Redox reakciók szerves anyagok részvételével

A szerves vegyületek oxidációs hajlamát a jelenléte okozza többszörös kötések, funkciós csoportok, hidrogénatomok a funkciós csoportot tartalmazó szénatomon.

A szerves anyagok szekvenciális oxidációja az alábbi átalakulások láncolatával ábrázolható:

Telített szénhidrogén → telítetlen szénhidrogén → alkohol → aldehid (keton) → karbonsav → CO 2 + H 2 O

A szerves vegyületek osztályai közötti genetikai kapcsolatot itt redoxreakciók sorozataként mutatjuk be, amelyek biztosítják a szerves vegyületek egyik osztályából a másikba való átmenetet. Ezt a szerves vegyületek osztályának bármely képviselőjének teljes oxidációjának (égésének) termékei teszik teljessé.

A szerves anyag redox-képességének függése a szerkezetétől:

A szerves vegyületek fokozott oxidációs hajlama a molekulában lévő anyagoknak köszönhető:

többszörös kötvények(ezért oxidálódnak olyan könnyen az alkének, alkinek, alkadiének);
bizonyos funkciós csoportok, könnyen oxidálható (-SH, -OH (fenol és alkohol), - NH 2;
aktivált alkilcsoportok több kötvény mellett található. Például a propén telítetlen aldehid-akroleinné oxidálható légköri oxigénnel vízgőz jelenlétében bizmut-molibdén katalizátorokon.

H2C-CH-CH3 → H2C-CH-COH

Valamint a toluol benzoesavvá történő oxidációja kálium-permanganáttal savas környezetben.

5C 6 H 5 CH 3 + 6 KMnO 4 + 9 H 2 SO 4 → 5 C 6 H 5 COOH + 3K 2 SO 4 + 6 MnSO 4 + 14 H 2 O

hidrogénatomok jelenléte egy funkciós csoportot tartalmazó szénatomon.

Példa erre a primer, szekunder és tercier alkoholok oxidációs reakcióiban az oxidációval való reakcióképessége.

Annak ellenére, hogy bármely redoxreakció során oxidáció és redukció is előfordul, a reakciókat aszerint osztályozzák, hogy mi történik közvetlenül a szerves vegyülettel (ha oxidálódik, akkor az oxidációs folyamatról beszélnek, ha redukálják, kb. a redukciós folyamat).

Tehát az etilén és a kálium-permanganát reakciójában az etilén oxidálódik, és a kálium-permanganát redukálódik. A reakciót az etilén oxidációjának nevezik.

Az "oxidációs állapot" (CO) fogalmának használata a szerves kémiában nagyon korlátozott, és mindenekelőtt a redoxreakciók egyenleteinek megfogalmazásában valósul meg. Figyelembe véve azonban, hogy a reakciótermékek többé-kevésbé állandó összetétele csak a szerves anyagok teljes oxidációjával (égésével) lehetséges, a tökéletlen oxidáció reakcióiban eltűnik az együtthatók elrendezésének célszerűsége. Emiatt általában a szerves vegyületek átalakulásának sémájának kidolgozására szorítkoznak.

A szervetlen és szerves vegyületek összehasonlító jellemzőinek tanulmányozása során megismerkedtünk az oxidációs állapot (s.o.) használatával (a szerves kémiában elsősorban a szén) és annak meghatározásának módszereivel:

1) az átlagos s.d. számítása. szén egy szerves molekulában:

-8/3 +1

Ez a megközelítés akkor indokolt, ha a reakció (égés, teljes bomlás) során a szerves anyagban lévő összes kémiai kötés megsemmisül.

2) s.o. meghatározása minden szénatom:

Ebben az esetben egy szerves vegyület bármely szénatomjának oxidációs állapota megegyezik az összes elektronegatívabb elem atomjával kötött kötések számának algebrai összegével, figyelembe véve a szénatomon lévő „+” jellel, és a a hidrogénatomokkal (vagy más elektropozitívabb elemmel) kötött kötések száma, a szénatomnál a „-” jellel figyelembe véve. Ebben az esetben a szomszédos szénatomokkal kötött kötéseket nem veszik figyelembe.

A legegyszerűbb példaként határozzuk meg a szén oxidációs állapotát egy metanol molekulában.

A szénatom három hidrogénatomhoz kapcsolódik (ezeket a kötéseket a "-" jellel vesszük figyelembe), egy kötést az oxigénatommal (ezt a "+" jellel vesszük figyelembe). A következőt kapjuk: -3 + 1 = -2. Így a szén oxidációs állapota a metanolban -2.

A szén számított oxidációs foka ugyan feltételes érték, de jelzi a molekulában az elektronsűrűség eltolódás természetét, a reakció eredményeként bekövetkező változása pedig egy folyamatban lévő redox folyamatot jelez.

Tisztázzuk, mely esetekben érdemesebb egyik vagy másik módszert alkalmazni.

Az oxidációs, égési, halogénezési, nitrálási, dehidrogénezési, bomlási folyamatok redox folyamatok.

Amikor a szerves vegyületek egyik osztályából a másikba lépünk ésa szénváz elágazódási fokának növekedése egy külön osztályba tartozó vegyületek molekulái a vegyület redukálóképességéért felelős szénatom oxidációs állapota megváltozik.

Szerves anyagok, amelyek molekulái szénatomot tartalmaznak maximális(- és +) CO értékek(-4, -3, +2, +3), teljes oxidációs-égési reakcióba lépnek, de ellenáll az enyhe és közepes erősségű oxidálószereknek.

Olyan anyagok, amelyek molekulái szénatomokat tartalmaznak CO -1-ben; 0; +1, könnyen oxidálódnak, redukciós képességeik közeliek, így tökéletlen oxidációjuk elérhető valamelyik ismert kis és közepes erősségű oxidálószerek. Ezek az anyagok mutathatnak kettős természetű, oxidálószerként működik, ahogyan a szervetlen anyagokban is benne van.

A szerves anyagok égési és bomlási reakcióinak egyenleteinek megírásakor célszerű az s.d átlagértékét használni. szén.

Például:

Készítsünk egy kémiai reakció teljes egyenletét a mérleg módszerével.

A szén oxidációs állapotának átlagos értéke n-butánban:

A szén oxidációs foka a szén-monoxidban (IV) +4.

Készítsünk elektronikus mérleg diagramot:

Ügyeljen az elektronikus mérleg első felére: a szénatom az s.d törtértékében. a nevező 4, így ennek az együtthatónak a segítségével számítjuk ki az elektrontranszfert.

Azok. a -2,5-ről +4-re haladva 2,5 + 4 = 6,5 egységnek felel meg. Mert 4 szénatomról van szó, akkor összesen 6,5 4 \u003d 26 elektront adnak át a bután szénatomok.

A talált együtthatókat figyelembe véve az n-bután égésének kémiai reakciójának egyenlete a következőképpen néz ki:

A molekulában lévő szénatomok teljes töltésének meghatározására a következő módszert használhatja:

(4 C) -10 …… → (1 C) +4 , figyelembe véve, hogy az = jel előtti és utáni atomok számának azonosnak kell lennie, kiegyenlítjük (4C) -10 …… →[(1 C) +4 ] 4

Ezért a -10-ről +16-ra való átmenet 26 elektron elvesztésével jár.

Más esetekben az s.d értékeit határozzuk meg. minden egyes szénatom a vegyületben, miközben ügyel a hidrogénatomok szubsztitúciós sorrendjére a primer, szekunder, tercier szénatomoknál:

Először a szubsztitúciós folyamat a tercier, majd a szekunder és végül az elsődleges szénatomoknál megy végbe.

Alkének

Az oxidációs folyamatok az alkén szerkezetétől és a reakcióközegtől függenek.

1. Ha az alkéneket tömény KMnO 4 kálium-permanganát oldattal savas környezetben oxidálják (kemény oxidáció) A σ- és π-kötések felszakadnak karbonsavak, ketonok és szén-monoxid (IV) képződésével. Ezt a reakciót használják a kettős kötés helyzetének meghatározására.

a) Ha a kettős kötés a molekula végén van (például a butén-1-ben), akkor az egyik oxidációs termék a hangyasav, amely könnyen oxidálódik szén-dioxiddá és vízzé:

b) Ha az alkénmolekulában a kettős kötésnél lévő szénatom két szénszubsztituenst tartalmaz (például a 2-metilbutén-2 molekulában), akkor oxidációja során keton keletkezik., mivel egy ilyen atom átalakulása karboxilcsoport atomjává lehetetlen a C-C kötés felszakítása nélkül, amely viszonylag stabil az alábbi körülmények között:

c) Ha az alkén molekula szimmetrikus és a kettős kötés a molekula közepén található, akkor az oxidáció során csak egy sav keletkezik:

Az alkének oxidációjának jellemzője, amelyben a kettős kötésben lévő szénatomok két széncsoportot tartalmaznak, két keton képződése:

2. Semleges vagy enyhén lúgos környezetben az oxidációt diolok (kétértékű alkoholok) képződése kíséri. és a hidroxilcsoportok azokhoz a szénatomokhoz kapcsolódnak, amelyek között kettős kötés volt:

A reakció során a KMnO 4 vizes oldatának lila színe elszíneződik. Ezért használják, mint kvalitatív reakció alkénekké (Wagner-reakció).

3. Az alkének palládiumsók jelenlétében történő oxidációja (Wacker-eljárás) a képződéshez vezet. aldehidek és ketonok:

2CH 2 \u003d CH 2 + O 2 PdCl2/H2O→ 2 CH3-CO-H

A homológok a kevésbé hidrogénezett szénatomon oxidálódnak:

CH 3 -CH 2 -CH \u003d CH 2 + 1/2O 2 PdCl2/H2O→ CH3-CH2-CO-CH3

Alkinok

Az acetilén és homológjainak oxidációja attól függően megy végbe, hogy milyen közegben megy végbe a folyamat.

a) Savas környezetben az oxidációs folyamatot karbonsavak képződése kíséri:

A reakciót az alkinok szerkezetének meghatározására használják oxidációs termékek által:

Semleges és enyhén lúgos közegben az acetilén oxidációja a megfelelő oxalátok (oxálsav sói) képződésével, a homológok oxidációja pedig a hármas kötés felszakadásával és a karbonsavak sóinak képződésével jár együtt:

Az acetilén esetében:

1) Savas környezetben:

H-C≡C-H KMnO 4, H 2 ÍGY 4 → HOOC-COOH (oxálsav)

3CH≡CH +8KMnO 4 H 2 O→ 3KOOC-FŐZÉS kálium-oxalát+8MnO2↓+2KOH+2H2O

Arénák

(benzol és homológjai)

Az arének savas közegben történő oxidálásakor savak, lúgos közegben sók képződésére kell számítani.

Az egyoldalláncú benzolhomológokat (függetlenül annak hosszától) erős oxidálószerrel benzoesavvá oxidálják az α-szénatomnál. A benzolhomológokat hevítéskor semleges közegben kálium-permanganát oxidálja, így aromás savak káliumsói keletkeznek.

5C 6 H 5 -CH 3 + 6 KMnO 4 + 9H 2 SO 4 \u003d 5C 6 H 5 COOH + 6 MnSO 4 + 3K 2 SO 4 + 14 H 2 O,

5C 6 H 5 - C 2 H 5 + 12 KMnO 4 + 18 H 2 SO 4 \u003d 5C 6 H 5 COOH + 5CO 2 + 12 MnSO 4 + 6K 2 SO 4 + 28 H 2 O,

C 6 H 5 -CH 3 + 2KMnO 4 \u003d C 6 H 5 COOK + 2MnO 2 + KOH + H 2 O.

Hangsúlyozzuk, hogy ha egy arénmolekulában több oldallánc van, akkor savas közegben mindegyik a-szénatomnál karboxilcsoporttá oxidálódik, ami többbázisú aromás savak képződését eredményezi:

1) Savas környezetben:

C6H5-CH2-R KMnO 4, H 2 ÍGY 4 → C6H5-COOH benzoesav+CO2

2) Semleges vagy lúgos környezetben:

C6H5-CH2-R KMnO4, H2O/(OH)→ C 6 H 5 -COOK + CO 2

3) benzolhomológok oxidációja kálium-permanganáttal vagy kálium-bikromáttal hevítés közben:

C6H5-CH2-R KMnO 4, H 2 ÍGY 4, t ˚ C→ C6H5-COOH benzoesav+ R-COOH

4) A kumol oxidációja oxigénnel katalizátor jelenlétében (kumen módszer fenol előállítására):

C6H5CH(CH3)2 O2, H2SO4→ C6H5-OH fenol + CH3-CO-CH3 aceton

5C 6 H 5 CH(CH 3) 2 + 18 KMnO 4 + 27 H 2 SO 4 → 5 C 6 H 5 COOH + 42 H 2 O + 18 MnSO 4 + 10CO 2 + K 2 SO 4

C 6 H 5 CH (CH 3) 2 + 6H 2 O - 18'→ C 6 H 5 COOH + 2CO 2 + 18H + | x5

MnO 4 - + 8H + + 5°→ Mn +2 + 4H 2O | x18

Figyelmet kell fordítani arra, hogy at sztirol enyhe oxidációja KMnO 4 kálium-permanganáttal semleges vagy enyhén lúgos közegben a π-kötés felszakad, glikol (kétértékű alkohol) keletkezik. A reakció eredményeként a színes kálium-permanganát oldat gyorsan színtelenné válik, és barna mangán (IV)-oxid csapadék válik ki.

Oxidáció erős oxidálószer- kálium-permanganát savas környezetben - a kettős kötés teljes felszakadásához és szén-dioxid és benzoesav képződéséhez vezet, az oldat színtelenné válik.

C6H5-CH═CH2 + 2 KMnO4 + 3 H2SO4 → C6H5-COOH + CO 2 + K 2SO 4 + 2 MnSO 4 +4 H2O

Alkoholok

Nem szabad elfelejteni, hogy:

1) a primer alkoholok aldehidekké oxidálódnak:

3CH3-CH2OH + K2Cr2O7 + 4H2SO4 \u003d 3CH3-CHO + K2SO4 + Cr2(SO4)3 + 7H2O;

2) a szekunder alkoholok ketonokká oxidálódnak:

3) a tercier alkoholok esetében az oxidációs reakció nem jellemző.

Azok a tercier alkoholok, amelyek molekuláiban az OH-csoportot tartalmazó szénatomon nincs hidrogénatom, normál körülmények között nem oxidálódnak. Kíméletlen körülmények között (erős oxidálószerek hatására és magas hőmérsékleten) kis molekulatömegű karbonsavak keverékévé oxidálódhatnak, pl. a szénváz pusztulása.

Ha a metanolt megsavanyított kálium-permanganát-oldattal vagy kálium-dikromáttal oxidálják, CO 2 képződik.

A primer alkoholok az oxidáció során a reakciókörülményektől függően nem csak aldehideket, hanem savakat is képezhetnek.

Például az etanol kálium-dikromáttal történő oxidációja hidegben ecetsav, melegítéskor pedig acetaldehid képződésével végződik:

3CH 3 -CH 2 OH + 2K 2 Cr 2 O 7 + 8H 2 SO 4 \u003d 3CH 3 -COOH + 2K 2 SO 4 + 2Cr 2 (SO 4) 3 + 11 H 2 O,

Ha három vagy több OH-csoport kapcsolódik a szomszédos szénatomokhoz, akkor a középső vagy középső atomok sósavval oxidálva hangyasavvá alakulnak.

A glikolok kálium-permanganáttal savas közegben történő oxidációja az alkének oxidatív hasadásához hasonlóan megy végbe, és a kiindulási glikol szerkezetétől függően savak vagy ketonok képződéséhez is vezet.

Aldehidek és ketonok

Az aldehidek könnyebben oxidálódnak, mint az alkoholok megfelelő karbonsavakká, nemcsak erős oxidálószerek hatására (levegő oxigén, savanyított KMnO 4 és K 2 Cr 2 O 7 oldatok), hanem gyengék (ammóniaoldat) hatására is. ezüst-oxidból vagy réz-hidroxidból (II):

5CH 3 -CHO + 2 KMnO 4 + 3H 2 SO 4 \u003d 5CH 3 -COOH + 2 MnSO 4 + K 2 SO 4 + 3H 2 O,

3CH 3 -CHO + K 2 Cr 2 O 7 + 4H 2 SO 4 \u003d 3CH 3 -COOH + Cr 2 (SO 4) 3 + K 2 SO 4 + 4H 2 O,

CH 3 -CHO + 2OH CH 3 -COONH 4 + 2Ag + 3NH 3 + H 2 O

Speciális figyelem!!! A metanol oxidációja ezüst-oxid ammóniaoldattal ammónium-karbonát képződéséhez vezet, nem pedig hangyasavhoz:

HCHO+ 4OH = (NH 4) 2 CO 3 + 4Ag + 6NH 3 + 2H 2 O.

A redoxreakciók egyenleteinek összeállításához mind az elektronegyensúly módszert, mind a félreakciós módszert (elektron-ion módszer) alkalmazzuk.

A szerves kémiában nem az atom oxidációs állapota a fontos, hanem az elektronsűrűség eltolódása, aminek következtében az atomokon olyan részleges töltések jelennek meg, amelyek semmiképpen sem állnak összhangban az oxidációs állapotok értékeivel.

Sok felsőoktatási intézmény a felvételi vizsgák jegyében szerepel az OVR-egyenletek együtthatóinak ion-elektronikus módszerrel (félreakciós módszerrel) történő kiválasztására vonatkozó feladatok. Ha az iskola legalább némi figyelmet fordít erre a módszerre, az elsősorban a szervetlen anyagok oxidációjában van.

Próbáljuk meg alkalmazni a félreakciós módszert a szacharóz kálium-permanganátos oxidációjára savas közegben.

Ennek a módszernek az az előnye, hogy nem kell azonnal kitalálni és leírni a reakciótermékeket. Ezeket meglehetősen könnyű meghatározni az egyenlet során. Egy oxidálószer savas környezetben fejti ki legteljesebben oxidáló tulajdonságait, például a MnO anion - Mn 2+ kationná alakul, a könnyen oxidálódó szerves vegyületek CO 2 -dá oxidálódnak.

A szacharóz átalakulásának molekuláris formájában írjuk:

A bal oldalon 13 oxigénatom hiányzik, ennek az ellentmondásnak a kiküszöbölésére adjunk hozzá 13 H 2 O molekulát.

A bal oldalon most 48 hidrogénatom található, ezek H + kationként szabadulnak fel:

Most kiegyenlítjük a teljes töltést a jobb és a bal oldalon:

A félreakciós séma készen áll. A második félreakció sémája általában nem okoz nehézséget:

Kombináljuk a két sémát:

Feladat önálló munkára:

Fejezd be az UHR-t és rendezd el az együtthatókat az elektronikus mérleg módszerrel vagy a félreakciós módszerrel:

CH 3 -CH \u003d CH-CH 3 + KMnO 4 + H 2 SO 4 →

CH 3 -CH \u003d CH-CH 3 + KMnO 4 + H 2O →

(CH 3) 2 C \u003d C-CH 3 + KMnO 4 + H 2 SO 4 →

CH 3 -CH 2 -CH \u003d CH 2 + KMnO 4 + H 2 SO 4 →

Val velH3-CH2-C≡C-CH3 + KMnO4 + H2SO4 →

C 6 H 5 -CH 3 + KMnO 4 + H2O →

C 6 H 5 - C 2 H 5 + KMnO 4 + H 2 SO 4 →

C 6 H 5 - CH 3 + KMnO 4 + H 2 ÍGY 4 →

Jegyzeteim:

Különös figyelmet kell fordítani a tanulóknak az oxidálószer - a KMnO 4 kálium-permanganát - viselkedésére különböző környezetekben. Ez annak a ténynek köszönhető, hogy a CMM-ekben a redoxreakciók nem csak a C1 és C2 feladatokban fordulnak elő. A szerves anyagok átalakulási láncát reprezentáló SZ feladataiban nem ritkák az oxidációs-redukciós egyenletek. Az iskolában az oxidálószert gyakran [O]-ként írják a nyíl fölé. Az ilyen feladatok elvégzésének követelménye az USE-nál az összes kiindulási anyag és reakciótermék kötelező megjelölése a szükséges együtthatók elrendezésével.

Redox reakciókban szerves anyagok gyakrabban mutatnak redukálószerek tulajdonságait, miközben maguk oxidálódnak. A szerves vegyületek oxidációjának egyszerűsége az elektronok elérhetőségétől függ, amikor oxidálószerrel kölcsönhatásba lépnek. Minden ismert tényező, amely a szerves vegyületek molekuláiban az elektronsűrűség növekedését okozza (például pozitív induktív és mezomer hatás), növeli az oxidációs képességüket, és fordítva.

A szerves vegyületek oxidációs hajlama növekszik azok növekedésével nukleofilitás, amely a következő soroknak felel meg:

A nukleofilitás növekedése a sorozatban

Fontolgat redox reakciók a legfontosabb osztályok képviselői szerves anyag néhány szervetlen oxidálószerrel.

Alkén oxidáció

Enyhe oxidációval az alkének glikolokká (kétértékű alkoholokká) alakulnak. Ezekben a reakciókban a redukáló atomok kettős kötéssel összekapcsolt szénatomok.

A kálium-permanganát oldattal végzett reakció semleges vagy enyhén lúgos közegben a következőképpen megy végbe:

3C 2 H 4 + 2 KMnO 4 + 4H 2 O → 3CH 2 OH–CH 2 OH + 2 MnO 2 + 2KOH

Súlyosabb körülmények között az oxidáció a szénlánc megszakadásához vezet a kettős kötésnél, és két sav (erősen lúgos közegben két só) vagy egy sav és szén-dioxid (erősen lúgos közegben egy só, ill. karbonát):

1) 5CH 3 CH=CHCH 2 CH 3 + 8 KMnO 4 + 12H 2 SO 4 → 5CH 3 COOH + 5 C 2 H 5 COOH + 8 MnSO 4 + 4K 2 SO 4 + 17 H 2 O

2) 5CH 3 CH=CH 2 + 10 KMnO 4 + 15H 2 SO 4 → 5CH 3 COOH + 5CO 2 + 10 MnSO 4 + 5K 2 SO 4 + 20 H 2 O

3) CH 3 CH=CHCH 2 CH 3 + 8KMnO 4 + 10KOH → CH 3 COOK + C 2 H 5 COOK + 6H 2 O + 8K 2 MnO 4

4) CH 3 CH \u003d CH 2 + 10 KMnO 4 + 13 KOH → CH 3 COOK + K 2 CO 3 + 8 H 2 O + 10K 2 MnO 4

A kálium-dikromát kénsavas közegben az 1. és 2. reakcióhoz hasonlóan oxidálja az alkéneket.

Az olyan alkének oxidációja során, amelyekben a kettős kötésben lévő szénatomok két széngyököt tartalmaznak, két keton keletkezik:

Alkin oxidáció

Az alkinek valamivel súlyosabb körülmények között oxidálódnak, mint az alkének, ezért általában úgy oxidálódnak, hogy a hármas kötés megszakítja a szénláncot. Akárcsak az alkének esetében, a redukáló atomok itt is többszörös kötéssel összekapcsolt szénatomok. A reakciók eredményeként savak és szén-dioxid keletkeznek. Az oxidációt permanganáttal vagy kálium-dikromáttal végezhetjük savas környezetben, például:

5CH 3 C≡CH + 8KMnO 4 + 12H 2 SO 4 → 5CH 3 COOH + 5CO 2 + 8 MnSO 4 + 4K 2 SO 4 + 12 H 2 O

Az acetilén kálium-permanganáttal semleges közegben kálium-oxaláttá oxidálható:

3CH≡CH +8KMnO4 → 3KOOC –COOK +8MnO2 +2KOH +2H2O

Savas környezetben az oxidáció oxálsavvá vagy szén-dioxiddá válik:

5CH≡CH + 8KMnO 4 + 12H 2 SO 4 → 5HOOC -COOH + 8 MnSO 4 + 4K 2 SO 4 + 12 H 2 O
CH≡CH + 2KMnO 4 + 3H 2 SO 4 → 2CO 2 + 2 MnSO 4 + 4H 2 O + K 2 SO 4

A benzol homológok oxidációja

A benzol még meglehetősen kemény körülmények között sem oxidálódik. A benzol homológok kálium-permanganát semleges közegben készült oldatával kálium-benzoáttá oxidálhatók:

C 6 H 5 CH 3 + 2 KMnO 4 → C 6 H 5 COOK + 2 MnO 2 + KOH + H 2 O

C 6 H 5 CH 2 CH 3 + 4 KMnO 4 → C 6 H 5 COOK + K 2 CO 3 + 2H 2 O + 4 MnO 2 + KOH

A benzolhomológok dikromáttal vagy kálium-permanganáttal savas közegben történő oxidációja benzoesav képződéséhez vezet.

5C 6 H 5 CH 3 + 6 KMnO 4 + 9 H 2 SO 4 → 5 C 6 H 5 COOH + 6 MnSO 4 + 3K 2 SO 4 + 14 H 2 O

5C 6 H 5 – C 2 H 5 + 12 KMnO 4 + 18 H 2 SO 4 → 5 C 6 H 5 COOH + 5 CO 2 + 12 MnSO 4 + 6K 2 SO 4 + 28 H 2 O

Alkohol oxidációja

A primer alkoholok oxidációjának közvetlen termékei az aldehidek, míg a szekunder alkoholoké a ketonok.

Az alkoholok oxidációja során keletkező aldehidek könnyen savakká oxidálódnak, ezért a primer alkoholokból az aldehideket kálium-dikromáttal, savas közegben, az aldehid forráspontján végzett oxidációval nyerik. Párolgás közben az aldehideknek nincs idejük oxidálódni.

3C 2 H 5 OH + K 2 Cr 2 O 7 + 4H 2 SO 4 → 3CH 3 CHO + K 2 SO 4 + Cr 2 (SO 4) 3 + 7H 2 O

Bármely közegben feleslegben lévő oxidálószer (KMnO 4, K 2 Cr 2 O 7) esetén a primer alkoholok karbonsavakká vagy sóikká, a szekunder alkoholok pedig ketonokká oxidálódnak.

5C 2H 5OH + 4KMnO 4 + 6H 2 SO 4 → 5CH 3 COOH + 4 MnSO 4 + 2K 2 SO 4 + 11 H 2 O

3CH 3 -CH 2 OH + 2K 2 Cr 2 O 7 + 8H 2 SO 4 → 3CH 3 -COOH + 2K 2 SO 4 + 2Cr 2 (SO 4) 3 + 11 H 2 O

A tercier alkoholok ilyen körülmények között nem oxidálódnak, de a metil-alkohol szén-dioxiddá oxidálódik.

A kétértékű alkohol, az etilénglikol HOCH 2 -CH 2 OH savas közegben KMnO 4 vagy K 2 Cr 2 O 7 oldattal melegítve könnyen oxálsavvá, semlegesen kálium-oxaláttá oxidálódik.

5CH 2 (OH) - CH 2 (OH) + 8KMnO 4 + 12H 2 SO 4 → 5HOOC -COOH + 8 MnSO 4 + 4K 2 SO 4 + 22 H 2 O

3CH 2 (OH) - CH 2 (OH) + 8KMnO 4 → 3KOOC -COOK + 8 MnO 2 + 2KOH + 8H 2 O

Aldehidek és ketonok oxidációja

Az aldehidek meglehetősen erős redukálószerek, ezért könnyen oxidálódnak különféle oxidálószerek, például: KMnO 4, K 2 Cr 2 O 7, OH, Cu (OH) 2. Minden reakció hevítés közben megy végbe:

3CH 3 CHO + 2 KMnO 4 → CH 3 COOH + 2 CH 3 COOK + 2 MnO 2 + H 2 O

3CH 3 CHO + K 2 Cr 2 O 7 + 4H 2 SO 4 → 3CH 3 COOH + Cr 2 (SO 4) 3 + 7H 2 O

CH 3 CHO + 2KMnO 4 + 3KOH → CH 3 COOK + 2K 2 MnO 4 + 2H 2 O

5CH 3 CHO + 2 KMnO 4 + 3H 2 SO 4 → 5CH 3 COOH + 2 MnSO 4 + K 2 SO 4 + 3 H 2 O

CH 3 CHO + Br 2 + 3 NaOH → CH 3 COONa + 2 NaBr + 2H 2 O

ezüsttükör reakció

Ezüst-oxid ammóniás oldatával az aldehideket karbonsavakra oxidálják, amelyek ammóniás sókat adnak ammóniaoldatban ("ezüsttükör" reakció):

CH 3 CH \u003d O + 2OH → CH 3 COONH 4 + 2Ag + H 2 O + 3NH 3

CH 3 -CH \u003d O + 2Cu (OH) 2 → CH 3 COOH + Cu 2 O + 2H 2 O

A hangyaldehid (formaldehid) általában szén-dioxiddá oxidálódik:

5HCOH + 4KMnO 4 (kunyhó) + 6H 2 SO 4 → 4 MnSO 4 + 2K 2 SO 4 + 5CO 2 + 11 H 2 O

3CH 2O + 2K 2Cr 2O 7 + 8H 2 SO 4 → 3CO 2 + 2K 2 SO 4 + 2Cr 2 (SO 4) 3 + 11 H 2 O

HCHO + 4OH → (NH 4) 2 CO 3 + 4Ag↓ + 2H 2 O + 6NH 3

HCOH + 4Cu(OH) 2 → CO 2 + 2Cu 2 O↓+ 5H 2 O

A ketonokat súlyos körülmények között erős oxidálószerek oxidálják a C-C kötések megszakadásával, és savak keverékét adják:

karbonsavak. A savak közül erős redukáló tulajdonságokkal rendelkezik a hangyasav és az oxálsav, amelyek szén-dioxiddá oxidálódnak.

HCOOH + HgCl 2 \u003d CO 2 + Hg + 2HCl

HCOOH + Cl 2 \u003d CO 2 + 2HCl

HOOC-COOH + Cl 2 \u003d 2CO 2 + 2HCl

Hangyasav, a savas tulajdonságok mellett az aldehidek bizonyos tulajdonságait is felmutatja, különösen redukáló. Ezután szén-dioxiddá oxidálódik. Például:

2KMnO4 + 5HCOOH + 3H2SO4 → K2SO4 + 2MnSO4 + 5CO2 + 8H2O

Erős dehidratálószerrel (H2SO4 (tömény) vagy P4O10-nel hevítve lebomlik:

HCOOH →(t)CO + H2O

Alkánok katalitikus oxidációja:

Alkének katalitikus oxidációja:

Fenol oxidáció:

Szerves anyagok részvételével zajló redoxreakciók egyenleteinek felállítása

NÁL NÉL Az Egységes Államvizsga (US) mint a középiskolát végzettek egyedüli érettségi bizonyítványának bevezetése és a gimnázium szakirányú továbbképzésre való átállása kapcsán a középiskolások felkészítése a „legdrágább” feladatokra. A kémia USE teszt „C” részének pontjai egyre fontosabbá válnak. Annak ellenére, hogy a „C” rész öt feladatát különbözőnek tekintjük: a szervetlen anyagok kémiai tulajdonságait, a szerves vegyületek átalakulási láncolatát, számítási feladatokat, ezek mindegyike bizonyos mértékben összefügg a redoxreakciókkal (ORD). Ha elsajátítják az OVR elmélet alapvető ismereteit, akkor lehetséges az első és a második feladat teljes, a harmadik - részleges - helyes elvégzése. Véleményünk szerint a „C” rész megvalósításának sikerének jelentős része éppen ebben rejlik. A tapasztalatok azt mutatják, hogy ha a hallgatók a szervetlen kémia tanulmányozása során elég jól megbirkóznak az OVR-egyenletek írási feladataival, akkor a szerves kémiához hasonló feladatok nagy nehézséget okoznak számukra. Ezért a szerves kémia teljes kurzusának szakköri tanulmányozása során igyekszünk fejleszteni a középiskolásokban az OVR-egyenletek összeállításának készségeit.

A szervetlen és szerves vegyületek összehasonlító jellemzőinek tanulmányozása során megismertetjük a hallgatókkal az oxidációs állapot (s.o.) használatát (a szerves kémiában elsősorban a szén) és annak meghatározásának módszereit:

1) az átlagos s.d. szén a szerves anyag molekulájában;

2) s.d meghatározása. minden szénatom.

Tisztázzuk, mely esetekben érdemesebb egyik vagy másik módszert alkalmazni.

A cikk a "GEO-Engineering" cég támogatásával jelent meg, amely "ProfKresla" márkanéven mutatja be a piacon lévő termékeket. A cég tevékenységi köre fotelek és székek gyártása, értékesítése, beszerelése különböző termekbe. Munkatársaink magas szakmai felkészültsége és saját termelési létesítményeink lehetővé teszik számunkra, hogy bármilyen komplexitású projektet gyorsan és hatékonyan megvalósítsunk. A ProfKresla márkanév alatti összes terméket, legyen szó színházi székekről, várótermek üléseiről vagy oktatási intézmények székeiről, modern és ergonomikus kialakítása, valamint magas kopásállósága, szilárdsága és kényelme jellemzi. A profkresla.ru weboldalon található katalógusban bemutatott hatalmas termékválasztékból mindig kiválaszthatja a cégében elfogadott vállalati stílusnak leginkább megfelelő modelleket. Ha továbbra is nehézségekbe ütközik a választás, akkor a cég szakemberei mindig készséggel adnak tanácsot, segítenek a modell meghatározásában, majd elkészítik a projektet, elvégzik a szükséges méréseket és a telepítést a helyszínen.

P Az „Alkánok” témakör tanulmányozása során megmutatjuk, hogy az oxidációs, égési, halogénezési, nitrálási, dehidrogénezési és bomlási folyamatok redox folyamatok. A szerves anyagok égési és bomlási reakcióinak egyenleteinek megírásakor célszerű az s.d átlagértékét használni. szén. Például:

Figyelünk az elektronikus mérleg első felére: a szénatomnál az s.d törtértékében. a nevező 4, így ennek az együtthatónak a segítségével számítjuk ki az elektrontranszfert.

Más esetekben az „Alkánok” téma tanulmányozásakor meghatározzuk az s.d. a vegyület minden egyes szénatomját, miközben felhívja a hallgatók figyelmét a hidrogénatomok primer, szekunder, tercier szénatomok helyettesítési sorrendjére:

Így arra a következtetésre juttatjuk a tanulókat, hogy a szubsztitúciós folyamat kezdetben a harmadlagos, majd a szekunder és végül a primer szénatomoknál megy végbe.

P Az „Alkének” témakör tanulmányozása során figyelembe vesszük az alkén szerkezetétől és a reakcióközegtől függő oxidációs folyamatokat.

Ha az alkéneket tömény KMnO 4 kálium-permanganát oldattal savas közegben oxidálják (kemény oxidáció), a - és - kötések megszakadnak, karbonsavak, ketonok és szén-monoxid (IV) képződésével. Ezt a reakciót használják a kettős kötés helyzetének meghatározására.

Ha a kettős kötés a molekula végén van (például butén-1-ben), akkor az egyik oxidációs termék a hangyasav, amely könnyen oxidálódik szén-dioxiddá és vízzé:

Hangsúlyozzuk, hogy ha az alkén molekulában a kettős kötésnél lévő szénatom két szénszubsztituenst tartalmaz (például a 2-metilbutén-2 molekulában), akkor annak oxidációja során keton keletkezik, mivel az ilyen atom átalakul. A karboxilcsoport egy atomjává való bejutás lehetetlen a C-C kötés felszakítása nélkül, viszonylag stabil az alábbi körülmények között:

Tisztázzuk, hogy ha az alkén molekula szimmetrikus és a kettős kötés a molekula közepén található, akkor az oxidáció során csak egy sav képződik:

Beszámolunk arról, hogy az alkének oxidációjának jellemzője, amelyben a kettős kötésben lévő szénatomok két széngyököt tartalmaznak, két keton képződése:

Figyelembe véve az alkének semleges vagy enyhén lúgos közegben történő oxidációját, a középiskolások figyelmét arra irányítjuk, hogy ilyen körülmények között az oxidáció diolok (kétértékű alkoholok) képződésével jár, és ezekhez a szénatomokhoz hidroxilcsoportok kapcsolódnak. amelyek között kettős kötés volt:

NÁL NÉL Hasonló módon az acetilén és homológjainak oxidációját is figyelembe vesszük, attól függően, hogy a folyamat milyen közegben zajlik. Tehát tisztázzuk, hogy savas környezetben az oxidációs folyamatot karbonsavak képződése kíséri:

A reakciót az alkinok szerkezetének meghatározására használják oxidációs termékek által:

NÁL NÉL Minden szabályt konkrét példákon dolgoznak ki a tanulókkal, ami az elméleti anyag jobb asszimilációjához vezet. Ezért az arének különböző közegekben történő oxidációjának tanulmányozása során a hallgatók önállóan feltételezhetik, hogy savas környezetben savak, lúgos környezetben sók képződésével kell számolni. A tanárnak csak azt kell tisztáznia, hogy mely reakciótermékek képződnek a megfelelő színtér szerkezetétől függően.

Példákkal mutatjuk be, hogy az egyoldalláncú benzolhomológokat (függetlenül annak hosszától) erős oxidálószerrel a -szénatomon benzoesavvá oxidálják. A benzolhomológokat hevítéskor semleges közegben kálium-permanganát oxidálja, így aromás savak káliumsói keletkeznek.

5C 6 H 5 -CH 3 + 6 KMnO 4 + 9H 2 SO 4 \u003d 5C 6 H 5 COOH + 6 MnSO 4 + 3K 2 SO 4 + 14 H 2 O,

5C 6 H 5 - C 2 H 5 + 12 KMnO 4 + 18 H 2 SO 4 \u003d 5C 6 H 5 COOH + 5CO 2 + 12 MnSO 4 + 6K 2 SO 4 + 28 H 2 O,

C 6 H 5 -CH 3 + 2KMnO 4 \u003d C 6 H 5 COOK + 2MnO 2 + KOH + H 2 O.

P A szénhidrogénekre vonatkozó OVR-egyenletek összeállításában megszerzett ismeretek lehetővé teszik azok felhasználását az „Oxigéntartalmú vegyületek” fejezet tanulmányozása során.

Tehát az „Alkoholok” téma tanulmányozásakor a hallgatók önállóan összeállítják az alkoholok oxidációjának egyenleteit a következő szabályok szerint:

1) a primer alkoholok aldehidekké oxidálódnak

3CH3-CH2OH + K2Cr2O7 + 4H2SO4 \u003d 3CH3-CHO + K2SO4 + Cr2(SO4)3 + 7H2O;

2) a szekunder alkoholok ketonokká oxidálódnak

3) a tercier alkoholok esetében az oxidációs reakció nem jellemző.

A vizsgára való felkészülés érdekében tanácsos a tanárnak további információkat adni ezekhez a tulajdonságokhoz, amelyek kétségtelenül hasznosak lesznek a hallgatók számára.

Ha a metanolt kálium-permanganát vagy kálium-dikromát savanyított oldatával oxidálják, akkor CO 2 képződik, az oxidáció során a primer alkoholok a reakciókörülményektől függően nem csak aldehideket, hanem savakat is képezhetnek. Például az etanol kálium-dikromáttal történő oxidációja hidegben ecetsav, melegítéskor pedig acetaldehid képződésével végződik:

3CH 3 -CH 2 OH + 2K 2 Cr 2 O 7 + 8H 2 SO 4 \u003d 3CH 3 -COOH + 2K 2 SO 4 + 2Cr 2 (SO 4) 3 + 11 H 2 O,

3CH 3 -CH 2 OH + K 2 Cr 2 O 7 + 4H 2 SO 4 3CH 3 - CHO + K 2 SO 4 + Cr 2 (SO 4) 3 + 7H 2 O.

Ismételten emlékeztessük a tanulókat a környezet alkoholoxidációs reakciók termékeire gyakorolt hatására, nevezetesen: a forró semleges KMnO 4 oldat a metanolt kálium-karbonáttá, a maradék alkoholokat pedig a megfelelő karbonsavak sóivá oxidálja:

Az „Aldehidek és ketonok” témakör tanulmányozása során arra irányítjuk a hallgatók figyelmét, hogy az aldehidek nem csak erős oxidálószerek hatására (levegő oxigén, savanyított KMnO 4 ill. K 2 Cr 2 O 7), de gyenge hatása alatt (ezüst-oxid vagy réz(II)-hidroxid ammóniás oldata):

5CH 3 -CHO + 2 KMnO 4 + 3H 2 SO 4 \u003d 5CH 3 -COOH + 2 MnSO 4 + K 2 SO 4 + 3H 2 O,

3CH 3 -CHO + K 2 Cr 2 O 7 + 4H 2 SO 4 \u003d 3CH 3 -COOH + Cr 2 (SO 4) 3 + K 2 SO 4 + 4H 2 O,

CH 3 -CHO + 2OH CH 3 -COONH 4 + 2Ag + 3NH 3 + H 2 O.

Különös figyelmet fordítunk a metanol ezüst-oxid ammóniás oldatával történő oxidációjára, hiszen ebben az esetben ammónium-karbonát képződik, és nem hangyasav:

HCHO + 4OH \u003d (NH 4) 2 CO 3 + 4Ag + 6NH 3 + 2H 2 O.

Hosszú távú tapasztalataink azt mutatják, hogy a javasolt módszer, amellyel a középiskolásokat tanítják OVR-egyenletek írására szerves anyagok részvételével, több ponttal növeli a kémiában elért végső USE eredményt.

Az alkinek (egyébként acetilén szénhidrogének) olyan szénhidrogének, amelyek szénatomok között hármas kötést tartalmaznak, általános képletükben CnH2n-2. A hármas kötésben lévő szénatomok sp - hibridizációs állapotban vannak.

Acetilén reakciója brómos vízzel

Az acetilén molekula hármas kötést tartalmaz, a bróm tönkreteszi, és csatlakozik az acetilénhez. Terabróm-metán képződik. A brómot a tetrabróm-etán képződése során használjuk fel. Brómos víz (sárga) - elszíneződik.

Ez a reakció kisebb sebességgel megy végbe, mint az etilén szénhidrogének sorozatában. A reakció is lépésekben megy végbe:

HC ≡ CH + Br 2 → CHBr = CHBr + Br 2 → CHBr 2 - CHBr 2

acetilén → 1,2-dibróm-etán → 1,1,2,2-tetrabróm-etán

A brómos víz színtelenítése az acetilén telítetlenségét bizonyítja.

Acetilén reakciója kálium-permanganát oldattal

A kálium-permanganát oldatban az acetilén oxidálódik, és a molekula a hármas kötés helyén megszakad, az oldat gyorsan színtelenné válik.

3HC ≡ CH + 10 KMnO 4 + 2H 2 O → 6CO 2 + 10 KOH + 10 MnO 2

Ez a reakció a kettős és hármas kötések kvalitatív reakciója.

Acetilén reakciója ezüst-oxid ammóniaoldatával

Ha az acetilént ezüst-oxid ammóniás oldatán vezetik át, az acetilénmolekulában lévő hidrogénatomok könnyen helyettesíthetők fémekkel, mivel nagy a mobilitásuk. Ebben a kísérletben a hidrogénatomokat ezüstatomok helyettesítik. Ezüst-acetilenid képződik - sárga csapadék (robbanóanyag).

CH ≡ CH + OH → AgC≡CAg↓ + NH 3 + H 2 O

Ez a reakció a hármas kötés kvalitatív reakciója.

Fizikai tulajdonságok

A benzol és legközelebbi homológjai színtelen, sajátos szagú folyadékok. Az aromás szénhidrogének könnyebbek, mint a víz, és nem oldódnak benne, de könnyen oldódnak szerves oldószerekben - alkoholban, éterben, acetonban.

A benzol és homológjai önmagukban is jó oldószerek számos szerves anyag számára. Minden aréna füstös lánggal ég a molekuláiban található magas széntartalom miatt.

Néhány arén fizikai tulajdonságait a táblázat tartalmazza.

Asztal. Egyes arénák fizikai tulajdonságai

Név	Képlet	t°.pl., °C	t°.bp., °C
Benzol	C 6 H 6	5,5	80,1
Toluol (metil-benzol)	C 6 H 5 CH 3	95,0	110,6
Etilbenzol	C 6 H 5 C 2 H 5	95,0	136,2
Xilol (dimetil-benzol)	C6H4(CH3)2
orto-		25,18	144,41
meta-		47,87	139,10
pár-		13,26	138,35
Propilbenzol	C6H5(CH2)2CH3	99,0	159,20
kumol (izopropil-benzol)	C6H5CH(CH3)2	96,0	152,39
Sztirol (vinilbenzol)	C 6 H 5 CH \u003d CH 2	30,6	145,2

Benzol - alacsony forráspontú ( tkip= 80,1°C), színtelen folyadék, vízben oldhatatlan

Figyelem! Benzol - méreg, a vesére hat, megváltoztatja a vérképletet (hosszabb ideig tartó expozíció esetén), megzavarhatja a kromoszómák szerkezetét.

A legtöbb aromás szénhidrogén életveszélyes és mérgező.

Arének kinyerése (benzol és homológjai)

A laboratóriumban

1. Benzoesav sóinak fúziója szilárd lúgokkal

C 6 H 5 -COONa + NaOH t → C 6 H 6 + Na 2 CO 3

nátrium benzoát

2. Wurtz-Fitting reakció: (itt G halogén)

6-tólH 5 -G+2Na + R-G →C 6 H 5 - R + 2 NaG

Val vel 6 H 5 -Cl + 2Na + CH 3 -Cl → C 6 H 5 -CH 3 + 2NaCl

Az iparban

olajból és szénből frakcionált desztillációval, reformálással elkülönítve;
kőszénkátrányból és kokszolókemence gázból

1. Alkánok dehidrociklizálása 6-nál több szénatommal:

C6H14 t , kat→C6H6+4H2

2. Az acetilén trimerizálása(csak benzolhoz) – R. Zelinsky:

3C 2 H2 600°C, Törvény. szén→C 6 H 6

3. Dehidrogénezés ciklohexán és homológjai:

Nyikolaj Dmitrijevics Zelinszkij szovjet akadémikus megállapította, hogy a benzol ciklohexánból (cikloalkánok dehidrogénezése) keletkezik.

C6H12 t, kat→C6H6+3H2

C6H11-CH3 t , kat→C6H5-CH3+3H2

metil-ciklohexántoluol

4. A benzol alkilezése(benzol homológjainak beszerzése) – r Friedel-Crafts.

C6H6 + C2H5-Cl t, AlCl3→C 6 H 5 - C 2 H 5 + HCl

klór-etán etil-benzol

Az arének kémiai tulajdonságai

én. OXIDÁCIÓS REAKCIÓK

1. Égés (füstös láng):

2C 6 H 6 + 15O 2 t→12CO 2 + 6H 2 O + Q

2. Normál körülmények között a benzol nem színteleníti el a brómos vizet és a kálium-permanganát vizes oldatát

3. A benzol homológokat kálium-permanganát oxidálja (elszíneződik a kálium-permanganát):

A) savas környezetben benzoesavvá

Kálium-permanganát és más erős oxidálószerek hatására a benzol homológjain az oldalláncok oxidálódnak. Bármilyen összetett is a szubsztituens lánca, az elpusztul, kivéve az a -szénatomot, amely karboxilcsoporttá oxidálódik.

A benzol egyoldalláncú homológjai benzoesavat adnak:

A két oldalláncot tartalmazó homológok kétbázisú savakat adnak:

5C 6 H 5 - C 2 H 5 + 12 KMnO 4 + 18 H 2 SO 4 → 5 C 6 H 5 COOH + 5CO 2 + 6K 2 SO 4 + 12 MnSO 4 + 28 H 2 O

5C 6 H 5 - CH 3 + 6 KMnO 4 + 9 H 2 SO 4 → 5 C 6 H 5 COOH + 3K 2 SO 4 + 6 MnSO 4 + 14 H 2 O

Egyszerűsített :

C6H5-CH3+3O KMnO4→C 6 H 5 COOH + H 2 O

B) semleges és enyhén lúgos benzoesav sóihoz

C 6 H 5 - CH 3 + 2 KMnO 4 → C 6 H 5 COO K + K OH + 2MnO 2 + H 2 O

II. KIEGÉSZÍTŐ REAKCIÓK (keményebb, mint az alkének)

1. Halogénezés

C 6 H 6 + 3Cl 2 h ν → C 6 H 6 Cl 6 (hexaklór-ciklohexán - hexaklorán)

2. Hidrogénezés

C6H6+3H2 t , PtvagyNi→C 6 H 12 (ciklohexán)

3. Polimerizáció

III. HELYETTESÍTÉSI REAKCIÓK – ionos mechanizmus (könnyebb, mint az alkánok)

1. Halogénezés -

a ) benzol

C 6 H 6 + Cl 2 AlCl 3 → C 6 H 5 -Cl + HCl (klórbenzol)

C 6 H 6 + 6Cl 2 t ,AlCl3→C 6 Cl 6 + 6HCl( hexaklór-benzol)

C 6 H 6 + Br 2 t,FeCl3→ C6H5-Br + HBr( bróm-benzol)

b) benzol homológok besugárzás vagy melegítés hatására

Kémiai tulajdonságait tekintve az alkilcsoportok hasonlóak az alkánokhoz. A bennük lévő hidrogénatomokat szabad gyökös mechanizmussal halogének helyettesítik. Ezért katalizátor hiányában a melegítés vagy az UV-sugárzás gyökös szubsztitúciós reakcióhoz vezet az oldalláncban. A benzolgyűrűnek az alkil-szubsztituensekre gyakorolt hatása arra a tényre vezet, hogy a hidrogénatomot mindig a benzolgyűrűhöz közvetlenül kapcsolódó szénatom (a-szénatom) helyettesíti.

1) C6H5-CH3 + Cl2 h ν → C6H5-CH2-Cl + HCl

c) benzol homológok katalizátor jelenlétében

C6H5-CH3 + Cl2 AlCl 3 → (orta keveréke, származékpár) +HCl

2. Nitrálás (salétromsavval)

C 6 H 6 + HO-NO 2 t, H2SO4→C 6 H 5 -NO 2 + H 2 O

nitrobenzol - szag mandula!

C6H5-CH3+3HO-NO2 t, H2SO4→ Val vel H3-C6H2(NO2)3+3H2O

2,4,6-trinitrotoluol (tol, trotil)

A benzol és homológjainak használata

Benzol A C 6 H 6 jó oldószer. A benzol adalékanyagként javítja az üzemanyag minőségét. Nyersanyagként szolgál számos aromás szerves vegyület előállításához - nitrobenzol C 6 H 5 NO 2 (oldószer, anilin nyerik belőle), klórbenzol C 6 H 5 Cl, fenol C 6 H 5 OH, sztirol stb.

Toluol C 6 H 5 -CH 3 - festékek, gyógyszerek és robbanóanyagok (trotil (tol) vagy 2,4,6-trinitrotoluol TNT) gyártásához használt oldószer.

Xilol C6H4(CH3)2. A technikai xilol három izomer keveréke ( orto-, meta- és pár-xilolok) - oldószerként és kiindulási termékként használják számos szerves vegyület szintéziséhez.

Izopropil-benzol A C 6 H 5 -CH (CH 3) 2 fenol és aceton előállítására szolgál.

A benzol klórszármazékai növényvédelemre használják. Így a benzolban lévő H atomok klóratomokkal történő helyettesítésének terméke a hexaklór-benzol C 6 Cl 6 - gombaölő szer; búza és rozs száraz magcávájára használják kemény sár ellen. A klór benzolhoz való hozzáadásának terméke hexaklór-ciklohexán (hexaklorán) C 6 H 6 Cl 6 - rovarirtó szer; káros rovarok elleni védekezésre használják. Ezek az anyagok peszticidekre utalnak - a mikroorganizmusok, növények és állatok elleni küzdelem kémiai eszközeire.

Sztirol A C 6 H 5 - CH \u003d CH 2 nagyon könnyen polimerizálódik, polisztirol képződik, és butadién-sztirol-butadién gumikkal kopolimerizálódik.

VIDEÓS TAPASZTALATOK