pe catalizatori de bismut-molibden.

H2C=CH−CH3 → H2C=CH−COH

Precum și oxidarea toluenului la acid benzoic cu permanganat de potasiu într-un mediu acid.

5C 6 H 5 CH 3 + 6KMnO 4 + 9H 2 SO 4 → 5C 6 H 5 COOH + 3K 2 SO 4 + 6MnSO 4 + 14H 2 O

prezența atomilor de hidrogen la un atom de carbon care conține o grupare funcțională.

Un exemplu este reactivitatea în reacțiile de oxidare a alcoolilor primari, secundari și terțiari prin reactivitate la oxidare.

În ciuda faptului că în cursul oricăror reacții redox au loc atât oxidarea, cât și reducerea, reacțiile sunt clasificate în funcție de ceea ce se întâmplă direct cu compusul organic (dacă acesta este oxidat, se vorbește despre procesul de oxidare, dacă este redus, despre procesul de reducere) .

Deci, în reacția etilenei cu permanganatul de potasiu, etilena va fi oxidată, iar permanganatul de potasiu va fi redus. Reacția se numește oxidarea etilenei.

Utilizarea conceptului de „stare de oxidare” (CO) în chimia organică este foarte limitată și este implementată, în primul rând, în formularea ecuațiilor pentru reacțiile redox. Totuși, ținând cont de faptul că o compoziție mai mult sau mai puțin constantă a produșilor de reacție este posibilă numai cu oxidarea completă (combustia) substanțelor organice, oportunitatea aranjarii coeficienților în reacțiile de oxidare incompletă dispare. Din acest motiv, ei se limitează de obicei la întocmirea unei scheme de transformări ale compuşilor organici.

Când am studiat caracteristicile comparative ale compușilor anorganici și organici, ne-am familiarizat cu utilizarea stării de oxidare (s.o.) (în chimia organică, în primul rând carbonul) și metodele de determinare a acesteia:

1) calculul mediei s.d. carbonul dintr-o moleculă organică:

-8/3 +1

Această abordare este justificată dacă toate legăturile chimice din materia organică sunt distruse în timpul reacției (combustie, descompunere completă).

2) definiția s.o. fiecare atom de carbon:

În acest caz, starea de oxidare a oricărui atom de carbon dintr-un compus organic este egală cu suma algebrică a numerelor tuturor legăturilor cu atomii mai multor elemente electronegative, luate în considerare cu semnul „+” la atomul de carbon și numărul de legături cu atomi de hidrogen (sau alt element mai electropozitiv), luate în considerare cu semnul „-” la atomul de carbon. În acest caz, legăturile cu atomi de carbon vecini nu sunt luate în considerare.

Ca exemplu cel mai simplu, să determinăm starea de oxidare a carbonului într-o moleculă de metanol.

Atomul de carbon este legat de trei atomi de hidrogen (aceste legături sunt luate în considerare cu semnul „-”), o legătură este cu atomul de oxigen (se ia în considerare cu semnul „+”). Se obține: -3 + 1 = -2. Astfel, starea de oxidare a carbonului în metanol este -2.

Gradul calculat de oxidare a carbonului, deși este o valoare condiționată, indică însă natura schimbării densității electronilor în moleculă, iar modificarea acestuia ca urmare a reacției indică un proces redox în curs.

Lămurim în ce cazuri este mai bine să folosiți una sau alta metodă.

Procesele de oxidare, ardere, halogenare, nitrare, dehidrogenare, descompunere sunt procese redox.

La trecerea de la o clasă de compuși organici la alta Șicreşterea gradului de ramificare a scheletului de carbon molecule de compuși dintr-o clasă separată se modifică starea de oxidare a atomului de carbon responsabil de capacitatea reducătoare a compusului.

Substante organice ale caror molecule contin atomi de carbon cu maxim(- și +) valorile CO(-4, -3, +2, +3), intră într-o reacție completă de oxidare-combustie, dar rezistent la oxidanți cu rezistență ușoară și medie.

Substanțe ale căror molecule conțin atomi de carbon în CO -1; 0; +1, se oxidează cu ușurință, abilitățile lor de reducere sunt apropiate, astfel încât oxidarea lor incompletă poate fi realizată prin unul dintre cele cunoscute. agenți oxidanți de rezistență scăzută și medie. Aceste substanțe pot prezenta dublă natură, acționând ca un agent oxidant, așa cum este inerent substanțelor anorganice.

La scrierea ecuațiilor pentru reacțiile de ardere și descompunere a substanțelor organice, este mai bine să folosiți valoarea medie a s.d. carbon.

De exemplu:

Să facem o ecuație completă a unei reacții chimice prin metoda echilibrului.

Valoarea medie a stării de oxidare a carbonului în n-butan:

Starea de oxidare a carbonului din monoxidul de carbon (IV) este +4.

Să facem o diagramă de echilibru electronic:

Atenție la prima jumătate a balanței electronice: atomul de carbon în valoarea fracționată a s.d. numitorul este 4, deci calculăm transferul de electroni folosind acest coeficient.

Acestea. trecerea de la -2,5 la +4 corespunde trecerii la 2,5 + 4 = 6,5 unități. pentru că Sunt implicați 4 atomi de carbon, apoi 6,5 4 \u003d 26 de electroni vor fi eliberați în total de atomii de carbon de butan.

Luând în considerare coeficienții găsiți, ecuația pentru reacția chimică a arderii n-butanului va arăta astfel:

Puteți utiliza metoda pentru determinarea încărcăturii totale a atomilor de carbon dintr-o moleculă:

(4 C) -10 …… → (1 C) +4 , ținând cont că numărul de atomi dinaintea semnului = și de după trebuie să fie același, egalăm (4C) -10 …… →[(1 C) +4 ] 4

Prin urmare, trecerea de la -10 la +16 este asociată cu pierderea a 26 de electroni.

În alte cazuri, determinăm valorile s.d. fiecare atom de carbon din compus, acordând atenție secvenței de substituție a atomilor de hidrogen la atomii de carbon primari, secundari și terțiari:

În primul rând, procesul de substituție are loc la nivelul terțiar, apoi la secundar și, în ultimul rând, la atomii de carbon primari.

Alchenele

Procesele de oxidare depind de structura alchenei și a mediului de reacție.

1. Când alchenele sunt oxidate cu o soluție concentrată de permanganat de potasiu KMnO 4 într-un mediu acid (oxidare dură) Legăturile σ și π se rup odată cu formarea de acizi carboxilici, cetone și monoxid de carbon (IV). Această reacție este utilizată pentru a determina poziția dublei legături.

a) Dacă legătura dublă este la capătul moleculei (de exemplu, în buten-1), atunci unul dintre produșii de oxidare este acidul formic, care se oxidează ușor la dioxid de carbon și apă:

b) Dacă în molecula de alchenă atomul de carbon de la legătura dublă conține doi substituenți de carbon (de exemplu, în molecula de 2-metilbutenă-2), atunci când se oxidează, se formează o cetonă, deoarece transformarea unui astfel de atom într-un atom al grupării carboxil este imposibilă fără ruperea legăturii C-C, care este relativ stabilă în aceste condiții:

c) Dacă molecula de alchenă este simetrică și legătura dublă este conținută în mijlocul moleculei, atunci în timpul oxidării se formează un singur acid:

O caracteristică a oxidării alchenelor, în care atomii de carbon din legătura dublă conțin doi radicali de carbon, este formarea a două cetone:

2. În medii neutre sau ușor alcaline, oxidarea este însoțită de formarea de dioli (alcooli dihidroxilici) , iar grupările hidroxil sunt atașate la acei atomi de carbon între care a existat o legătură dublă:

În timpul acestei reacții, culoarea violetă a soluției apoase de KMn04 este decolorată. Prin urmare, este folosit ca reacție calitativăîn alchene (reacția Wagner).

3. Oxidarea alchenelor în prezența sărurilor de paladiu (procesul Wacker) duce la formarea aldehide și cetone:

2CH 2 \u003d CH 2 + O 2 PdCI2/H20→ 2CH3-CO-H

Omologii sunt oxidați la atomul de carbon mai puțin hidrogenat:

CH 3 -CH 2 -CH \u003d CH 2 + 1 / 2O 2 PdCI2/H20→ CH3-CH2-CO-CH3

Alchinele

Oxidarea acetilenei și a omologilor săi are loc în funcție de mediul în care are loc procesul.

dar) Într-un mediu acid, procesul de oxidare este însoțit de formarea de acizi carboxilici:

Reacția este utilizată pentru a determina structura alchinelor prin produși de oxidare:

În medii neutre și ușor alcaline, oxidarea acetilenei este însoțită de formarea oxalaților corespunzători (săruri ale acidului oxalic), iar oxidarea omologilor este însoțită de ruperea triplei legături și formarea sărurilor acizilor carboxilici:

Pentru acetilenă:

1) Într-un mediu acid:

H-C≡C-H KMnO 4, H 2 ASA DE 4 → HOOC-COOH (acid oxalic)

3CH≡CH +8KMnO 4 H 2 O→ 3KOOC-COOK oxalat de potasiu+8MnO2↓+ 2KOH+ 2H2O

Arene

(benzen și omologii săi)

La oxidarea arenelor într-un mediu acid, trebuie să ne așteptăm la formarea de acizi, iar în mediu alcalin, de săruri.

Omologii de benzen cu catenă laterală (indiferent de lungimea sa) sunt oxidați de un agent oxidant puternic la acid benzoic la atomul de carbon α. Omologii de benzen, atunci când sunt încălziți, sunt oxidați de permanganat de potasiu într-un mediu neutru pentru a forma săruri de potasiu ale acizilor aromatici.

5C 6 H 5 -CH 3 + 6KMnO 4 + 9H 2 SO 4 \u003d 5C 6 H 5 COOH + 6MnSO 4 + 3K 2 SO 4 + 14H 2 O,

5C 6 H 5 -C 2 H 5 + 12KMnO 4 + 18H 2 SO 4 \u003d 5C 6 H 5 COOH + 5CO 2 + 12MnSO 4 + 6K 2 SO 4 + 28H 2 O,

C 6 H 5 -CH 3 + 2KMnO 4 \u003d C 6 H 5 COOK + 2MnO 2 + KOH + H 2O.

Subliniem că, dacă există mai multe lanțuri laterale într-o moleculă de arenă, atunci într-un mediu acid fiecare dintre ele este oxidată la un atom de carbon a la o grupare carboxil, rezultând formarea acizilor aromatici polibazici:

1) Într-un mediu acid:

C6H5-CH2-R KMnO 4, H 2 ASA DE 4 → C6H5-COOH acid benzoic+CO2

2) Într-un mediu neutru sau alcalin:

C6H5-CH2-R KMnO4, H2O/(OH)→ C 6 H 5 - COOK + CO 2

3) Oxidarea omologilor benzenului cu permanganat de potasiu sau bicromat de potasiu la încălzire:

C6H5-CH2-R KMnO 4, H 2 ASA DE 4, t ˚ C→ C6H5-COOH acid benzoic+ R-COOH

4) Oxidarea cumenului cu oxigen în prezența unui catalizator (metoda cumenului pentru producerea fenolului):

C6H5CH(CH3)2 O2, H2SO4→ C6H5-OH fenol + CH3-CO-CH3 acetonă

5C 6 H 5 CH(CH 3) 2 + 18KMnO 4 + 27H 2 SO 4 → 5C 6 H 5 COOH + 42H 2 O + 18MnSO 4 + 10CO 2 + K 2 SO 4

C6H5CH (CH3)2 + 6H20 - 18'→ C6H5COOH + 2C02 + 18H + | x5

Mn04 - + 8H + + 5ē→ Mn +2 + 4H20 | x18

Trebuie acordată atenție la faptul că la oxidare ușoară a stirenului cu permanganat de potasiu KMnO 4 într-un mediu neutru sau ușor alcalin legătura π se rupe, se formează glicol (alcool dihidroxilic). Ca rezultat al reacției, soluția colorată de permanganat de potasiu devine rapid incoloră și precipită un precipitat maro de oxid de mangan (IV).

Oxidare agent oxidant puternic- permanganat de potasiu în mediu acid - duce la ruperea completă a dublei legături și formarea de dioxid de carbon și acid benzoic, soluția devine incoloră.

C 6 H 5 -CH=CH 2 + 2 KMnO 4 + 3 H 2 SO 4 → C 6 H 5 -COOH + CO 2 + K 2 SO 4 + 2 MnSO 4 +4 H 2 O

Alcoolii

Trebuie amintit că:

1) alcoolii primari sunt oxidați la aldehide:

3CH3-CH2OH + K2Cr2O7 + 4H2SO4 \u003d 3CH3-CHO + K2SO4 + Cr2 (SO4)3 + 7H2O;

2) alcoolii secundari sunt oxidați la cetone:

3) pentru alcoolii terțiari, reacția de oxidare nu este tipică.

Alcoolii terțiari, în moleculele cărora nu există atom de hidrogen la atomul de carbon care conține gruparea OH, nu se oxidează în condiții normale. În condiții dure (sub acțiunea agenților oxidanți puternici și la temperaturi ridicate), aceștia pot fi oxidați la un amestec de acizi carboxilici cu greutate moleculară mică, adică. distrugerea scheletului de carbon.

Când metanolul este oxidat cu o soluție acidulată de permanganat de potasiu sau dicromat de potasiu, se formează CO2.

Alcoolii primari în timpul oxidării, în funcție de condițiile de reacție, pot forma nu numai aldehide, ci și acizi.

De exemplu, oxidarea etanolului cu dicromat de potasiu la rece se termină cu formarea acidului acetic, iar când este încălzit, acetaldehida:

3CH 3 -CH 2 OH + 2K 2 Cr 2 O 7 + 8H 2 SO 4 \u003d 3CH 3 -COOH + 2K 2 SO 4 + 2Cr 2 (SO 4) 3 + 11H 2 O,

Dacă trei sau mai multe grupări OH sunt legate de atomi de carbon adiacenți, atunci atomii mijlocii sau mijlocii sunt transformați în acid formic atunci când sunt oxidați cu acid clorhidric.

Oxidarea glicolilor cu permanganat de potasiu într-un mediu acid se desfășoară în mod similar cu scindarea oxidativă a alchenelor și duce, de asemenea, la formarea de acizi sau cetone, în funcție de structura glicolului inițial.

Aldehide și cetone

Aldehidele se oxidează mai ușor decât alcoolii la acizii carboxilici corespunzători nu numai sub acțiunea agenților oxidanți puternici (oxigen din aer, soluții acidulate de KMnO 4 și K 2 Cr 2 O 7), dar și sub acțiunea celor slabi (soluție de amoniac). de oxid de argint sau hidroxid de cupru (II)):

5CH 3 -CHO + 2KMnO 4 + 3H 2 SO 4 \u003d 5CH 3 -COOH + 2MnSO 4 + K 2 SO 4 + 3H 2 O,

3CH 3 -CHO + K 2 Cr 2 O 7 + 4H 2 SO 4 \u003d 3CH 3 -COOH + Cr 2 (SO 4) 3 + K 2 SO 4 + 4H 2 O,

CH3-CHO + 2OH CH3-COONH4 + 2Ag + 3NH3 + H2O

Atentie speciala!!! Oxidarea metanalului cu o soluție de amoniac de oxid de argint duce la formarea de carbonat de amoniu și nu de acid formic:

HCHDESPRE+ 4OH = (NH4)2CO3 + 4Ag + 6NH3 + 2H2O.

Pentru compilarea ecuațiilor reacțiilor redox se utilizează atât metoda echilibrului electronic, cât și metoda semireacției (metoda electron-ion).

Pentru chimia organică, nu starea de oxidare a atomului este importantă, ci schimbarea densității electronilor, în urma căreia apar sarcini parțiale pe atomi care nu sunt în niciun fel în concordanță cu valorile stărilor de oxidare.

Multe instituții de învățământ superior includ sarcini de selecție a coeficienților în ecuațiile OVR prin metoda ion-electronică (metoda semireacției) în biletele pentru examenele de admitere. Dacă școala acordă măcar o oarecare atenție acestei metode, este în principal oxidarea substanțelor anorganice.

Să încercăm să aplicăm metoda semireacției pentru oxidarea zaharozei cu permanganat de potasiu într-un mediu acid.

Avantajul acestei metode este că nu este nevoie să ghiciți și să scrieți imediat produsele de reacție. Ele sunt destul de ușor de determinat în cursul ecuației. Un agent oxidant într-un mediu acid își manifestă cel mai pe deplin proprietățile sale de oxidare, de exemplu, anionul MnO - se transformă într-un cation Mn 2+, compușii organici ușor oxidați sunt oxidați la CO 2.

Scriem în forma moleculară a transformării zaharozei:

În partea stângă, lipsesc 13 atomi de oxigen; pentru a elimina această contradicție, să adăugăm 13 molecule de H 2 O.

Partea stângă conține acum 48 de atomi de hidrogen, ei sunt eliberați ca cationi H +:

Acum egalăm încărcăturile totale din dreapta și din stânga:

Schema de semireacție este gata. Elaborarea unei scheme a celei de-a doua jumătăți de reacție nu provoacă de obicei dificultăți:

Să combinăm ambele scheme:

Sarcina pentru munca independenta:

Terminați UHR și aranjați coeficienții utilizând metoda echilibrului electronic sau metoda semireacției:

CH 3 -CH \u003d CH-CH 3 + KMnO 4 + H 2 SO 4 →

CH 3 -CH \u003d CH-CH 3 + KMnO 4 + H 2DESPRE →

(CH 3) 2 C \u003d C-CH 3 + KMnO 4 + H 2 SO 4 →

CH 3 -CH 2 -CH \u003d CH 2 + KMnO 4 + H 2 SO 4 →

DINH3-CH2-C≡C-CH3 + KMnO4 + H2SO4 →

C6H5-CH3 + KMnO4 + H2O →

C 6 H 5 -C 2 H 5 + KMnO 4 + H 2 SO 4 →

C 6 H 5 - CH 3 + KMnO 4 + H 2 ASA DE 4 →

Notitele mele:

O atenție deosebită a elevilor trebuie acordată comportării agentului oxidant - permanganat de potasiu KMnO 4 în diferite medii. Acest lucru se datorează faptului că reacțiile redox în CMM-uri apar nu numai în sarcinile C1 și C2. În sarcinile lui SZ, reprezentând un lanț de transformări ale substanțelor organice, ecuațiile de oxido-reducere nu sunt neobișnuite. La școală, agentul de oxidare este adesea scris deasupra săgeții ca [O]. Cerința pentru îndeplinirea unor astfel de sarcini la USE este desemnarea obligatorie a tuturor substanțelor inițiale și a produselor de reacție cu aranjarea coeficienților necesari.

În reacțiile redox, substanțe organice mai des prezintă proprietățile agenților reducători, în timp ce ei înșiși sunt oxidați. Ușurința oxidării compușilor organici depinde de disponibilitatea electronilor atunci când interacționează cu un agent oxidant. Toți factorii cunoscuți care provoacă o creștere a densității electronilor în moleculele compușilor organici (de exemplu, efecte inductive și mezorice pozitive) vor crește capacitatea acestora de a se oxida și invers.

Tendința compușilor organici de a se oxida crește odată cu creșterea lor nucleofilitate, care corespunde următoarelor rânduri:

Creșterea nucleofilității în serie

Considera reacții redox reprezentanţi ai celor mai importante clase materie organică cu unii agenţi oxidanţi anorganici.

Oxidarea alchenei

Cu oxidare ușoară, alchenele sunt transformate în glicoli (alcooli dihidroxilici). Atomii reducători din aceste reacții sunt atomi de carbon legați printr-o legătură dublă.

Reacția cu o soluție de permanganat de potasiu are loc într-un mediu neutru sau ușor alcalin, după cum urmează:

3C 2 H 4 + 2KMnO 4 + 4H 2 O → 3CH 2 OH–CH 2 OH + 2MnO 2 + 2KOH

În condiții mai severe, oxidarea duce la ruperea lanțului de carbon la dubla legătură și formarea a doi acizi (în mediu puternic alcalin, două săruri) sau a unui acid și dioxid de carbon (în mediu puternic alcalin, o sare și un carbonat):

1) 5CH 3 CH=CHCH 2 CH 3 + 8KMnO 4 + 12H 2 SO 4 → 5CH 3 COOH + 5C 2 H 5 COOH + 8MnSO 4 + 4K 2 SO 4 + 17H 2 O

2) 5CH 3 CH=CH 2 + 10KMnO 4 + 15H 2 SO 4 → 5CH 3 COOH + 5CO 2 + 10MnSO 4 + 5K 2 SO 4 + 20H 2 O

3) CH 3 CH=CHCH 2 CH 3 + 8KMnO 4 + 10KOH → CH 3 COOK + C 2 H 5 COOK + 6H 2 O + 8K 2 MnO 4

4) CH 3 CH \u003d CH 2 + 10KMnO 4 + 13KOH → CH 3 COOK + K 2 CO 3 + 8H 2 O + 10K 2 MnO 4

Bicromatul de potasiu într-un mediu cu acid sulfuric oxidează alchenele în mod similar reacțiilor 1 și 2.

În timpul oxidării alchenelor, în care atomii de carbon din legătura dublă conțin doi radicali de carbon, se formează două cetone:

Oxidarea alchinelor

Alchinele oxidează în condiții puțin mai severe decât alchenele, așa că de obicei se oxidează cu tripla legătură care rupe lanțul de carbon. Ca și în cazul alchenelor, aici atomii reducători sunt atomi de carbon legați printr-o legătură multiplă. În urma reacțiilor, se formează acizi și dioxid de carbon. Oxidarea poate fi efectuată cu permanganat sau dicromat de potasiu într-un mediu acid, de exemplu:

5CH 3 C≡CH + 8KMnO 4 + 12H 2 SO 4 → 5CH 3 COOH + 5CO 2 + 8MnSO 4 + 4K 2 SO 4 + 12H 2 O

Acetilena poate fi oxidată cu permanganat de potasiu într-un mediu neutru până la oxalat de potasiu:

3CH≡CH +8KMnO 4 → 3KOOC –COOK +8MnO 2 +2KOH +2H 2O

Într-un mediu acid, oxidarea se duce la acid oxalic sau dioxid de carbon:

5CH≡CH + 8KMnO 4 + 12H 2 SO 4 → 5HOOC -COOH + 8MnSO 4 + 4K 2 SO 4 + 12H 2 O
CH≡CH + 2KMnO 4 + 3H 2 SO 4 → 2CO 2 + 2MnSO 4 + 4H 2 O + K 2 SO 4

Oxidarea omologilor benzenului

Benzenul nu se oxidează chiar și în condiții destul de dure. Omologii benzenului pot fi oxidați cu o soluție de permanganat de potasiu într-un mediu neutru până la benzoat de potasiu:

C 6 H 5 CH 3 + 2KMnO 4 → C 6 H 5 COOK + 2MnO 2 + KOH + H 2 O

C 6 H 5 CH 2 CH 3 + 4KMnO 4 → C 6 H 5 COOK + K 2 CO 3 + 2H 2 O + 4MnO 2 + KOH

Oxidarea omologilor benzenului cu dicromat sau permanganat de potasiu într-un mediu acid duce la formarea acidului benzoic.

5C 6 H 5 CH 3 + 6KMnO 4 +9 H 2 SO 4 → 5C 6 H 5 COOH + 6MnSO 4 + 3K 2 SO 4 + 14H 2 O

5C 6 H 5 –C 2 H 5 + 12KMnO 4 + 18H 2 SO 4 → 5C 6 H 5 COOH + 5CO 2 + 12MnSO 4 + 6K 2 SO 4 + 28H 2 O

Oxidarea alcoolului

Produșii direcți ai oxidării alcoolilor primari sunt aldehidele, în timp ce cei ai alcoolilor secundari sunt cetonele.

Aldehidele formate în timpul oxidării alcoolilor se oxidează cu ușurință la acizi; prin urmare, aldehidele din alcoolii primari se obțin prin oxidare cu dicromat de potasiu în mediu acid la punctul de fierbere al aldehidei. Se evaporă, aldehidele nu au timp să se oxideze.

3C 2 H 5 OH + K 2 Cr 2 O 7 + 4H 2 SO 4 → 3CH 3 CHO + K 2 SO 4 + Cr 2 (SO 4) 3 + 7H 2 O

Cu un exces de agent oxidant (KMnO4, K2Cr2O7) în orice mediu, alcoolii primari sunt oxidați la acizi carboxilici sau sărurile acestora, iar alcoolii secundari la cetone.

5C 2 H 5 OH + 4KMnO 4 + 6H 2 SO 4 → 5CH 3 COOH + 4MnSO 4 + 2K 2 SO 4 + 11H 2 O

3CH 3 -CH 2 OH + 2K 2 Cr 2 O 7 + 8H 2 SO 4 → 3CH 3 -COOH + 2K 2 SO 4 + 2Cr 2 (SO 4) 3 + 11H 2 O

Alcoolii terțiari nu sunt oxidați în aceste condiții, dar alcoolul metilic este oxidat la dioxid de carbon.

Alcoolul dihidroxilic, etilenglicolul HOCH 2 -CH 2 OH, atunci când este încălzit într-un mediu acid cu o soluție de KMnO 4 sau K 2 Cr 2 O 7, se oxidează ușor la acid oxalic, iar în neutru la oxalat de potasiu.

5CH 2 (OH) - CH 2 (OH) + 8KMnO 4 + 12H 2 SO 4 → 5HOOC -COOH + 8MnSO 4 + 4K 2 SO 4 + 22H 2 O

3CH 2 (OH) - CH 2 (OH) + 8KMnO 4 → 3KOOC - COOK + 8MnO 2 + 2KOH + 8H 2 O

Oxidarea aldehidelor și cetonelor

Aldehidele sunt agenți reducători destul de puternici și, prin urmare, sunt ușor oxidați de diferiți agenți oxidanți, de exemplu: KMnO 4, K 2 Cr 2 O 7, OH, Cu (OH) 2. Toate reacțiile au loc când sunt încălzite:

3CH 3 CHO + 2KMnO 4 → CH 3 COOH + 2CH 3 COOK + 2MnO 2 + H 2O

3CH 3 CHO + K 2 Cr 2 O 7 + 4H 2 SO 4 → 3CH 3 COOH + Cr 2 (SO 4) 3 + 7H 2 O

CH 3 CHO + 2KMnO 4 + 3KOH → CH 3 COOK + 2K 2 MnO 4 + 2H 2 O

5CH 3 CHO + 2KMnO 4 + 3H 2 SO 4 → 5CH 3 COOH + 2MnSO 4 + K 2 SO 4 + 3H 2 O

CH 3 CHO + Br 2 + 3NaOH → CH 3 COONa + 2NaBr + 2H 2 O

reacția oglinzii argintii

Cu o soluție de amoniac de oxid de argint, aldehidele sunt oxidate în acizi carboxilici, care dau săruri de amoniu într-o soluție de amoniac (reacție „oglindă de argint”):

CH 3 CH \u003d O + 2OH → CH 3 COONH 4 + 2Ag + H 2 O + 3NH 3

CH 3 -CH \u003d O + 2Cu (OH) 2 → CH 3 COOH + Cu 2 O + 2H 2 O

Aldehida formică (formaldehida) este oxidată, de regulă, la dioxid de carbon:

5HCOH + 4KMnO4 (colibă) + 6H 2 SO 4 → 4MnSO 4 + 2K 2 SO 4 + 5CO 2 + 11H 2 O

3CH 2 O + 2K 2 Cr 2 O 7 + 8H 2 SO 4 → 3CO 2 + 2K 2 SO 4 + 2Cr 2 (SO 4) 3 + 11H 2 O

HCHO + 4OH → (NH 4) 2 CO 3 + 4Ag↓ + 2H 2 O + 6NH 3

HCOH + 4Cu(OH) 2 → CO 2 + 2Cu 2 O↓+ 5H 2 O

Cetonele sunt oxidate în condiții severe de agenți oxidanți puternici cu ruperea legăturilor C-C și dau amestecuri de acizi:

acizi carboxilici. Dintre acizi, acizii formic și oxalici au proprietăți reducătoare puternice, care se oxidează la dioxid de carbon.

HCOOH + HgCl 2 \u003d CO 2 + Hg + 2HCl

HCOOH + Cl 2 \u003d CO 2 + 2HCl

HOOC-COOH + Cl 2 \u003d 2CO 2 + 2HCl

Acid formic, pe lângă proprietățile acide, prezintă și unele proprietăți ale aldehidelor, în special, reducătoare. Apoi este oxidat la dioxid de carbon. De exemplu:

2KMnO4 + 5HCOOH + 3H2SO4 → K2SO4 + 2MnSO4 + 5CO2 + 8H2O

Când este încălzit cu agenți puternici de deshidratare (H2SO4 (conc.) sau P4O10) se descompune:

HCOOH →(t)CO + H2O

Oxidarea catalitică a alcanilor:

Oxidarea catalitică a alchenelor:

Oxidarea fenolului:

Întocmirea ecuațiilor reacțiilor redox care implică substanțe organice

ÎNÎn legătură cu introducerea examenului unificat de stat (USE) ca singura formă de certificare finală a absolvenților de liceu și tranziția liceului la învățământul de specialitate, pregătirea elevilor de liceu pentru cele mai „cospitoare” sarcini ale părții „ C” al testului USE în chimie devine din ce în ce mai important. În ciuda faptului că cele cinci sarcini din partea „C” sunt considerate diferite: proprietățile chimice ale substanțelor anorganice, lanțurile de transformări ale compușilor organici, sarcinile de calcul, toate sunt într-o oarecare măsură legate de reacțiile redox (ORD). Dacă cunoștințele de bază ale teoriei OVR sunt stăpânite, atunci este posibil să finalizați corect prima și a doua sarcină în întregime, iar a treia - parțial. În opinia noastră, o parte semnificativă a succesului în implementarea părții „C” constă tocmai în aceasta. Experiența arată că, dacă, studiind chimia anorganică, studenții fac față suficient de bine sarcinilor de scriere a ecuațiilor OVR, atunci sarcini similare din chimia organică le provoacă mari dificultăți. De aceea, pe parcursul studiului întregului curs de chimie organică la clase de specialitate, încercăm să dezvoltăm la liceeni abilitățile de compilare a ecuațiilor OVR.

Când studiem caracteristicile comparative ale compușilor anorganici și organici, introducem studenților utilizarea stării de oxidare (s.o.) (în chimia organică, în primul rând carbonul) și metodele de determinare a acesteia:

1) calculul mediei s.d. carbon într-o moleculă de materie organică;

2) definiția s.d. fiecare atom de carbon.

Lămurim în ce cazuri este mai bine să folosiți una sau alta metodă.

Articolul a fost publicat cu sprijinul companiei „GEO-Engineering”, care prezintă produse pe piață sub marca „ProfKresla”. Domeniul de activitate al firmei il reprezinta productia, comercializarea si montajul de fotolii si scaune pentru diverse hale. Profesionalismul ridicat al angajaților și facilitățile proprii de producție ne permit să implementăm rapid și eficient proiecte de orice complexitate. Toate produsele sub marca ProfKresla, fie că este vorba de scaune de teatru, scaune pentru săli de așteptare sau scaune pentru instituții de învățământ, se remarcă printr-un design modern și ergonomic, precum și prin rezistență ridicată la uzură, rezistență și confort. Din gama uriașă de produse prezentate în catalogul de pe site-ul profkresla.ru, puteți alege oricând modele care se potrivesc cel mai bine stilului corporativ adoptat în compania dumneavoastră. Dacă mai aveți dificultăți la alegere, atunci specialiștii companiei sunt întotdeauna gata să dea sfaturi, să ajute la determinarea modelului și apoi să pregătească proiectul, să facă toate măsurătorile și instalarea la fața locului.

P Când studiem subiectul „Alcani”, arătăm că procesele de oxidare, ardere, halogenare, nitrare, dehidrogenare și descompunere sunt procese redox. La scrierea ecuațiilor pentru reacțiile de ardere și descompunere a substanțelor organice, este mai bine să folosiți valoarea medie a s.d. carbon. De exemplu:

Atenție la prima jumătate a balanței electronice: la atomul de carbon în valoarea fracționată a s.d. numitorul este 4, deci calculăm transferul de electroni folosind acest coeficient.

În alte cazuri, atunci când studiem subiectul „Alcani”, determinăm valorile s.d. fiecare atom de carbon din compus, în timp ce atrage atenția elevilor asupra secvenței de substituție a atomilor de hidrogen la atomii de carbon primari, secundari și terțiari:

Astfel, aducem elevii la concluzia că la început procesul de substituție are loc la terțiar, apoi la secundar și, în sfârșit, la atomii de carbon primari.

P Când studiem tema „Alchenele”, avem în vedere procesele de oxidare în funcție de structura alchenei și a mediului de reacție.

Când alchenele sunt oxidate cu o soluție concentrată de permanganat de potasiu KMnO 4 într-un mediu acid (oxidare dură), legăturile - și - se rup cu formarea de acizi carboxilici, cetone și monoxid de carbon (IV). Această reacție este utilizată pentru a determina poziția dublei legături.

Dacă legătura dublă se află la sfârșitul moleculei (de exemplu, în buten-1), atunci unul dintre produșii de oxidare este acidul formic, care este ușor oxidat la dioxid de carbon și apă:

Subliniem că dacă în molecula de alchenă atomul de carbon de la legătura dublă conține doi substituenți de carbon (de exemplu, în molecula de 2-metilbutenă-2), atunci în timpul oxidării sale se formează o cetonă, deoarece transformarea unui astfel de atom într-un atom al grupării carboxil este imposibil fără ruperea legăturii C-C, relativ stabilă în aceste condiții:

Clarificăm că dacă molecula de alchenă este simetrică și legătura dublă este conținută în mijlocul moleculei, atunci în timpul oxidării se formează un singur acid:

Raportăm că o caracteristică a oxidării alchenelor, în care atomii de carbon din legătura dublă conțin doi radicali de carbon, este formarea a două cetone:

Având în vedere oxidarea alchenelor în medii neutre sau ușor alcaline, concentrăm atenția elevilor de liceu asupra faptului că, în astfel de condiții, oxidarea este însoțită de formarea de dioli (alcooli dihidroxilici), iar grupărilor hidroxil sunt atașate acelor atomi de carbon. între care a existat o dublă legătură:

ÎNÎn mod similar, luăm în considerare oxidarea acetilenei și a omologilor ei, în funcție de mediul în care are loc procesul. Deci, clarificăm că într-un mediu acid, procesul de oxidare este însoțit de formarea acizilor carboxilici:

Reacția este utilizată pentru a determina structura alchinelor prin produși de oxidare:

ÎN Toate regulile sunt elaborate cu elevii pe exemple specifice, ceea ce duce la o mai bună asimilare a materialului teoretic. Prin urmare, atunci când studiază oxidarea arenelor în diverse medii, elevii pot face în mod independent presupuneri că într-un mediu acid ar trebui să se aștepte formarea de acizi, iar într-un mediu alcalin, săruri. Profesorul va trebui doar să clarifice ce produse de reacție se formează în funcție de structura arenei corespunzătoare.

Arătăm prin exemple că omologii benzenului cu un lanț lateral (indiferent de lungimea sa) sunt oxidați de un agent oxidant puternic la acid benzoic la atomul de carbon. Omologii de benzen, atunci când sunt încălziți, sunt oxidați de permanganat de potasiu într-un mediu neutru pentru a forma săruri de potasiu ale acizilor aromatici.

5C 6 H 5 -CH 3 + 6KMnO 4 + 9H 2 SO 4 \u003d 5C 6 H 5 COOH + 6MnSO 4 + 3K 2 SO 4 + 14H 2 O,

5C 6 H 5 -C 2 H 5 + 12KMnO 4 + 18H 2 SO 4 \u003d 5C 6 H 5 COOH + 5CO 2 + 12MnSO 4 + 6K 2 SO 4 + 28H 2 O,

C 6 H 5 -CH 3 + 2KMnO 4 \u003d C 6 H 5 COOK + 2MnO 2 + KOH + H 2O.

P Abilitățile dobândite în compilarea ecuațiilor OVR pentru hidrocarburi fac posibilă utilizarea acestora în studiul secțiunii „Compuși care conțin oxigen”.

Deci, atunci când studiază subiectul „Alcooli”, elevii compun independent ecuațiile pentru oxidarea alcoolilor, folosind următoarele reguli:

1) alcoolii primari sunt oxidați la aldehide

3CH3-CH2OH + K2Cr2O7 + 4H2SO4 \u003d 3CH3-CHO + K2SO4 + Cr2 (SO4)3 + 7H2O;

2) alcoolii secundari sunt oxidați la cetone

3) pentru alcoolii terțiari, reacția de oxidare nu este tipică.

Pentru pregătirea examenului, este indicat ca profesorul să ofere informații suplimentare acestor proprietăți, care, fără îndoială, vor fi utile elevilor.

Când metanolul este oxidat cu o soluție acidificată de permanganat de potasiu sau dicromat de potasiu, se formează CO2, alcoolii primari în timpul oxidării, în funcție de condițiile de reacție, pot forma nu numai aldehide, ci și acizi. De exemplu, oxidarea etanolului cu dicromat de potasiu la rece se termină cu formarea acidului acetic, iar când este încălzit, acetaldehida:

3CH 3 -CH 2 OH + 2K 2 Cr 2 O 7 + 8H 2 SO 4 \u003d 3CH 3 -COOH + 2K 2 SO 4 + 2Cr 2 (SO 4) 3 + 11H 2 O,

3CH3-CH2OH + K2Cr2O7 + 4H2SO43CH3-CHO + K2SO4 + Cr2(SO4)3 + 7H2O.

Să le reamintim din nou studenților despre influența mediului asupra produșilor reacțiilor de oxidare a alcoolului, și anume: o soluție neutră fierbinte de KMnO 4 oxidează metanolul la carbonat de potasiu, iar alcoolii rămași la săruri ale acizilor carboxilici corespunzători:

Când studiem subiectul „Aldehide și cetone”, concentrăm atenția elevilor asupra faptului că aldehidele sunt mai ușor oxidate decât alcoolii în acizii carboxilici corespunzători nu numai sub acțiunea agenților oxidanți puternici (oxigenul aerului, soluțiile acidulate de KMnO 4 și K 2 Cr 2 O 7), dar și sub influența slabă (soluție de amoniac de oxid de argint sau hidroxid de cupru (II):):

5CH 3 -CHO + 2KMnO 4 + 3H 2 SO 4 \u003d 5CH 3 -COOH + 2MnSO 4 + K 2 SO 4 + 3H 2 O,

3CH 3 -CHO + K 2 Cr 2 O 7 + 4H 2 SO 4 \u003d 3CH 3 -COOH + Cr 2 (SO 4) 3 + K 2 SO 4 + 4H 2 O,

CH3-CHO + 2OH CH3-COONH4 + 2Ag + 3NH3 + H2O.

Acordăm o atenție deosebită oxidării metanalului cu o soluție de amoniac de oxid de argint, deoarece în acest caz, se formează carbonat de amoniu și nu acid formic:

HCHO + 4OH \u003d (NH 4) 2 CO 3 + 4Ag + 6NH 3 + 2H 2 O.

După cum arată experiența noastră de lungă durată, metoda propusă de a preda elevilor de liceu cum să scrie ecuații OVR cu participarea substanțelor organice crește rezultatul final de UTILIZARE în chimie cu mai multe puncte.

Alchinele (în rest hidrocarburi acetilenice) sunt hidrocarburi care conțin o legătură triplă între atomi de carbon, cu formula generală CnH2n-2. Atomii de carbon din legătura triplă sunt în stare de hibridizare sp.

Reacția acetilenei cu apa cu brom

Molecula de acetilenă conține o legătură triplă, bromul o distruge și se alătură acetilenei. Se formează terabrometan. Bromul se consumă în formarea tetrabrometanului. Apa cu brom (galben) - se decolorează.

Această reacție se desfășoară cu o viteză mai mică decât în seria de hidrocarburi de etilenă. De asemenea, reacția se desfășoară în pași:

HC ≡ CH + Br 2 → CHBr = CHBr + Br 2 → CHBr 2 - CHBr 2

acetilenă → 1,2-dibrometan → 1,1,2,2-tetrabrometan

Decolorarea apei cu brom dovedeste nesaturarea acetilenei.

Reacția acetilenei cu o soluție de permanganat de potasiu

Într-o soluție de permanganat de potasiu, acetilena este oxidată, iar molecula se rupe la locul legăturii triple, soluția devine rapid incoloră.

3HC ≡ CH + 10KMnO 4 + 2H 2 O → 6CO 2 + 10KOH + 10MnO 2

Această reacție este o reacție calitativă pentru legături duble și triple.

Reacția acetilenei cu o soluție de amoniac de oxid de argint

Dacă acetilena este trecută printr-o soluție de amoniac de oxid de argint, atomii de hidrogen din molecula de acetilenă sunt ușor înlocuiți cu metale, deoarece au o mobilitate ridicată. În acest experiment, atomii de hidrogen sunt înlocuiți cu atomi de argint. Se formează acetilenidă de argint - un precipitat galben (exploziv).

CH ≡ CH + OH → AgC≡CAg↓ + NH3 + H2O

Această reacție este o reacție calitativă pentru o legătură triplă.

Proprietăți fizice

Benzenul și omologii săi cei mai apropiați sunt lichide incolore cu un miros specific. Hidrocarburile aromatice sunt mai ușoare decât apa și nu se dizolvă în ea, cu toate acestea, se dizolvă ușor în solvenți organici - alcool, eter, acetonă.

Benzenul și omologii săi sunt ei înșiși buni solvenți pentru multe substanțe organice. Toate arenele ard cu o flacără fumurie datorită conținutului ridicat de carbon al moleculelor lor.

Proprietățile fizice ale unor arene sunt prezentate în tabel.

Masa. Proprietățile fizice ale unor arene

Nume	Formulă	t°.pl., °C	t°.bp., °C
Benzen	C6H6	5,5	80,1
Toluen (metilbenzen)	C6H5CH3	95,0	110,6
etilbenzen	C6H5C2H5	95,0	136,2
Xilen (dimetilbenzen)	C6H4(CH3)2
orto-		25,18	144,41
meta-		47,87	139,10
pereche-		13,26	138,35
Propilbenzen	C6H5(CH2)2CH3	99,0	159,20
Cumen (izopropilbenzen)	C6H5CH(CH3)2	96,0	152,39
Stiren (vinilbenzen)	C 6 H 5 CH \u003d CH 2	30,6	145,2

Benzen - cu punct de fierbere scăzut ( tkip= 80,1°C), lichid incolor, insolubil în apă

Atenţie! Benzen - otravă, acționează asupra rinichilor, modifică formula sângelui (cu expunere prelungită), poate perturba structura cromozomilor.

Majoritatea hidrocarburilor aromatice pun viața în pericol și sunt toxice.

Obținerea de arene (benzen și omologii săi)

In laborator

1. Fuziunea sărurilor acidului benzoic cu alcalii solide

C6H5-COONa + NaOH t → C6H6 + Na2CO3

benzoat de sodiu

2. Reacție Wurtz-Fitting: (aici G este halogen)

De la 6H 5 -G+2N / A + R-G →C 6 H 5 - R + 2 N / AG

DIN 6 H5-Cl + 2Na + CH3-Cl → C6H5-CH3 + 2NaCl

În industrie

izolat din petrol și cărbune prin distilare fracționată, reformare;
din gudronul de cărbune și gazul cuptorului de cocs

1. Dehidrociclizarea alcanilor cu mai mult de 6 atomi de carbon:

C6H14 t , kat→C6H6 + 4H2

2. Trimerizarea acetilenei(numai pentru benzen) – R. Zelinsky:

3С 2 H2 600°C, Act. cărbune→C6H6

3. Dehidrogenare ciclohexan și omologii săi:

Academicianul sovietic Nikolai Dmitrievich Zelinsky a stabilit că benzenul se formează din ciclohexan (dehidrogenarea cicloalcanilor

C6H12 t, pisica→C6H6 + 3H2

C6H11-CH3 t , kat→C6H5-CH3 + 3H2

metilciclohexanetoluen

4. Alchilarea benzenului(obținerea de omologi ai benzenului) – r Friedel-Crafts.

C6H6 + C2H5-CI t, ACI3→C6H5-C2H5 + HCI

cloretan etilbenzen

Proprietățile chimice ale arenelor

eu. REACȚII DE OXIDARE

1. Combustie (flacără fumurie):

2C6H6 + 15O2 t→12CO 2 + 6H 2 O + Q

2. Benzenul în condiții normale nu decolorează apa cu brom și o soluție apoasă de permanganat de potasiu

3. Omologii benzenului sunt oxidați de permanganat de potasiu (permanganat de potasiu decolorat):

A) într-un mediu acid la acid benzoic

Sub acțiunea permanganatului de potasiu și a altor oxidanți puternici asupra omologilor benzenului, lanțurile laterale sunt oxidate. Indiferent cât de complexă este lanțul substituentului, acesta este distrus, cu excepția atomului de carbon a, care este oxidat într-o grupare carboxil.

Omologii benzenului cu un lanț lateral dau acid benzoic:

Omologuri care conțin două lanțuri laterale dau acizi dibazici:

5C 6 H 5 -C 2 H 5 + 12KMnO 4 + 18H 2 SO 4 → 5C 6 H 5 COOH + 5CO 2 + 6K 2 SO 4 + 12MnSO 4 + 28H 2 O

5C 6 H 5 -CH 3 + 6KMnO 4 + 9H 2 SO 4 → 5C 6 H 5 COOH + 3K 2 SO 4 + 6MnSO 4 + 14H 2 O

simplificat :

C6H5-CH3+3O KMnO4→C6H5COOH + H2O

B) în săruri neutre și ușor alcaline ale acidului benzoic

C 6 H 5 -CH 3 + 2KMnO 4 → C 6 H 5 COO K + K OH + 2MnO2 + H2O

II. REACȚII SUPLIMENTARE (mai greu decât alchenele)

1. Halogenare

C6H6 + 3CI2 h ν → C6H6CI6 (hexaclorociclohexan - hexacloran)

2. Hidrogenarea

C6H6 + 3H2 t , PtsauNi→C6H12 (ciclohexan)

3. Polimerizare

III. REACȚII DE SUBSTITUȚIE – mecanism ionic (mai usor decat alcanii)

1. Halogenare -

A ) benzen

C6H6 + CI2 AlCl 3 → C6H5-CI + HCI (clorobenzen)

C6H6 + 6CI2 t,AlCl3→C6CI6 + 6HCI( hexaclorbenzen)

C6H6 + Br2 t,FeCl3→ C6H5-Br + HBr( bromobenzen)

b) omologi de benzen la iradiere sau încălzire

În ceea ce privește proprietățile chimice, radicalii alchil sunt similari cu alcanii. Atomii de hidrogen din ei sunt înlocuiți cu halogeni printr-un mecanism de radicali liberi. Prin urmare, în absența unui catalizator, încălzirea sau iradierea UV duce la o reacție de substituție radicală în lanțul lateral. Influenţa inelului benzenic asupra substituenţilor alchil conduce la faptul că atomul de hidrogen este întotdeauna înlocuit la atomul de carbon legat direct de inelul benzenic (a-atomul de carbon).

1) C6H5-CH3 + CI2 h ν → C6H5-CH2-CI + HCI

c) omologi de benzen în prezenţa unui catalizator

C6H5-CH3 + CI2 AlCl 3 → (amestec de orta, pereche de derivați) +HCl

2. Nitrare (cu acid azotic)

C6H6 + HO-NO2 t, H2S04→C6H5-NO2 + H2O

nitrobenzen - miros migdale!

C6H5-CH3 + 3HO-N02 t, H2S04→ DIN H3-C6H2 (N02)3 + 3H20

2,4,6-trinitrotoluen (tol, trotil)

Utilizarea benzenului și a omologilor săi

Benzen C6H6 este un solvent bun. Benzenul ca aditiv îmbunătățește calitatea combustibilului. Servește ca materie primă pentru producerea multor compuși organici aromatici - nitrobenzen C 6 H 5 NO 2 (solvent, se obține anilină din acesta), clorobenzen C 6 H 5 Cl, fenol C 6 H 5 OH, stiren etc.

Toluen C 6 H 5 -CH 3 - un solvent utilizat la fabricarea coloranților, medicamentelor și explozivilor (trotil (tol) sau 2,4,6-trinitrotoluen TNT).

Xilen C6H4(CH3)2. Xilenul tehnic este un amestec de trei izomeri ( orto-, meta- Și pereche-xilene) - este folosit ca solvent și produs inițial pentru sinteza multor compuși organici.

Izopropilbenzen C6H5-CH (CH3)2 serveşte la obţinerea fenolului şi acetonei.

Derivați de clor ai benzenului folosit pentru protectia plantelor. Astfel, produsul de substituție a atomilor de H din benzen cu atomi de clor este hexaclorbenzenul C 6 Cl 6 - un fungicid; se folosește pentru ameliorarea semințelor uscate de grâu și secară împotriva smoală tare. Produsul adăugării clorului la benzen este hexaclorciclohexan (hexacloran) C 6 H 6 Cl 6 - un insecticid; este folosit pentru combaterea insectelor dăunătoare. Aceste substante se refera la pesticide - mijloace chimice de combatere a microorganismelor, plantelor si animalelor.

Stiren C 6 H 5 - CH \u003d CH 2 polimerizează foarte ușor, formând polistiren și copolimerizează cu cauciucuri butadienă - stiren-butadienă.

EXPERIENȚE VIDEO