Benzaldehid származékok. A benzaldehid tulajdonságai és felhasználása

A benzaldehid (C 7 H 6 O) egy gyakori aromás aldehid, amely a keserűmandulaolajban található.

Először a keserű illóolajoktól való izolálás eredményeként fedezték fel - 1803-ban Metre francia gyógyszerész fedezte fel, a benzaldehid első szintézisét pedig 1832-ben Wöhler és Liebig végezte. A benzaldehid színtelen (vagy enyhén sárga) folyadék, amely vízzel nem elegyedik. A mandula aromája és íze miatt többek között illatszer- és kozmetikai kompozíciókban, valamint ételízesítőként, ahol a mandula utánzása szükséges.

Az ipari gyártás fő módszere vagy a toluol klórozása benzil-kloriddá, majd ezt követően vizes környezetben oxidálva (a reakció az alábbi képen látható), vagy ugyanezen toluol klórozása benzal-kloriddá (diklór-metil-benzol) és ennek hidrolízise.

Laboratóriumban benzaldehid állítható elő benzil-alkohol oxidációjával vagy a fahéjaldehid retroaldolos kondenzációjával (utóbbi eljárás során inkább benzaldehid keletkezik melléktermékként). A benzaldehid bioszintézisének kiindulási anyaga a fenilalanin aminosav.

A mandulában, a sárgabarack- és az őszibarackmagban, valamint az almaszemekben a benzaldehid egy amidhalin néven ismert glikozidot képez.

Az amidhalin bélben történő enzimatikus lebomlása a benzaldehid, glükóz és hidrogén-cianid képződésével (vizes oldat - ciánsav) pusztulásához vezet.Mivel a toxikus hatást a dózis határozza meg, kis mennyiségű amidhalin bomlástermék valóban biztonságos a szervezetet, de a veszély az adagolással növekszik, és elvileg bizonyos körülmények között megmérgezhető az amidgalián bomlástermékei (az 1980-90-es években akár halálosan is, pletykák szintjén, vagy akár újságokban, ciánmérgezéses eseteket írtak le csonthéjas gyümölcsök alkoholos tinktúráival, amelyekből a tinktúra elkészítésekor valaki lusta volt eltávolítani ezeket a magokat ). Az őszibarack, szilva, kajszibarack és alma pépje nem tartalmaz amidhalint, így ezeknek a gyümölcsöknek a pépje nem lehet cianidforrás. Megjegyzendő, hogy maguk a növények is felhalmozzák az amidhalint a magjukban, éppen azért, hogy megmérgezzék azt, aki megeszi, de nem egy embert, hanem különböző fajta lepkék rovarokat, amelyeknek sokkal kevesebb cianidra van szükségük, mielőtt elpusztulnának (jó, összehasonlíthatja a egy ember tömege és egy szilvamoly tömege, és becsülje meg, hányszor kevesebb cianidra lesz szüksége a varázsmolynak? A becslés továbbra is durva lesz, mivel a rovarok és az emberek anyagcseréje eltérő). A cukortartalom növelése a tinktúrában vagy mondjuk a mandula különböző fajtáiban csökkenti a hidrogén-cianidos mérgezés kockázatát, amely kölcsönhatásba lép a szénhidrátokkal, ezáltal csökken a koncentrációja. A benzaldehid, amelyet sokkal gyakrabban használnak a főzéshez, mint a hidrogén-cianid (a HCN és sói tea és kávé adalékanyagaként való felhasználásának ritka esetei megtalálhatók például A. Christie regényeiben), kevésbé veszélyes - Az átlagos (80 kg) esetében halálos az egyszeri fogyasztás adagja 50 gramm, annak ellenére, hogy az asztali só esetében ugyanez az érték kisebb - körülbelül 40 gramm.

A benzaldehid gazdag kémiai tulajdonságokkal rendelkező szerves anyag, amely egyesíti a karbonilvegyületek és benzolszármazékok tulajdonságait. Benzoesavvá oxidálható és benzil-alkohollá redukálható. A benzaldehid aldol-kondenzációs reakción megy keresztül acetaldehiddel, és fahéjaldehidet képez.

A benzaldehidet egy redox diszproporcionálási reakció is jellemzi, amely bázikus katalízis körülményei között megy végbe (Canizzaro-reakció). A reakció termékei a benzil-alkohol és a benzoesav:

0,14 Pa s Termikus tulajdonságok T. úszó. -26 °C T. kip. 178,1 °C T. vsp. 62°C Kr. pont 412°С Fajlagos párolgási hő 39,7 J/kg Kémiai tulajdonságok vízben oldhatóság 0,3 g/100 ml Optikai tulajdonságok Törésmutató 1,5455 Osztályozás Reg. CAS szám 100-52-7 MOSOLYOK Biztonság LD 50 1300 mg/kg (patkányok, szájon át),
1250 mg/kg (patkányok, szubkután) Toxicitás mérgező, bőrirritációt okoz NFPA 704 Az adatok standard körülményekre vonatkoznak (25 °C, 100 kPa), hacsak nincs másképp jelezve.

Benzoaldehid (benzaldehid) A C 6 H 5 CHO a legegyszerűbb aromás aldehid, molekulatömege 106,12, keserűmandula vagy almamag jellegzetes illatú, színtelen folyadék, amely tárolás közben megsárgul, és légköri oxigénnel benzoil-peroxiddá (robbanóanyag) oxidálódik, amely később átalakul benzoesav.

Fizikai tulajdonságok

T.pl. −26 Celsius fok, forráspont 179 Celsius fok. Oldható etanolban, éterben és más szerves oldószerekben.

A benzaldehid levegőn gyorsan benzoesavvá oxidálódik. A KCN jelenlétében végzett melegítés benzoinhoz vezet:

  • 2C 6 H 5 CHO = C 6 H 5 CH(OH) COC 6 H 5.

A benzaldehid elektrofil szubsztitúciós reakciókon megy keresztül, és szelektíven reagál, meta-szubsztituált termékeket képezve.

Nyugta

Természetes alapanyagokból

A keserű mandula magja az amigdalin glikozidot tartalmazza. Valamivel kisebb mennyiségben van jelen a kajszibarack, őszibarack, cseresznye, cseresznye és más csonthéjas gyümölcsök magjában. A benzaldehidre emlékeztető illata alapján megállapíthatja, hogy a magvak amigdalint tartalmaznak.

  • C 6 H 5 CH(CN)O-C 12 H 21 O 10 (amigdalin glikozid) + enzimatikus hidrolízis (az enzimeket maguk a magok már tartalmazzák) = C 6 H 5 CHO + HCN + cukor.

Ezután a vízben oldhatatlan vas-hexaciano-ferrátot oldható vassókkal kicsapják, és a benzaldehidet vízgőzzel ledesztillálják.

Toluolból

  • C 7 H 8 + Cl 2 + fény = C 6 H 5 CHCl 2 (benzal-klorid) + H 2 O hidrolízise (kat. Fe-por, Fe-benzoát) = (76%-os hozam) C 6 H 5 CHO
  • C 7 H 8 + MnO 2 + H 2 SO 4 65% (t40 °C) = C 6 H 5 CHO
  • C 7 H 8 + 2CrO 2 Cl 2 (kromil-klorid) (szén-diszulfidban, szén-tetrakloridban) (t25-45 °C) = csapadék C 6 H 5 CH 3 * (CrO 2 Cl 2) 2 + H 2 O = C 6 H 5 CHO (hozam 70-80%)
  • C 7 H 8 + CrO 3 + (CH 3 CO) 2 O + CH 3 COOH (t5-10 °C) = C 6 H 5 CH(OOCCH 3) 2 + HCl (hidrolízis) = C 6 H 5 CHO

C 7 H 8 + levegő + kat. V 2O 5; 350-500 °C = C6H5CHO

Benzil-halogenidekből

  • C6H5CH2CI + Pb(NO3)2 vizes; HNO 3 híg; 100°C = C 6 H 5 CH 2 ONO 2 + NaOH = C 6 H 5 CHO
  • C 6 H 5 CH 2 Cl + C 6 H 12 N 4 (urotropin) (forrásban 60% C 2 H 5 OH vagy 50% CH 3 COOH) = C 6 H 5 CHO
  • C 6 H 5 CH 2 Cl + C 5 H 5 N(piridin) = Cl- + n-ONC 6 H 4 N(CH 3) 2 (p-nitrozo-dimetil-anilin) ​​= C 6 H 5 CH=N+(O-)C 6H4N(CH3)2+H2O(H+)=C6H5CHO
  • C6H5CH2Cl + (CH 3) 2 C=N+(ONa)O- (a 2-nitropropán nátrium származéka) = (CH 3) 2 C=NOH + NaCl + C 6 H 5 CHO (hozam 68-73%)

A benzolok közvetlen formilezése

  • C 6 H 5 CH 3 + CO + HCl + katalizátor (AlCl 3 + CuCl) = n-CH 3 C 6 H 4 CHO (hozam 50-55%)
  • HCOOCH 3 + PCl 5 = CHCl 2 OCH 3 (diklór-metil-metil-éter) + POCl3

C 6 H 6 + CHCl 2 OCH 3 (diklórmetil-metil-éter) + katalizátor (AlCl 3, TiCl 4, SnCl 4) CH 2 Cl 2-ban vagy CS 2-ben, 0 °C = C 6 H 5 CHO

  • (C 6 H 5 CH 3 + NaCN + AlCl 3 + HCl 100 °C-on = n-CH 3 C 6 H 4 CHO (hozam 39%), (szubsztituálatlan benzaldehid hozama benzolból 11-39%)
  • C 6 H 5 OCH 3 (anizol) + NaCN + AlCl 3 + HCl 40-45 °C-on = CH 3 OC 6 H 4 CHO (aniszaldehid, szinte kvantitatív hozam), (a reakció fenolokon és észtereiken jól működik)
  • HCON(CH3)2(dimetil-formamid) + POCl3 (exoterm reakció) + ArH = ArCH(OPOCl2)(N+H(CH3)2Cl-) + H2O = ArCHO + NH(CH3)2 + H3PO4

Savkloridokból, észterekből, nitrilekből, alkoholokból, fenolokból

  • ArCOCl(sav-klorid) + C6H5NH2(anilin) ​​= ArCO-NHC6H5(anilid) + PCl5 = ArCCl=NC6H5(iminoklorid) + SnCl2(vízmentes) = ArCH=NC6H5(anilin) ​​+ H2O = C6H5NH2 + ArCOH (izolációs köztitermékek) opcionális) (hozam 62%)
  • ArCOOC2H5(észter) + NH2-NH2(hidrazin) = ArCO-NHNH2(hidrazid) + C6H5SO2Cl(benzolszulfonil-klorid) = ArCO-NHNH-SO2C6H5 + KOH = ArCOH + N2 + C6H5SO2OK (hozam: 40-85%)
  • C 6 H 5 CN + SnCl 2 (vízmentes) + HCl (éterben) = 2SnCl 6 + H 2 O = C 6 H 5 CHO (jó hozam)
  • C 6 H 5 CH 2 OH (benzil-alkohol) + NO 2 (kloroformban 0 °C-on) = C 6 H 5 CH(OH)NO 2 = C 6 H 5 CHO (90% feletti aldehid hozam, természettől függetlenül szubsztituens csoportok és térbeli nehézségek)

A természetben lenni

A benzoaldehid származékok a keserű mandulában, a madárcseresznye levelében és a laskagomba pépében találhatók.

Alkalmazás

  • más szerves reagensek prekurzora, például a mandulasav szintéziséhez
  • színezékek, aromás anyagok szintéziséhez
  • illatszerekben és kozmetikai készítményekben,
  • ételízesítőként,
  • oldószerként
  • amfetamin szintézisére használják

Biztonsági intézkedések

Öngyulladási hőmérséklet 205 °C; CPV 1-3%; a robbanás hőmérsékleti határai 58-80°C. A benzaldehid irritálja a szemet és a felső légutakat. MPC 5 mg/m3; LD 50 1,3 g/kg (patkányok, szájon át); A halálos dózis emberre 50-60 gramm.

Írjon véleményt a "Benzoaldehid" cikkről

Irodalom

  • // Brockhaus és Efron enciklopédikus szótára: 86 kötetben (82 kötet és további 4 kötet). - Szentpétervár. , 1890-1907.

A benzoaldehidet jellemző kivonat

Anélkül, hogy válaszolt volna a kérdésre, és anélkül, hogy visszanézett volna a tulajdonosra, átnézte a vásárlásait, Alpatych megkérdezte, mennyi ideig kell a tulajdonosnak maradnia.
- Számolni fogunk! Nos, a kormányzónak volt egy? – kérdezte Ferapontov. - Mi volt a megoldás?
Alpatych azt válaszolta, hogy a kormányzó nem mondott neki semmi döntőt.
- Elmegyünk a dolgunk miatt? - mondta Ferapontov. - Adjon hét rubelt szekerenként Dorogobuzsnak. Én pedig azt mondom: nincs rajtuk kereszt! - ő mondta.
– Szelivanov, csütörtökön beszállt, és zsákonként kilenc rubelért lisztet adott el a hadseregnek. Nos, inni fogsz teát? - hozzátette. Amíg a lovakat zálogba helyezték, Alpatych és Ferapontov teát ittak, és a gabona áráról, a betakarításról és az aratáshoz kedvező időjárásról beszélgettek.
"Azonban kezdett megnyugodni" - mondta Ferapontov, három csésze teát ivott, majd felkelt -, a miénk biztosan átvette az uralmat. Azt mondták, nem engednek be. Ez erőt jelent... És végül is azt mondták, Matvej Ivanovics Platov egy nap alatt belehajtotta őket a Marina folyóba, megfulladt tizennyolcezeren, vagy ilyesmi.
Alpatych összeszedte a vásárlásait, átadta a beérkező kocsisnak, és leszámolt a tulajdonossal. A kapuban kerekek, paták és egy távozó autó csengő hangja hallatszott.
Már jóval dél után járt; a fél utca árnyékban volt, a másikat erősen megvilágította a nap. Alpatych kinézett az ablakon, és az ajtóhoz ment. Hirtelen egy távoli síp és ütés furcsa hangja hallatszott, majd egybeolvadó ágyúdörgés hallatszott, amitől az ablakok megremegtek.
Alpatych kiment az utcára; két ember futott végig az utcán a híd felé. Különböző oldalról füttyszót, ágyúgolyók becsapódását és gránátok robbanását hallottuk a városban zuhanni. De ezek a hangok szinte hallhatatlanok voltak, és nem keltették fel a lakosok figyelmét a városon kívül hallható lövöldözés hangjaihoz képest. Ez egy bombatámadás volt, amit Napóleon öt órakor százharminc ágyúból utasított a városra. Az emberek először nem értették ennek a bombázásnak a jelentőségét.
A zuhanó gránátok és ágyúgolyók hangjai először csak kíváncsiságot keltettek. Ferapontov felesége, aki soha nem hagyta abba az üvöltést az istálló alatt, elhallgatott, és a gyermekkel a karjában kiment a kapuhoz, némán nézte az embereket és hallgatta a hangokat.
A szakács és a boltos kijött a kapuhoz. Mindenki vidám kíváncsisággal próbálta látni a feje fölött repkedő kagylókat. Többen kijöttek a sarok mögül, és élénken beszélgettek.
- Ez az erő! - mondta az egyik. – A fedél és a mennyezet is szilánkokra tört.
„Tépte szét a földet, mint egy disznó” – mondta egy másik. - Ez nagyon fontos, így bátorítottalak! – mondta nevetve. "Köszönöm, hátraugrottam, különben bekent volna."
Az emberek ezekhez az emberekhez fordultak. Megálltak, és elmesélték, hogyan jutottak be a magjukhoz közeli házba. Ezalatt más lövedékek, immár gyors, komor füttyszóval - ágyúgolyók, most kellemes fütyüléssel - gránátok, nem szűntek meg az emberek feje fölött; de egyetlen kagyló sem esett közel, mindent átvittek. Alpatych leült a sátorba. A tulajdonos a kapuban állt.
- Mit nem láttál! - kiáltott rá a szakácsnőre, aki feltűrt ingujjal, piros szoknyában, csupasz könyökével imbolygott, a sarokba jött, hogy meghallgassa az elhangzottakat.
– Micsoda csoda – mondta a lány, de a tulajdonos hangját hallva visszatért, és megrángatta összehúzott szoknyáját.
Ismét, de ezúttal nagyon közelről, valami fütyült, mint egy madár fentről lefelé repülve, az utca közepén tűz villant, valami kilőtt, és füsttel borította be az utcát.
- Gazember, miért csinálod ezt? – kiáltotta a tulajdonos, és odaszaladt a szakácsnőhöz.
Ugyanabban a pillanatban a nők szánalmasan üvöltöttek különböző oldalról, egy gyerek sírni kezdett félelmében, és sápadt arcú emberek némán tolongtak a szakács körül. Ebből a tömegből a szakács nyögései és mondatai hallatszottak a leghangosabban:
- Ó, jaj, drágáim! Fehérek a kis drágáim! Ne hagyj meghalni! Fehér drágáim!...
Öt perccel később már senki sem volt az utcán. A szakácsnőt, akinek a combját egy gránátdarab törte el, bevitték a konyhába. Alpatych, a kocsisa, Ferapontov felesége és gyermekei, valamint a házmester a pincében ültek és hallgattak. A fegyverek dörgése, a lövedékek sípja és a szakács szánalmas nyöszörgése, amely minden hangon uralta, egy pillanatra sem szűnt meg. A háziasszony vagy hintáztatta és ingerelte a gyereket, vagy szánalmas suttogással megkérdezte mindenkit, aki belépett a pincébe, hogy hol van az utcán maradt gazdája. A boltos, aki belépett az alagsorba, elmondta neki, hogy a tulajdonos elment az emberekkel a katedrálisba, ahol a szmolenszki csodás ikont emelték fel.
Alkonyatkor az ágyú kezdett alábbhagyni. Alpatych kijött a pincéből, és megállt az ajtóban. A korábban derült esti eget teljesen beborította a füst. És ezen a füstön keresztül furcsán ragyogott a hónap fiatal, magasan álló félholdja. Miután a korábbi szörnyű fegyverdörgés megszűnt, úgy tűnt, csend lett a város felett, amit csak a léptek susogása, nyögések, távoli sikolyok és a városszerte elterjedt tüzek pattogása szakított meg. A szakács nyögései mostanra elhaltak. A tüzek fekete füstfelhői emelkedtek fel és oszlottak el mindkét oldalról. Az utcán nem sorakozva, hanem mint a hangyák egy tönkrement hummockból, különböző egyenruhában és különböző irányban katonák haladtak el és futottak. Alpatych szemében többen is befutottak Ferapontov udvarába. Alpatych a kapuhoz ment. Valami zsúfolt és sietős ezred elzárta az utcát, és visszasétált.
„Átadják a várost, menjetek, távozzatok” – mondta neki a tiszt, aki észrevette alakját, és azonnal kiáltott a katonáknak:
- Hagyom, hogy szaladgálj az udvarokon! - kiáltotta.
Alpatych visszatért a kunyhóba, és felhívta a kocsist, és megparancsolta neki, hogy távozzon. Alpatych és a kocsis nyomán Ferapontov egész háztartása előkerült. A tüzek füstjét, sőt tüzét látva, most már a kezdeti szürkületben is látható, az addig hallgatag asszonyok hirtelen kiáltozni kezdtek, nézték a tüzeket. Mintha visszhangoznák őket, ugyanazok a kiáltások hallatszottak az utca másik végén. Alpatych és kocsisa remegő kézzel megigazította a lovak kusza gyeplőjét és vonalait a lombkorona alatt.
Amikor Alpatych kilépett a kapun, körülbelül tíz katonát látott Ferapontov nyitott boltjában, akik hangosan beszélgettek, búzaliszttel és napraforgóval töltötték a zacskókat és a hátizsákokat. Ugyanakkor Ferapontov belépett a boltba, visszatérve az utcáról. A katonákat látva kiabálni akart valamit, de hirtelen megtorpant, és a hajába markolva zokogó nevetést nevetett.
- Szerezzetek be mindent, srácok! Ne hagyd, hogy az ördögök elkapjanak! - kiáltotta, és maga fogta a táskákat és kidobta az utcára. Néhány katona ijedten kiszaladt, néhányan tovább özönlöttek. Ferapontov Alpatychot látva hozzá fordult.
- Elhatároztam! Verseny! - kiáltotta. - Alpatych! Úgy döntöttem! én magam gyújtom meg. Úgy döntöttem... - futott be az udvarra Ferapontov.
A katonák folyamatosan sétáltak az utcán, elzárva az egészet, így Alpatych nem tudott átmenni, és várnia kellett. A tulajdonos Ferapontova és gyermekei is a kocsin ültek, és arra vártak, hogy elindulhassanak.
Már jó este volt. Csillagok voltak az égen, és felragyogott a fiatal hold, amelyet időnként eltakart a füst. A Dnyeper felé ereszkedve Alpatych kocsiinak és szeretőiknek, akik lassan haladtak a katonák és más legénység soraiban, meg kellett állniuk. Nem messze a kereszteződéstől, ahol a szekerek megálltak, egy sikátorban egy ház és üzletek égtek. A tűz már kialudt. A láng vagy kialudt, és elveszett a fekete füstben, majd hirtelen erősen fellángolt, furcsa módon tisztán megvilágítva a kereszteződésben álló népes emberek arcát. A tűz előtt fekete emberalakok villantak meg, a tűz szakadatlan pattogása mögül beszéd, sikítás hallatszott. Alpatych, aki leszállt a szekérről, látva, hogy a szekér nem engedi át hamarosan, befordult a sikátorba, hogy megnézze a tüzet. A katonák állandóan oda-vissza leselkedtek a tűz mellett, és Alpatych látta, hogy két katona és velük egy frízkabátos férfi az utca túloldalán égő farönköket vonszolnak a tűzről a szomszéd udvarba; mások karónyi szénát hordtak.

Elnevezéstan. Az aromás aldehideket általában a racionális nómenklatúra szerint nevezik el:

Tulajdonságok. A legtöbb aromás aldehid vízben rosszul oldódó folyadék. Ha az aldehidcsoport közvetlenül az aromás gyűrűhöz kapcsolódik, akkor az aldehidek kellemes illatúak; az oldalláncban aldehidcsoportot tartalmazó aldehidek (például fenil-ecetsav-aldehid) szúrós szagúak.

Az aromás aldehidek, amelyekben az aldehidcsoport egy aromás gyűrűhöz kapcsolódik, belépnek. számos, a zsíraldehidekre jellemző kémiai reakció: ezüsttükör képződése, légköri oxigénnel történő oxidáció, a? hidrogén-ciánsav, nátrium-hidrogén-szulfit stb. vegyülete. Ezen túlmenően bizonyos specifikus reakciókat is mutatnak. Ilyen reakciók lehetnek:

Cannizzaro reakciója. Ez a reakció, amelyet az olasz tudós, Cannizzaro fedezett fel, az, hogy két benzaldehidmolekula koncentrált lúgos oldatának jelenlétében az egyik benzil-alkohollá redukálódik, míg a másik benzoesavvá oxidálódik. A reakció a következőképpen megy végbe:

Benzoin kondenzáció. Két benzaldehidmolekula a kálium-cianid katalitikus hatása alatt

kondenzációs reakcióba lép, és úgynevezett benzoint képez

A klór hatása. Amikor a klór aromás aldehidekre (például benzaldehidre) hat, az aldehidcsoport hidrogénatomját klór helyettesíti, így savas klór-anhidrid keletkezik:

Megszerzési módszerek. Az aromás aldehidek a zsíraldehidek előállításának minden módszerével előállíthatók (a megfelelő alkoholok oxidációja, savak redukciója, klór-anhidridek stb.).

Aromás aldehidek, például benzaldehid előállításához speciális módszereket alkalmaznak, például benzolhomológok oxidációját:

Benzoaldehid (benzaldehid):

Normál körülmények között színtelen, hőm. kip. 179°C, erős keserűmandula illatú.

A cianohidrin formájú benzaldehid az amigdalin glikozid része, amely a keserű mandulában, a madárcseresznye levelében, a cseresznye babérjában stb. található. Az amigdalin hidrolizálása során benzaldehid és hidrogén-cianid szabadul fel.

A benzaldehidet kiindulási anyagként vagy köztes anyagként használják színezékek és különféle szerves vegyületek szintéziséhez. A benzaldehidet és származékait illatos anyagok szintézisére használják.


Benzaldehid (benzoaldehid) – BENZALDEHID (CAS-szám 100-52-7), HS-kód: 2912210000

  • a legegyszerűbb aromás aldehid, amelynek kémiai képlete C 6 H 5 CHO;
  • színtelen folyadék, amely a tárolás során sárgává válik keserű mandula illatával;
  • gyorsan benzoesavvá oxidálódik;
  • mérgező, ha dolgozik vele, egyéni védőfelszerelést kell használnia;
  • tűzveszélyes folyadék. Forráspont 179 °C, lobbanáspont 64 °C, öngyulladási hőmérséklet 205 °C;
  • olyan prekurzor, amelynek forgalma az Orosz Föderációban korlátozott, és amelyre vonatkozóan különleges ellenőrzési intézkedéseket vezettek be.

Ki és mire használja a benzaldehidet?

  • más szerves reagensek prekurzora, például a mandulasav szintéziséhez:

  • egyéb illatos anyagok (benzaldehid-acetálok, fahéjaldehid, fahéjsav, benzil-benzoát, jázminaldehid, hexil-fahéj-maldehid), valamint trifenil-metán és egyéb színezékek szintéziséhez használt nyersanyagok;
  • illatszerekben és kozmetikai készítményekben. A benzaldehid az illatszer illatos anyaga (küszöbkoncentráció 2,61*10 -8 g/l);
  • ételízesítőként. Előállítása során vegyi és élelmiszergyárak használják élelmiszeresszenciák összetevőjeként;
  • oldószerként;
  • különféle gyógyszerek, köztük a létfontosságú gyógyszerek (létfontosságú gyógyszerek) gyártása során.

Jogszabályi változások és a benzaldehid beszerzésével kapcsolatban felmerülő problémák

Egészen a közelmúltig, azaz 2015. április 21-ig bármely jogi személy az Ipari és Kereskedelmi Minisztérium engedélyével importálhatott és értékesíthetett benzaldehidet, amely a IV. prekurzorlista II. Jelenleg az Orosz Föderáció kormányának 2015. április 9-i N 328 rendeletének elfogadásával a benzaldehid az Orosz Föderáció kormányának 1998. június 30-i N 681 számú rendeletével összhangban lekerült a prekurzorok II. listájáról. Az Orosz Föderációban ellenőrzés alá vont kábítószerek, pszichotróp anyagok és prekurzoraik jegyzékének jóváhagyásáról" a prekurzorok IV. listája I. listájában, amelyeknek az Orosz Föderációban való forgalma korlátozott, és amelyekre vonatkozóan különleges ellenőrzési intézkedéseket hoztak alapított.

A prekurzorok IV. listája I. listáján való jelenléte, amelyek forgalma az Orosz Föderációban korlátozott, és amelyekre vonatkozóan az Orosz Föderáció jogszabályaival és az Orosz Föderáció nemzetközi szerződéseivel összhangban ellenőrzési intézkedéseket hoztak, jelentősen megnehezíti a folyamatot. benzoaldehid beszerzése és importja. A benzaldehidet Oroszországban nem állítják elő, külföldről (Kínából, Amerikából, Európában) kell beszerezni, aminek behozatalát immár törvény korlátozza. Az I. listára kerülést követően a benzaldehidet csak „a kábítószerek, pszichotróp anyagok és prekurzoraik forgalmazására, kábítószer-növények termesztésére vonatkozó megfelelő engedéllyel rendelkező állami egységes vállalkozások vásárolhatják meg” (szerkesztői idézet az orosz kormányrendeletből). A kábítószerek, pszichotróp anyagok és prekurzoraik Orosz Föderációba történő behozatalára és onnan történő kivitelére vonatkozó eljárásról szóló, 2011. március 21-i 181. sz. Föderáció. Vagyis ha korábban nem voltak nagy gondok ennek a vegyiparban nagyon fontos anyagnak a beszerzésével, akkor most megjelennek. Az egységes vállalkozások (FSUE) az importáláshoz kénytelenek lesznek két, érdemes megjegyezni, drága engedélyt beszerezni, nevezetesen a Szövetségi Kábítószer-ellenőrző Szolgálat engedélyét körülbelül 90 000 rubel értékben, valamint az Ipari és Kereskedelmi Minisztérium engedélyét (a költsége kb. körülbelül 95 000 rubel). Érdemes megjegyezni, hogy ezeket az engedélyeket csak 1 évre adják ki, nem függenek a vállalkozás által vásárolt benzaldehid mennyiségétől. Ezeket egy meghatározott benzaldehid beszállítónak adják ki, vagyis nincs lehetősége beszállítót váltani, ha nem elégedett a minőséggel, és nincs jogi lehetősége a minőség ellenőrzésére, mivel nem lesz mintát tud szerezni, mivel I. csoportba tartozó prekurzorról van szó, forgalma minimális mintaméretekben is korlátozott.

Ezen túlmenően, ha jogi személyek és egyéni vállalkozók a benzaldehid forgalmával kapcsolatos tevékenységek végzését tervezik, be kell szerezniük az Oroszországi Szövetségi Kábítószer-ellenőrző Szolgálat véleményét és a Roszdravnadzor engedélyét a kábítószerek és pszichotróp anyagok prekurzorainak forgalmazására. lista I. listáján szerepel.

Így a benzaldehid költsége a végfelhasználó számára többszörösére emelkedhet. Ma Oroszországban nagy nehézségekbe ütközik a benzaldehid beszerzése. Azokat a vállalkozásokat, amelyek kis mennyiségben fogyasztják, különösen súlyosan érintik.

A szerző megjegyzése

Tehát a jogszabályok változásai számos problémát okoznak a benzaldehid megszerzésével kapcsolatban:

  1. Drága engedélyek beszerzése a benzaldehid importjára és forgalmazására
  2. Benzaldehid importja csak egységes vállalkozások számára (most már csak a szövetségi állami egységvállalkozások importálhatnak benzaldehidet Oroszországba)
  3. Képtelenség ellenőrizni a benzaldehid minőségét a gyártótól (minta behozatala és ellenőrzése szinte lehetetlen, mivel még egy kis minta behozatalához is szükséges az összes engedélyező dokumentáció nyilvántartása, drága licencek beszerzése, és ez gazdaságilag nem kivitelezhető)

Kérdés - Hol vásárolhatok benzaldehidet?

A válasz az, hogy vásárolhat benzaldehidet az FSUE SKTB Tekhnologtól

Az FSUE SKTB Tekhnolog benzaldehidet használ gyógyszerészeti anyagok előállításához. Ezért az FSUE SKTB Tekhnolog kénytelen rendszeresen, meglehetősen nagy mennyiségben vásárolni benzaldehidet. E tekintetben jelenleg engedélyeket adunk ki a benzaldehid Oroszországba történő behozatalára és forgalmazására. Ez lehetőséget ad arra, hogy eladjuk más szervezeteknek (amelyek rendelkeznek engedéllyel ilyen anyagok kezelésére). Ha benzaldehidet használ a gyártása során, vagy engedélye van a felhasználására, kérjük, vegye fel velünk a kapcsolatot a vásárlással kapcsolatban. Készek vagyunk jó árakat kínálni. A szállítások megtervezéséhez és a benzaldehid vásárlásához forduljon cégünk kereskedelmi részlegéhez a következő oldalon található telefonszámokon.

Benzoaldehid számos reakcióban képződik: benzil-alkohol C 6 H 5 -CH 2 OH oxidációja során, benzoesav nátrium-amalgámmal történő redukciója során, benzoesav és hangyasav kalciumsói keverékének száraz desztillációja során, benzil forralása során klorid C 6 H 5 -CH 3 Cl vízzel és ólom-nitrogén sóval, vízzel 150-160 °C-ra melegítve benzilidén-klorid C 6 H 5 -CHCl 2. Az utolsó két reakciót a benzaldehid ipari szintézisében használják. Jelenleg számos módszer létezik a benzaldehid előállítására. A toluol klórozását és oxidációját jogosan tekintik a főnek. Olyan módszereket is kifejlesztettek, mint a benzil-alkohol részleges oxidációja, a benzal-klorid alkil-hidrolízise, ​​a benzol karbonilezése és a fermentáció. A benzaldehidet fahéjolajból nyert fahéjaldehidből 90-150 °C-os vizes/alkoholos oldatban lúgos komponensek (általában nátrium-karbonát vagy hidrogén-karbonát) jelenlétében 5-80 órán át forralva állíthatjuk elő. a kapott benzaldehid desztillációja.

Ipari módszerek a benzaldehid előállítására:

1. Természetes nyersanyagok erjesztése (emulzin enzimet a magok már tartalmaznak)

A mandula, sárgabarack, alma és cseresznye magjai jelentős mennyiségű amigdalint tartalmaznak. Ezt a glikozidot egy enzim benzaldehiddé, hidrogén-cianiddá és két glükózmolekulává alakítja. A benzaldehid az amigdalin-glükozid lebomlása során képződik az emulzinenzim hatására. A benzaldehidnek ez a módszere a benzaldehid kinyerésére az amigdalint tartalmazó növények különböző részeiből (barack, sárgabarack, alma, keserűmandula, cseresznye babérmag) a Liebig és Wöhler reakción alapul. Ebből a célból a keserű mandulát először prés alatt kinyomják, hogy eltávolítsák a zsíros olajat, a kivonatot körülbelül fél órán át forralják vízzel, és hagyják kihűlni; majd a kapott masszához adjunk új mennyiségű hideg vízben felforralt keserű mandulát, hagyjuk állni 12 órán át mindent, majd desztilláljuk le. Ily módon a törkölyből legfeljebb 2 tömeg% benzoaldehidet nyernek ki. A kereskedelemben kapható őszibarackmagokból, amelyek már megfosztották zsírolaj-tartalmától, ugyanígy lehet benzoaldehidet előállítani. Mivel az amigdalinnak az emulzin hatására lebomlása során a benzoaldehid mellett glükóz és hidrogén-cianid - C 20 H 27 NO 11 + 2H 2 O=C 7 H 6 O + HCN+ 2C 6 H 12 O 6 - keletkezik, a kinyerési folyamat A növényi termékekből származó benzaldehidet nagy körültekintéssel kell elvégezni - a vevőt hermetikusan kell csatlakoztatni a hűtőszekrény csövéhez, és a nem kondenzált illékony termékeket óvatosan el kell távolítani a munkaterületről a szabadba. Ezután a vízben oldhatatlan vas-hexaciano-ferrátot oldható vassókkal ki kell csapni, és a kapott keverékből le kell desztillálni a benzaldehidet.



Ossza meg